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Quinoclamin - Versionsgeschichte
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imported>Der rausch: GESTIS ergänzt.
2026-03-09T11:37:25Z
<p>GESTIS ergänzt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Quinoclamin.svg|150px|Strukturformel von Quinoclamin]]<br />
| Andere Namen = 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>6</sub>ClNO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2797-51-5}}<br />
| EG-Nummer = 220-529-2<br />
| ECHA-ID = 100.018.663<br />
| PubChem = 17748<br />
| ChemSpider = 16770<br />
| Beschreibung = gelber, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Quinoclamin|ZVG=50180|CAS=2797-51-5|Abruf=2026-03-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 207,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,55 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 201 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 348 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 7,0·10<sup>−3</sup> [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="PPDB">{{PPDB|579|Name=Quinoclamine|Abruf=2013-07-31}}</ref><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (20,7 mg/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* wenig löslich in [[Aceton]] (26 g/l), [[Methanol]] (6,57 g/l) und [[Toluol]] (3,14 g/l) bei 20 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32719|Name=Quinoclamine|Abruf=2023-08-21}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.663 |Name=Quinoclamin (ISO); 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon |Abruf=2023-08-21}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|319|351|361d|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1360 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Quinoclamin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chinone]], das als [[Herbizid]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Quinoclamin kann durch Reaktion von [[Dichlon|2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon]] mit [[Ammoniak]] durch [[nucleophile Substitution]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=968 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 968 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Quinoclamin synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Synthese von Quinoclamin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Quinoclamin wird als [[Herbizid]] und [[Algizid]] verwendet.<ref name="pesticideinfo">{{Internetquelle |url=http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC38497 |hrsg=Pesticide Action Network |titel=Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information |werk=PAN Pesticides Database - Chemicals |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170429213849/http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC38497 |archiv-datum=2017-04-29 |offline=ja |abruf=2023-06-18}}</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.<ref name="PPDB" /> <br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=25 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 25 }}}}</ref><br />
In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=171|anfangsseite=9|endseite=15|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin}}.</ref> Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.<br />
<br />
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Quinoclamine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_Quinoclamin_en.pdf ''Review report for the active substance Quinoclamin''], 14. März 2008<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Naphthochinon]]<br />
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]<br />
[[Kategorie:Enamin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>
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