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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Queuosine - Queuosin.svg|200px|Strukturformel von Queuosin]]
| Andere Namen = * Q (Kurzcode)
* 2-Amino-5-[{[(1''S'',4''S'',5''R'')-4,5-dihydroxy-1-cyclopent-2-enyl]amino}methyl]-7-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1''H''-pyrrolo[3,2-''e'']pyrimidin-4-on
| Summenformel = C17H23N5O7
| CAS = {{CASRN|57072-36-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 42119
| ChemSpider = 38409
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="Buckingham">{{Literatur |Autor=John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo |Titel=Dictionary of Alkaloids with CD-ROM |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2010 |ISBN=978-1-4200-7770-4 |Seiten=1632 |Online=[https://books.google.de/books?id=mynNBQAAQBAJ&pg=PA1632&lpg=PA1632&dq=57072-36-3&source=bl&ots=JLy2iXbdsg&sig=ACfU3U2blKKM6tMRBMNxqD82tDX-Zq1Lxw&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwiFxYf55MX1AhX9gv0HHaWpB3Q4ChDoAXoECAwQAw#v=onepage&q=57072-36-3&f=false books.google.de]}}</ref>
| Molare Masse = 409,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Buckingham" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 225–230 °C (Zersetzung)<ref name="Buckingham" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Queuosin''' (Kurzcode '''Q''') ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] von [[Bakterien]] und [[Eukaryoten]] vor.<ref>D. Iwata-Reuyl: ''Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA.'' In: ''[[Bioorg. Chem.]]'' Band 31, 2003, Nr. 1, S. 24–43 ({{DOI|10.1016/S0045-2068(02)00513-8}}; PMID 12697167).</ref><ref>R. C. Morris, M. S. Elliott: ''Queuosine modification of tRNA: a case for convergent evolution.'' In: ''[[Mol. Genet. Metab.]]'' Band 74, 2001, Nr. 1–2, S. 147–159 ({{DOI|10.1006/mgme.2001.3216}}; PMID 11592812).</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] (Zucker) und dem [[Queuin]]. Es leitet sich wie das [[Archaeosin]] strukturell von [[Guanosin]] ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das [[7-Desazaguanosin]], an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Queuosin wurde erstmals 1968 in einer tRNA von ''[[E. coli]]'' gefunden, es findet sich im [[Anticodon]] an Position 34 und besetzt die [[Wobble-Hypothese|Wobble]]-Position für [[Histidin]], [[Asparaginsäure]], [[Asparagin]] und [[Tyrosin]].<ref>F. Harada, S. Nishimura: ''Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsm, and tRNAAsp from Escherichia coli B. Universal presence of nucleoside Q in the first position of the anticondons of these transfer ribonucleic acids''; ''[[Biochemistry]]'', '''1972''', ''11'' (2), S. 301–308 ({{DOI|10.1021/bi00752a024}}; PMID 4550561).</ref> Der [[Cyclopenten]]<nowiki />ring des Queuosins ragt aus dem Anticodon heraus und behindert somit nicht die Basenpaarung mit dem [[Codon]] der [[mRNA]]. Es besteht die Möglichkeit von [[Wasserstoffbrückenbindung]]en zwischen den Hydroxygruppen des Cyclopentenrings und den Sauerstoffatomen der Ribose des Uracils an Position 33.<ref>R. C. Morris, K. G. Brown, M. S. Elliott: ''The Effect of Queuosine on tRNA Structure and Function''; ''[[J. Biomol. Struct. Dyn.]]'', '''1999''', ''16'' (4), S. 757–774 ({{DOI|10.1080/07391102.1999.10508291}}; PMID 10217448).</ref> Vergleicht man die Bindungsstärken zwischen Codon und Anticodon (Guanosin bzw. Queuosin an Position 34), so ist zu beobachten, dass Guanosin seinen üblichen Partner C bevorzugt. Das Queuosin kann zwischen C und U nicht mehr unterscheiden.<ref>F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith, E. Kubli: ''Queuosine modification of the wobble base in tRNAHis influences ''‘in vivo’'' decoding properties''; ''[[EMBO J.]]'', '''1985''', ''4'' (3), S. 823–827 ({{PMC|554263}}; PMID 2988936).</ref><ref>M. Bienz, E. Kubli: ''Wild-type tRNATyrG reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNATyrQ does not''; ''[[Nature]]'', '''1981''', ''294'', S. 188–190 ({{DOI|10.1038/294188a0}}).</ref><ref>J. Urbonavicius, Q. Qian, J. M. Durand, T. G. Hagervall, G. R. Björk: ''Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications''; ''[[EMBO J.]]'', '''2001''', ''20'' (17), S. 4863–4873 ({{DOI|10.1093/emboj/20.17.4863}}; {{PMC|125605}}; PMID 11532950).</ref>

== Literatur ==
* Florian Klepper: ''Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin'', Dissertation, München 2007 ([https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6995/1/Klepper_Florian.pdf PDF]; 5,1 MB).
* Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, [[Thomas Carell]]: ''Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats''; ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', '''2007''', ''119'' (13), S. 2377–2379 ({{DOI|10.1002/ange.200604579}}).
* Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, [[Thomas Carell]]: ''Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate''; ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie International Edition]]'', '''2007''', ''46'' (13), S. 2325–2327 ({{DOI|10.1002/anie.200604579}}).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{HMDB|11596|Name=Queuosine|Abruf=2019-06-12}}
* {{Modomics|QtRNA|Name=Queuosine|Abruf=2019-06-12}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Guanin]]
[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Queuosin - Versionsgeschichte

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