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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Queuin Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von Queuin]]
| Andere Namen = * Base Q
* (1''S'',4''S'',5''R'')-2-Amino-5-{[(-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl)amino]methyl}-1,7-dihydro-4''H''-pyrrolo[2,3-''d'']pyrimidin-4-on
| Summenformel = C12H15N5O3
| CAS = * {{CASRN|72496-59-4}}
* {{CASRN|85549-16-2|Q0|KeinCASLink=1}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 114881
| ChemSpider = 102837
| ATC-Code =
| DrugBank = DB14732
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 277,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (Hydrochlorid)<ref name="Buckingham">{{Literatur |Autor=John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo |Titel=Dictionary of Alkaloids with CD-ROM |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2010 |ISBN=978-1-4200-7770-4 |Seiten=1632 |Online=[https://books.google.de/books?id=mynNBQAAQBAJ&pg=PA1632&lpg=PA1632&dq=72496-59-4&source=bl&ots=JLy3bU3buc&sig=ACfU3U2x6GLUhHMWga9B0t_Hv5WPcB4A8w&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwjQ0c-ktM31AhUllP0HHbRZCbQ4ChDoAXoECA0QAw#v=onepage&q=72496-59-4&f=false books.google.de]}}</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 230–235 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)<ref name="Buckingham" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Queuin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]]. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Nukleinbase]] [[Guanin]]. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das [[7-Desazaguanosin]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=7-Desazaguanosin|CAS=62160-23-0|Wikidata= Q82963047|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 135410907}}</ref> an dem ein [[Cyclopenten]]<nowiki />ring über eine [[Aminomethylgruppe]] angefügt wurde. Es kommt als Bestandteil des [[Nukleosid]]s [[Queuosin]] (Q) in der [[tRNA]] vor.

== Geschichte und Eigenschaften ==
Queuine wurde erstmals im [[Fruchtwasser]] von [[Rinder]]n entdeckt. Später wurde festgestellt, dass es bis auf wenige Ausnahmen im gesamten eukarylischen und eubakteriellen Reich vorkommt. Queuine ist insofern ungewöhnlich, als es im Gegensatz zu den meisten modifizierten [[Nukleotide]]n, die durch Modifikationen der genetisch kodierten Nukleotide entstehen, durch [[Transglykosylierung]] in die RNA eingebaut wird. Die Modifikation von Queuine unterscheidet sich je nach Art des betrachteten Organismus. Eukaryonten bauen Queuine in die RNA ein, während Eubakterien preQ1 einbauen, das dann zu Queuine modifiziert wird. Es ist seit langem bekannt, dass Queuine in der [[Wobble-Hypothese|Wobble]]-Position von vier tRNAs vorkommt: [[Asparaginsäure]], [[Asparagin]], [[Histidin]] und [[Tyrosin]]. Spätere ''In-vitro''-Studien mit der [[Transglykosylase]] von ''[[Escherichia coli]]'' haben jedoch gezeigt, dass Queuine auch in anderen RNA-Arten vorkommen kann.<ref name="Brooks">{{Literatur |Autor=Allen F. Brooks, George A. Garcia, H. D. Hollis Showalter |Titel=A short, concise synthesis of queuine |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=51 |Nummer=32 |Datum=2010 |Seiten=4163–4165 |DOI=10.1016/j.tetlet.2010.06.008}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jon R. Katze, Brenda Basile, James A. McCloskey |Titel=Queuine, a Modified Base Incorporated Posttranscriptionally into Eukaryotic Transfer RNA: Wide Distribution in Nature |Sammelwerk=Science |Datum=1982 |Sprache=en |DOI=10.1126/science.7063869}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Es gibt mindestens vier bekannte Synthesen von Queuin. Die Synthese von Kondo et al. erfolgt über eine [[Schiffsche Base]] zwischen einem geschützten Pyrrolopyrimidinaldehyd und einem geschützten Amin der Queuinseitenkette in insgesamt 19 Schritten. Die Synthese von Akimoto et al. ist wesentlich kürzer und erfolgt über eine [[Mannich-Reaktion]], bei der die geschützte [[Seitenkette]] des Queuins regioselektiv in die C-5-Position eines Pyrrolopyrimidin-Vorläufers eingebaut wird. Ihr größter Nachteil ist, dass mehrere Äquivalente der Seitenkette in einer Schlüsselaustauschreaktion benötigt werden. Bei der Synthese von Barnett und Grubb wird das Molekül auf andere Weise getrennt, und zwar durch eine [[Mitsunobu-Reaktion]] zur Einführung der Cyclopentenylamin-Seitenkette und eine anschließende [[Cyclisierung|Cyclokondensationsreaktion]] zum Aufbau des heterocyclischen Kernstücks. Dieses Verfahren ist zwar relativ einfach und effizient, erfordert aber 11 konsekutive Schritte. Eine außergewöhnlich kurze und ertragreiche Synthese von Queuin aus leicht verfügbaren Vorläufern ist ebenfalls bekannt. Sie nutzt eine Strategie, bei der leicht zugängliche Vorläufer-Moleküle der Seitenkette und des Heterozyklus über eine [[reduktive Aminierung]] kondensiert werden, gefolgt von einem globalen Deprotektionsschritt.<ref name="Brooks" />

== Verwendung ==
Queuin wurde als Inhaltsstoff von Kosmetika zur Verzögerung der Hautalterung patentiert.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=2958547| Code=B1| Titel=Kosmetische Verwendung von Queuin| A-Datum=2014-02-18| V-Datum=2019-10-23| Anmelder=Amabiotics| Erfinder=Antoine Danchin, Agnieszka Sekowska}}</ref>

== Literatur ==
* Walter R. Farkas: ''Queuine, The Q-Containing tRNAs and the Enzymes Responsible for Their Formation''; ''[[Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids]]'', '''1983''', ''2'' (1), S. 1–20 ([[doi:10.1080/07328318308078845]]).
* Hiroshi Akimoto, Eiko Imamiya, Takenori Hitaka, Hiroaki Nomura, Susumu Nishimura: ''Synthesis of Queuine, the Base of Naturally Occurring Hypermodified Nucleoside (Queuosine), and Its Analogues''; ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]'', '''1988''', S. 1637–1644 ([[doi:10.1039/P19880001637]]).
* Charles J. Barnett, Lana M. Grubb: ''Total Synthesis of Q-Base (Queuine)''; ''[[Tetrahedron]]'', '''2000''', ''56'' (47), S. 9221–9225 ([[doi:10.1016/S0040-4020(00)00895-4]]).
* Florian Klepper: ''Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin'', Dissertation, München 2007 ([https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6995/1/Klepper_Florian.pdf PDF]; 5,1 MB), S. 25–28.
* Allen F. Brooks, George A. Garcia, H. D. Hollis Showalter: ''A Short, Concise Synthesis of Queuine''; ''[[Tetrahedron Letters]]'', '''2010''', ''51'' (32), S. 4163–4165 ([[doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.008]]; [https://www.chm.bris.ac.uk/sillymolecules/queueine.pdf PDF]).

== Weblinks ==
* {{HMDB|01495|Name=Queuine|Abruf=2019-06-12}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Pyrrol]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]

Queuin - Versionsgeschichte

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