https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Quinisocain Quinisocain - Versionsgeschichte 2026-06-04T02:45:01Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Quinisocain&diff=2002123&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T08:02:02Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Quinisocaine Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Quinisocain]]<br /> | Freiname = Quinisocain<br /> | Andere Namen = * 3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin &lt;small&gt;([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;/small&gt;<br /> * Quinisocainum &lt;small&gt;([[Latein]])&lt;/small&gt;<br /> * Dimethisoquin &lt;small&gt;([[United States Adopted Name Council|USAN]])&lt;/small&gt;<br /> * Chinisocain<br /> | Summenformel = * C&lt;sub&gt;17&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O &lt;small&gt;(Quinisocain)&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;17&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O·HCl &lt;small&gt;(Quinisocain·Monohydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> | CAS = * {{CASRN|86-80-6}} &lt;small&gt;(Quinisocain)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|2773-92-4|Q27289288}} &lt;small&gt;(Quinisocain·Mono[[hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 201-700-0<br /> | ECHA-ID = 100.001.546<br /> | PubChem = 6857<br /> | ChemSpider = 6596<br /> | ATC-Code = {{ATC|D04|AB05}}<br /> | DrugBank = DB13683<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 272,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;&lt;small&gt;(Quinisocain)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = * 146 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Quinisocain)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot; /&gt;<br /> * 144–148&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;(Quinisocain·Monohydrochlorid)&lt;/small&gt; &lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 155–157&amp;nbsp;°C (4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])&lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-17-00211 |Name=Quinisocain |Abruf=2014-10-01}}&lt;/ref&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Brechungsindex = 1,5486 (20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;CRC90_3_186&quot;&gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=186}}&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;ECHA&quot;&gt;{{CL Inventory|ID=237074 |Name=2-(2-Methoxyethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate |Abruf=2025-08-18}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|?}}<br /> | Quelle P = <br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=8 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID |CAS=86-80-6 |Name=Quinisocaine |Abruf=}}&lt;/ref&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Quinisocain&#039;&#039;&#039; ([[Internationaler Freiname|INN]]), auch &#039;&#039;&#039;Dimethisoquin&#039;&#039;&#039; ([[United States Adopted Name Council|USAN]]), ist ein [[Lokalanästhetikum]], das in der [[Dermatologie]] zur [[Lokaltherapie|topischen Anwendung]] bei Brennen und [[Juckreiz]] (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von [[GlaxoSmithKline|Smith, Kline &amp; French]] patentiert.&lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot; /&gt;<br /> <br /> == Herstellung ==<br /> Das Molekül hat einen [[Isochinolin]]-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-&#039;&#039;n&#039;&#039;-Butylphenethylamin.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Ashutosh Kar |Titel=Medicinal Chemistry |Verlag=Anshan Ltd |Datum=2006 |ISBN=1-904798-76-4 |Online={{Google Buch |BuchID=shXKUzLwUtIC |Seite=98 |Linktext=Volltext}}}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Wirkung ==<br /> Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptors]].&lt;ref name=&quot;pmid11714893&quot;&gt;{{cite journal |author=Gentry CL, Lukas RJ |title=Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes |journal= [[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]] |volume=299 |issue=3 |pages=1038–1048 |year=2001 |month=December |pmid=11714893 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> * Haenal&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt; akut Creme von [[Strathmann GmbH &amp; Co. KG]], Deutschland<br /> * Isochinol&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt; Salbe von [[Vifor SA]], ([[Villars-sur-Glâne]]), Schweiz<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Isochinolin]]<br /> [[Kategorie:Alkylpyridin]]<br /> [[Kategorie:Alkylarylether]]<br /> [[Kategorie:Dimethylamin]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Lokalanästhetikum]]</div> imported>ChemoBot