https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=QuetiapinQuetiapin - Versionsgeschichte2026-06-07T01:13:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Quetiapin&diff=92893&oldid=previmported>Thomas Dresler: Klammern korrigiert2026-04-18T21:22:18Z<p>Klammern korrigiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Quetiapine.svg|200px|alt=|Struktur von Quetiapin]]<br />
| Freiname = Quetiapin<br />
| Andere Namen = <br />
* Seroquel<br />
* [[IUPAC]]: 2-<nowiki />{2-[4-(Dibenzo[''b,f''][1,4]thiazepin-11-yl)-piperazin-1-yl]ethoxy}ethanol<br />
* [[Latein]]: Quetiapinum<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>21</sub>H<sub>25</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S <small>(Quetiapin)</small><br />
* (C<sub>21</sub>H<sub>25</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S)<sub>2</sub>·C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub> <small>(Quetiapin·Hemi[[fumarat]])</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|111974-69-7}} <small>(Quetiapin)</small><br />
* {{CASRN|111974-72-2|Q27108136}} <small>(Quetiapin-Hemifumarat)</small><br />
* {{CASRN|111997-26-3|KeinCASLink=1|Q0}} <small>(Quetiapin-Hydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 601-143-7<br />
| ECHA-ID = 100.131.193<br />
| PubChem = 5002<br />
| ChemSpider = 4827<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|AH04}}<br />
| DrugBank = DB01224<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
* [[Atypisches Neuroleptikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
* D<sub>2</sub>-Rezeptor-Antagonist<br />
* 5-HT<sub>1A</sub>-Rezeptor-Partialagonist<br />
* 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptor-Antagonist<br />
* 5-HT<sub>2C</sub>-Rezeptor-Antagonist<br />
* H<sub>1</sub>-Rezeptorantagonist<br />
* Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer ''(NAT)'' <small>(Norquetiapin)</small><br />
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name="cl21">[http://chemicalland21.com/lifescience/phar/QUETIAPINE%20HEMIFUMARATE.htm ''Daten von Quetiapinhemifumarat bei Chemicalland21.com''].</ref><br />
| Molare Masse = <br />
* 383,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Quetiapin)</small><br />
* 883,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Quetiapin·Hemifumarat)</small><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <br />
* 172–173 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Quetiapin·Hemifumarat)</small><ref>''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1382.</ref><br />
* 218–219&nbsp;°C <small>(Hydrochlorid)</small><ref>{{RömppOnline |ID=RD-17-00192 |Name=Quetiapin |Abruf=2014-12-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,83 in Phosphatpuffer bei 22&nbsp;°C <small>(Quetiapin·Hemifumarat)</small><ref name="ABDA">''ABDA Stoffdatenbank für Quetiapin hemifumarat''.</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
* Sehr schwer löslich in [[Diethylether]] <small>(Quetiapin)</small><ref name="PSU">PSU Knowledge Bank [http://kb.psu.ac.th/psukb/bitstream/2553/1335/7/293843_ch2.pdf kb.psu.ac.th] (PDF; 447&nbsp;kB).</ref><br />
* schwer löslich in [[Wasser]] <small>(Quetiapin)</small><ref name="PSU" /><br />
* löslich in 0,1 N [[Salzsäure]] <small>(Quetiapin·Hemifumarat)</small><ref name="ABDA" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Q3638|Name=Quetiapine hemifumarate salt|Abruf=2024-09-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hemifumarat<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=70 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hemifumarat |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Quetiapin''' ist ein [[atypisches Neuroleptikum|atypisches Antipsychotikum]], das zur Behandlung von [[Schizophrenie]] sowie von [[Manie|manischen]] und [[Depression|depressiven]] Episoden, die u.&nbsp;a. bei einer [[Bipolare Störung|bipolaren Störung]] auftreten, eingesetzt wird. Daneben dient es ergänzend als [[Phasenprophylaktikum|Stimmungsstabilisierer]]. Teilweise wird es auch als Schlafmittel ''[[Off-Label-Use|off label]]'' verschrieben.<br />
<br />
Das den Wirkstoff Quetiapin enthaltende Präparat '''Seroquel''' gehört mit über 150 Millionen [[US-Dollar|Dollar]] Umsatz zu den [[Blockbuster (Pharmazie)|Blockbustern]] unter den Medikamenten.<ref>{{Cite web| title = Quetiapine Fumarate Market Size and Growth Statistics: Competitive Strategy Analysis, Restraining Factors, Market Concentration Rate, Development Status and Growth {{!}} 2023-2027 |work=MarketWatch |accessdate=2023-02-01 |date=2022-11-24 |url=https://www.marketwatch.com/press-release/quetiapine-fumarate-market-size-and-growth-statistics-competitive-strategy-analysis-restraining-factors-market-concentration-rate-development-status-and-growth-2023-2027-2022-11-24 |language=en-US}}</ref><br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Quetiapin ist eine weiße, kristalline, wenig wasserlösliche Substanz. Das [[Dibenzothiazepin]]-Derivat ist strukturell [[Clozapin]], [[Olanzapin]] und [[Zotepin]] ähnlich. Pharmazeutisch verwendet wird das wesentlich besser wasserlösliche Salz der [[Fumarsäure]], das ''Fumarat''.<ref name="cl21" /><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Quetiapin beeinflusst biochemische [[Signalprozess]]e im Nervensystem.<br />
<br />
=== Wirkungsweise ===<br />
Quetiapin blockiert als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] mehrere Rezeptoren, die mit seiner atypischen, antipsychotischen Wirksamkeit in Verbindung gebracht werden, insbesondere [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-5-HT<sub>2</sub>-Rezeptoren]] und [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptoren]].<ref>{{Literatur |Hrsg=Hasso Scholz, Ulrich Schwabe |Titel=Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie |Auflage=13., überarb. und aktualisierte |Verlag=Springer |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=2005 |ISBN=3-540-20821-6 |Seiten=804}}</ref> Durch die Blockade der ersteren wird [[Dopamin]] in erhöhter Menge freigesetzt. Die Blockade der Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptoren verhindert wiederum deren hemmenden Effekt auf die Nervenzellen.<br />
<br />
Im Gegensatz zu Quetiapin hemmt der [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] [[Serotonin]] an 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptoren die [[Dopamin]]freisetzung. Negative [[affekt]]ive und [[kognitiv]]e [[Symptom]]e der [[Schizophrenie]] gelten als Hinweis auf einen Dopaminmangel im [[Präfrontaler Cortex|präfrontalen Kortex]]. Gleichzeitig soll Serotonin am 5-HT<sub>2A</sub>-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] im dorsolateralen präfrontalen Kortex mitverantwortlich für [[Depression]]en und Ängste sein.<br />
<br />
Durch den 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptor-Antagonismus von Quetiapin wird also Dopamin freigesetzt; im präfrontalen Kortex befinden sich vergleichsweise wenige D<sub>2</sub>-Rezeptoren und viele D<sub>1</sub>-Rezeptoren, welche dadurch angeregt werden. Im [[Limbisches System|limbischen System]] hingegen soll die Serotonin-<sub>2A</sub>-Regulation bei der Dopaminfreisetzung nur eine untergeordnete Rolle spielen, so dass in dieser Gehirnregion nur eine geringfügig erhöhte D<sub>2</sub>-Rezeptorbesetzung durch freigesetztes Dopamin vorliegt, welche jedoch durch den D<sub>2</sub>-antagonistischen Effekt von Quetiapin kompensiert wird.<br />
<br />
Die Blockade der D<sub>2</sub>-Rezeptoren in [[Substantia nigra|nigrostriatalen]] Strukturen ist so genanntes ''{{lang|en|loose binding}}'' („lockere Bindung“), ähnlich dem Clozapin, d.&nbsp;h., der Komplex Antipsychotikum-D<sub>2</sub><sup>low</sup> (niedrig[[Affinität (Biochemie)|affiner]] Dopamin-2-Rezeptor) wird leicht durch den physiologischen [[Ligand]]en (Dopamin) gelöst, wodurch für Quetiapin (wie auch Clozapin) ein sehr niedriges [[Extrapyramidalmotorisches System|EPMS]]-induzierendes Potenzial postuliert wird; Quetiapin scheint nach Clozapin das zweitniedrigste EPMS-Potenzial von allen Atypika zu haben.<ref>H. J. Möller: ''Das Quetiapin-Dossier.'' Schattauer, 2005, ISBN 3-7945-2398-9.</ref> Außerdem hat Quetiapin eine [[Opioidrezeptor#Rezeptoren|σ-Rezeptor]]-antagonistische Wirkung, deren Bedeutung jedoch noch nicht geklärt ist.<br />
<br />
Der aktive [[Metabolit]] Norquetiapin (''N''-Desalkylquetiapin) hemmt durch eine Bindung am [[Noradrenalintransporter]] (NAT) die Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]],<ref>GFI-online: {{Webarchiv |url=http://www.gfi-online.de/viewarticle.php?id=51356 |text=''Antidepressives Quetiapin.'' |wayback=20150924022041}} Neuro-Depesche, Ausgabe 10/2008.</ref> er zeigt ferner schwache partial''agonistische'' Effekte an 5-HT<sub>1A</sub>-Rezeptoren und antagonistische Effekte an 5-HT<sub>2C</sub>-Rezeptoren. Die agonistischen Effekte an 5-HT<sub>1A</sub>-Rezeptoren gelten als ein Grund für die verbesserten kognitiven und affektiven Fähigkeiten, da sie zur Dopaminfreisetzung im präfrontalen Kortex beitragen.<br />
<br />
Da durch Quetiapin [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptoren]] bereits in niedriger Dosierung blockiert werden, können vorübergehende [[Somnolenz]] tagsüber und eine Besserung des gestörten [[Tag-Nacht-Rhythmus]] auftreten.<br />
<br />
=== Abbau ===<br />
Quetiapin wird in der [[Leber]] überwiegend über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P-450]] 3A4 ([[CYP3A4]]), das hauptsächlich für den [[Stoffwechsel]] von Quetiapin verantwortlich ist, abgebaut.<ref name="fachinfo" /><ref name="lemmer">{{Literatur |Hrsg=[[Björn Lemmer]], Kay Brune |Titel=Pharmakotherapie, klinische Pharmakologie |Auflage=14., überarb. und aktualisierte |Verlag=Springer |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-10540-1 |Seiten=83, 89&nbsp;f.}}</ref> Dabei entsteht der aktive [[Metabolit]] ''N''-Desalkylquetiapin (Norquetiapin),<ref>{{Webarchiv |url=http://www.medsafe.govt.nz/profs/datasheet/a/arrowquetiapinetab.pdf |text=Datenblatt. |format=PDF; 137&nbsp;kB |wayback=20130206152418}} Medsafe (New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority).</ref><ref>{{Literatur |Autor=Niels H. Jensen, Ramona M. Rodriguiz, Marc G. Caron, William C. Wetsel, Richard B. Rothman, Bryan L. Roth |Titel=N-Desalkylquetiapine, a Potent Norepinephrine Reuptake Inhibitor and Partial 5-HT1A Agonist, as a Putative Mediator of Quetiapine’s Antidepressant Activity |Sammelwerk=[[Neuropsychopharmacology]] |Band=33 |Nummer=10 |Datum=2007-12 |Seiten=2303–2312 |DOI=10.1038/sj.npp.1301646 |PMID=18059438}}</ref> der eine Halbwertszeit von etwa zwölf Stunden besitzt. N-Desalkylquetiapin hat eine mäßige bis hohe Affinität zu mehreren [[Muskarin-Rezeptor]]-Subtypen.<br />
<br />
Die [[Pharmakokinetik]] von Quetiapin war nach gleichzeitiger Gabe der [[Antidepressiva]] [[Imipramin]] (das als [[Cytochrom P450 2D6|CYP2D6]]-Hemmer bekannt ist) oder [[Fluoxetin]] (das als CYP3A4- und CYP2D6-Hemmer bekannt ist) nicht signifikant verändert. Gleiches gilt für die Gabe der [[Antipsychotika]] [[Risperidon]] oder [[Haloperidol]] mit Quetiapin. Hemmstoffe dieses Enzymsystems wie z.&nbsp;B. [[Ciprofloxacin]], [[Erythromycin]], [[Ketoconazol]], [[Cimetidin]] und [[Grapefruit]]saft können den Abbau von Quetiapin zum Teil deutlich verlangsamen.<br />
<br />
Die gleichzeitige Anwendung von Quetiapin und [[Thioridazin]] hingegen führte zu einem Anstieg der Quetiapin-[[Clearance (Medizin)|Clearance]] um ca. 70 %. Dies führt zu Nebenwirkungen, die auf [[anticholinerg]]en Wirkungen beruhen. Quetiapin sollte daher bei Patienten, die Arzneimittel mit anticholinergen (muskarinischen) Wirkungen erhalten, mit Vorsicht angewendet werden.<br />
<br />
Quetiapin selbst hat eine [[Halbwertszeit]] von rund sieben Stunden.<ref name="lemmer" /> Dies wird auch durch Daten einer [[Positronen-Emissions-Tomographie|PET]]-Untersuchung bestätigt, in der nachgewiesen wurde, dass Quetiapin an 5HT2- und D2-Rezeptoren bis zu zwölf Stunden bindet.<ref name="fachinfo">Fachinfo-Service Beipackzettel für [https://www.fachinfo.de/suche/fi/001458 ''Seroquel''] (PDF).</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Häufigste Nebenwirkungen sind Benommenheit, Schwindel, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen und Gewichtszunahme insbesondere in der ersten Behandlungswoche. Auch durch orthostatische Dysregulation<ref name="lemmer" /> bedingte Flüssigkeitsansammlungen im Gewebe ([[Ödem]]), erhöhter Puls, Blutdruckabfall ([[Hypotonie]]) vor allem beim Aufstehen und Stehen, Verdauungsstörungen und Verstopfung ([[Obstipation]]), Mundtrockenheit ([[Xerostomie]]) sowie eine reversible Verringerung der Anzahl weißer Blutkörperchen ([[Leukopenie]]) und eine veränderte Leberfunktion (Leberenzymanstieg ALT, AST) wurden häufig beobachtet. Gelegentlich tritt unter Quetiapin ein [[Restless-Legs-Syndrom]] auf. Selten tritt ein [[malignes neuroleptisches Syndrom]], sehr selten eine [[Leberentzündung]] oder schwerwiegende Hauterkrankungen mit Fieber und Blasenbildung an den Schleimhäuten ([[Stevens-Johnson-Syndrom]]) auf. Teilweise wird auch eine [[Long-QT-Syndrom|Verlängerung des QTc-Intervalls]] und bedingt dadurch ein erhöhtes Risiko für [[kardiovaskulär]]e Rhythmusstörungen beobachtet.<ref name="lemmer" /><ref>{{Literatur |Autor=Otto Benkert, Hanns Hippius |Titel=Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie |Auflage=14 |Verlag=Elsevier |Ort=München |Datum=2023 |ISBN=978-3-662-67684-4 |Seiten=464}}</ref><br />
<br />
Wenn die Medikation verringert, gewechselt oder abgesetzt wird, kann ein [[Rebound-Phänomen]] entstehen. Quetiapin gehört zu den Antipsychotika, die schnell von den Dopamin 2-Rezeptoren ausgeschieden oder schnell dissoziiert werden, und ist dafür bekannt, dass ein größeres Risiko eines Rebounds besteht.<ref>{{Literatur |Autor=Howard C. Margolese, Guy Chouinard, Linda Beauclair, Marie-Claire Bélanger |Titel=Therapeutic Tolerance and Rebound Psychosis During Quetiapine Maintenance Monotherapy in Patients With Schizophrenia and Schizoaffective Disorder |Sammelwerk=Journal of Clinical Psychopharmacology |Band=22 |Nummer=4 |Datum=2002-08 |Seiten=347 |Online=https://journals.lww.com/psychopharmacology/abstract/2002/08000/therapeutic_tolerance_and_rebound_psychosis_during.3.aspx |Abruf=2024-02-18}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Katherine Monahan, Jaimie Cuzens-Sutton, Dan Siskind, Steve Kisely |Titel=Quetiapine withdrawal: A systematic review |Sammelwerk=The Australian and New Zealand Journal of Psychiatry |Band=55 |Nummer=8 |Datum=2021-08 |Seiten=772–783 |DOI=10.1177/0004867420965693 |PMID=33059460}}</ref><br />
<br />
Aufgrund der verfügbaren Daten zum Serotoninsyndrom aus zehn Spontanberichten (alle nach Erhöhung der Quetiapin-Dosis oder zusätzlicher Gabe von Quetiapin zu anderen Antidepressiva oder Antipsychotika), darunter fünf Fälle mit einem engen zeitlichen Zusammenhang und acht Fälle eines Rückgangs von Nebenwirkungen nach Absetzen des Arzneimittels (positive de-challenge), und aufgrund eines plausiblen Wirkmechanismus kommt der [[Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz]] zu dem Schluss, dass ein Serotoninsyndrom aufgrund einer Arzneimittelwechselwirkung mit serotonergen Arzneimitteln eine plausible Möglichkeit darstellt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/PSUSAS/m-r/quetiapin3_beschluss_cmdh.pdf?__blob=publicationFile |titel=Position of the Co-ordination Group for Mutual Anlage 2 Recognition and Decentralised Procedures for human use on Periodic Safety Update Reports for |werk=bfarm.de |format=PDF |abruf=2024-09-05}}</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Zur Vorbeugung gegen Rückfälle bei einer bipolaren Erkrankung (Phasenprophylaxe) kann Quetiapin laut Hersteller eingesetzt werden.<ref>Fachinformation Seroquel 25 mg/100 mg/200 mg/300 mg Filmtabletten (AstraZeneca GmbH). Stand Januar 2010.</ref> Diese Anwendung wird von der deutschen [[S3-Leitlinie]] für bipolare Störungen in Monotherapie nur für Patienten empfohlen, bei denen Quetiapin in einer depressiven oder manischen Episode wirksam war und vertragen wurde.<ref name="S3">DGBS e.&nbsp;V. und DGPPN e.&nbsp;V.: S3-Leitlinie zur Diagnostik und Therapie Bipolarer Störungen. Langversion 1. März 2019 ([https://register.awmf.org/assets/guidelines/038-019l_S3_Bipolare-Stoerungen-Diagnostik-Therapie_2020-05-verlaengert_01.pdf S3 Leitlinie (Langversion) v2.1] (PDF); 8,1&nbsp;MB), S. 277; 321.</ref> Quetiapin wird in dieser Indikation darüber hinaus in Kombinationstherapie mit anderen Phasenprophylaktika empfohlen, z. B. [[Lithiumtherapie|Lithium]] und [[Valproinsäure]], wenn die Therapie mit einem Medikament in Monotherapie nicht erfolgreich war.<ref name="S3" /><br />
<br />
Die Wirkung gegen depressive Phasen der bipolaren Störung wurde in einer amerikanischen Studie belegt.<ref>M. E. Thase u.&nbsp;a.: ''{{lang|en|Efficacy of quetiapine monotherapy in bipolar I and II depression: a double-blind, placebo-controlled study (the BOLDER II study)}}.'' In: ''J. Clin. Psychopharmacol.'', 2006, Band 26, S. 600–609. PMID 17110817.</ref> Die Zulassung für Quetiapin – als bislang einzigem Atypikum – wurde 2006 durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] auf die Monotherapie solcher depressiven Phasen erweitert.<ref>{{Webarchiv |url=http://astrazeneca.com/media/latest-press-releases/2006/5278?itemId=3891710 |text=Pressemitteilung, 20. Oktober 2006. |wayback=20100102190915}} AstraZeneca.</ref> Im deutschen Sprachraum ist Quetiapin in dieser Indikation im November 2008 zugelassen worden.<ref>[http://www.journalmed.de/newsview.php?id=28082 Pressemitteilung.] [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM), journalmed.de</ref><br />
<br />
Auch bei unipolaren Depressionen bzw. [[Major Depression]] wird Quetiapin in [[Retard|retardierter]] Form seit einiger Zeit als Zusatztherapie bei Patienten, bei denen eine [[Monotherapie]] mit einem [[Antidepressivum]] nicht oder nur unzureichend wirkt, eingesetzt. Dies wurde im Oktober 2010 durch das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] anerkannt und ist somit kein [[Off-Label-Use]] mehr, sondern offiziell zugelassen.<ref>Bundesärztekammer (BÄK), Kassenärztliche Bundesvereinigung (KBV), Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschagften (AWMF). ''Nationale VersorgungLeitlinie Unipolare Depression – Langfassung'' Version 3.2.2022, S. 133. [cited: 2025-08-10] [[doi:10.6101/AZQ/000505]] [https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/nvl-005 awmf.org]</ref><br />
<br />
Studienergebnisse lassen vermuten, dass Quetiapin bei schweren Formen der [[Posttraumatische Belastungsstörung|posttraumatischen Belastungsstörung]] genutzt werden kann.<ref>Ahearn u.&nbsp;a.: ''{{lang|en|Quetiapine as an adjunctive treatment for post-traumatic stress disorder: an 8-week open-label study}}.'' In: ''[[Int Clin Psychopharmacol]].'', Januar 2006, Band 21, Nr. 1, S. 29–33. PMID 16317314.</ref><br />
<br />
Neben den genannten Anwendungsgebieten ([[Indikation]]en) wird Quetiapin in der Schweiz in Kombination mit [[Antidepressiva]] auch zur Steigerung der Wirksamkeit (Augmentation) in der Behandlung von [[Therapieresistent|therapieresistenten]] [[Zwangserkrankung]]en verwendet.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.zwaenge.ch/index/80/de/2/ |text=Medikamentöse Behandlung von Zwangsstörungen |wayback=20080331053116}}.</ref><br />
<br />
Auch bei Schizophrenie sind Fälle bekannt, bei denen Quetiapin (Hypo-)Manien induziert hat.<ref>{{Literatur |Autor=R. Bou Khalil, C. Baddoura |Titel=Quetiapine Induced Hypomania: A Case Report and a Review of the Literature |Sammelwerk=Current Drug Safety |Band=Vol. 7 |Nummer=3 |Datum=2012-09-01 |Seiten=250–253 |Sprache=en-US |DOI=10.2174/157488612803251333}}</ref><br />
<br />
Eine Untersuchung der Quetiapin-Verordnungen in Norwegen im Zeitraum von 2004 bis 2017 ergab, dass nur 4 % der verordneten Tagesdosen mit einer zulassungsgemäßen Verwendung von Quetiapin vereinbar waren. Meist wurde deutlich geringer dosiert.<ref>{{Literatur |Autor=P. Gjerden u.&nbsp;a. |Titel=The antipsychotic agent quetiapine is increasingly not used as such: dispensed prescriptions in Norway 2004–2015 |Sammelwerk=European Journal of Clinical Pharmacology |Band=73 |Datum=2017 |Seiten=1173–1179}}</ref> Dies legt nahe, dass die Mehrzahl der Anwendungen von Quetiapin nicht fachgerecht bzw. außerhalb der Zulassung erfolgt. Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte ([[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]]) riet daher 2016 in einem ''Leitfaden für Ärzte zur Verordnung von Quetiapin-haltigen Arzneimitteln'' von einer nicht bestimmungsgemäßen Anwendung ([[Off-Label-Use|Off-label-Use]]) von Quetiapin ab.<ref>{{Internetquelle |url=https://web.archive.org/web/20200216084227/https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Risikoinformationen/EducationMaterial/Anlagen/quetiapin-seroquel-aerzte.pdf%3F__blob%3DpublicationFile%26v%3D4 |titel=Leitfaden für Ärzte zur Verordnung von Quetiapin-haltigen Arzneimitteln |werk=Blaue Hand Brief |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte, Abt. Pharmakovigilanz |datum=2016 |format=PDF |abruf=2020-02-16}}</ref> Besonders bemängelt wurde die häufige Verordnung bei Schlaf-, Ess- und Persönlichkeitsstörungen sowie in der Behandlung von Substanzmissbrauch. Für diese Indikationen gäbe es keine Wirksamkeitsbelege und Hinweise auf eine ungünstige Nutzen-Risiko-Relation. Kritiker bemängeln, dass das Vertrauen in Wirkungen und Sicherheit von Quetiapin als Schlafmittel und anderen [[Off-Label-Use|Off-Label]]-Anwendungen in erster Linie mündlich tradiert werde und möglicherweise auch aus einem unzulässigen Marketing in der Vergangenheit resultiere.<ref>{{Literatur |Hrsg=W. D. Ludwig, J. Schuler |Titel=Quetiapin ist kein Schlafmittel |Sammelwerk=Der Arzneimittelbrief |Band=54 |Datum=2020 |Seiten=10}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=H. Hahn, P. Thomas |Titel=Drug Giant AstraZeneca to Pay $520 Million to Settle Fraud Case |Sammelwerk=ABC News |Datum=2010-04-27 |Online=https://abcnews.go.com/Politics/Health/astrazeneca-pay-520-million-illegally-marketing-seroquel-schizophrenia/story?id=10488647}}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Bei der chemischen Synthese wird zunächst aus dem [[Lactam]] mit [[Phosphoroxychlorid]] das 11-Chlordibenzothiazepin synthetisiert. Durch [[nucleophile Substitution]] wird anschließend die Seitenkette eingeführt.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=4879288 |Titel=Novel dibenzothiazepine antipsychotic |V-Datum=1989-11-07 |Erfinder=Edward J. Warawa, Bernard M. Migler}}</ref><br />
[[Datei:Quetiapine syn.png|hochkant=3|mini|links|alt=|Synthese von Quetiapin]]<br />
<div style="clear:left"></div><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
* Unretardierte Formulierung: Seroquel (D, A, CH, EU), Sequase (CH), Quetialan (A) und verschiedene Generika<br />
* Retardpräparate: Seroquel Prolong (D), Seroquel XR (A, CH), Quetialan XR (A) und verschiedene Generika<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste von Antipsychotika]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Quetiapine|Quetiapin}}<br />
* [http://www.kompendium-news.de/2009/04/quetiapin-%E2%80%93-zulassung-zur-behandlung-manischer-und-depressiver-phasen/ Wirkungsweise von Quetiapin.] infomed.ch<br />
* {{Erowid|pharms/quetiapine|Quetiapin}}<br />
* [http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=307 pharma-kritik, unabhängige non-profit Publikation.] infomed.ch<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Glycolether]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Antipsychotikum]]<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>Thomas Dresler