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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Quercetin.svg|200px|alt=|Struktur von Quercetin]]
| Andere Namen =
* Xanthaurin
* Cyanidanol
* Cyanidenolon 1522
* 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon
* 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol
* 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4''H''-1-benzopyran-4-on
* {{INCI|Name=QUERCETIN |ID=58944 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel = C15H10O7
| CAS =
* {{CASRN|117-39-5}}
* {{CASRN|6151-25-3|Q27261093}} (Dihydrat)
* {{CASRN|849061-97-8|Q0}} (Hydrat)
| EG-Nummer = 204-187-1
| ECHA-ID = 100.003.807
| PubChem = 5280343
| ChemSpider = 4444051
| DrugBank = DB04216
| Beschreibung = gelber, geruchloser Feststoff<ref name="Roth">{{Carl Roth |1210 |Name= |Abruf=2007-07-20}}</ref>
| Molare Masse = 302,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 316–317 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-17-00181 |Name=Quercetin |Abruf=2011-07-25}}</ref>
* löslich in siedendem [[Ethanol]], [[Essigsäure]] und verdünnter [[Natronlauge]].<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Q4951|Name=Quercetin|Abruf=2016-10-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=161 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=117-39-5 |Name=Quercetin |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=159 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Quercetin''' (von {{laS|quercus}} „[[Färbereiche|Eiche]]“) ist ein pflanzlicher, gelber [[Naturfarbstoffe#Pflanzliche Naturfarbstoffe|Naturfarbstoff]] aus der Gruppe der [[Polyphenole]] und [[Flavonoide]]. Als 3-Hydroxyflavon mit vier zusätzlichen phenolischen [[Hydroxygruppe]]n zählt es zur Flavonoid-Untergruppe der [[Flavonole]]. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt<ref>Jens Fleschhut: ''Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen''. Dissertation, 2004. {{DNB|974478490}} {{URN|nbn:de:swb:90-26403}}</ref> des [[Anthocyanin]]-Farbstoffs [[Cyanidin]].<ref>P. Schmid: ''Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln.'' In: ''Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung.'' 133, 1967, S. 304–310, [[doi:10.1007/BF01074568]].</ref>

== Vorkommen ==
Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur häufig in [[Glycosidische Bindung|glycosidisch gebundener]] Form vor. Ein Beispiel ist die Verbindung [[Rutin]], welche ein [[Glycosid]] bestehend aus Quercetin und dem [[Disaccharide|Disaccharid]] [[Rutinose]] ist. Es sind 179 verschiedene Glykoside des Quercetins bekannt.<ref name="Basiswissen">[[Bernhard Watzl]], Gerhard Rechkemmer: ''Basiswissen aktualisiert: Flavonoide.'' In: ''Ernährungs-Umschau.'' Band 48, Nr. 12, 2001 ([https://www.ernaehrungs-umschau.de/print-artikel/10-12-2001-flavonoide/ ernaehrungs-umschau.de])</ref> Methylether des Quercetins sind z. B. die isomeren Monomethylether [[Rhamnetin]] und [[Isorhamnetin]].

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der [[Nahrung]]. Große Mengen an Quercetin können in [[Zwiebel]]n, [[Äpfel]]n, [[Brokkoli]] oder [[Gartenbohne|grünen Bohnen]] gefunden werden, werden aber je nach Art der Zubereitung teilweise reduziert. Geschältes [[Obst]] und [[Gemüse]] weist einen drastisch reduzierten Flavonoid-Anteil auf, denn diese befinden sich speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzen[[farbstoffe]]).
Ebenso ist es im [[Wein]] enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.
[[Datei:Levisticum officinale-planto.jpg|mini|Liebstöckel (''Levisticum officinale'')]]

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:
* [[Echter Kapernstrauch|Kapern]] (1800 mg/kg)
* [[Liebstöckel]] (1700 mg/kg)
* [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis'')
* [[Zwiebel]] – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
* [[Heidelbeere]] (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
* [[Grünkohl]] (60–110 mg/kg)
* [[Weintraube|rote Traube]]
* [[Äpfel|Apfel]] (21–440 mg/kg)
* [[Schnittlauch]] (245 mg/kg)
* [[Zitruspflanzen|Zitrusfrüchte]]
* [[Brokkoli]] (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
* [[Gartenbohne|grüne Bohne]] (39 mg/kg)
* [[Vogel-Kirsche|Kirsche]] (32 mg/kg)
* [[Himbeere]]
* [[Schwarze Johannisbeere]] (69 mg/kg)
* [[Brombeeren|Brombeere]] (45 mg/kg)
* [[Preiselbeere]] (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
* Süße [[Eberesche]] (85 mg/kg)
* [[Sanddorn]] (62 mg/kg)
* [[Krähenbeeren|Krähenbeere]] (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass [[Tomate]]n aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.<ref>A. E. Mitchell u. a.: ''Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes.'' In: ''[[Journal of agricultural and food chemistry]].'' 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.</ref>

== Analytik ==
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Quercetins und seiner Verbindungen kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>Celano R, Docimo T, Piccinelli AL, Gazzerro P, Tucci M, Di Sanzo R, Carabetta S, Campone L, Russo M, Rastrelli L: ''Onion Peel: Turning a Food Waste into a Resource.'' Antioxidants (Basel). 2021 Feb 16;10(2):304, . PMID 33669451.</ref><ref>Chernukha I, Fedulova L, Vasilevskaya E, Kulikovskii A, Kupaeva N, Kotenkova E: ''Antioxidant effect of ethanolic onion (Allium cepa) husk extract in ageing rats.'' Saudi J Biol Sci. 2021 May;28(5):2877-2885, PMID 34025165.</ref><ref>Hong YJ, Mitchell AE: ''Metabolic profiling of flavonol metabolites in human urine by liquid chromatography and tandem mass spectrometry.'', J Agric Food Chem. 2004 Nov 3;52(22):6794-801, PMID 15506818.</ref>

== Physiologische und pharmakologische Bedeutung ==
Quercetin ist bis zu einer Dosierung von 1500 mg am Tag sicher für den Menschen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.vitalstoff-lexikon.de/Sekundaere-Pflanzenstoffe/Quercetin/Nebenwirkungen |titel=Quercetin - Nebenwirkungen DocMedicus Vitalstofflexikon |sprache=de |abruf=2025-10-05}}</ref> Im Vergleich zu [[Taxifolin]]<ref>Taxifolin (''(2R,3R)-Dihydroquercetin'') wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.</ref> weist Quercetin eine deutliche [[Mutagenität]] auf.<ref>{{Literatur |Autor=Patrudu S. Makena et al. |Titel=Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA |Sammelwerk=Environmental and Molecular Mutagenesis |Band=50 |Nummer=6 |Datum=2009-07 |Sprache=en |DOI=10.1002/em.20487 |PMID=19326464 |Seiten=451–459}}</ref> Ein Toxizitätsmodell ''[[in vitro]]'' hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin [[Gift|toxisch]] wirken kann.<ref>{{Literatur |Autor=Bernardino Ossola et al. |Titel=Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells |Sammelwerk=[[Toxicology]] |Band=250 |Nummer=1 |Datum=2008-08-19 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.tox.2008.04.001 |PMID=18756631 |Seiten=1–8}}</ref>

Weitere ''in-vitro'' Untersuchungen zeigten, dass Quercetin die Wirkung des Medikaments [[Bortezomib]] durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der [[Boronsäure]]gruppe hemmt.<ref>{{Literatur |Autor=Feng-Ting Liu, Samir G. Agrawal, Zanyar Movasaghi, Peter B. Wyatt, Ihtesham U. Rehman, John G. Gribben, Adrian C. Newland, Li Jia |Titel=Dietary flavonoids inhibit the anticancer effects of the proteasome inhibitor bortezomib |Sammelwerk=[[Blood (Zeitschrift)|Blood]] |Band=112 |Nummer=9 |Datum=2008-11-01 |DOI=10.1182/blood-2008-04-150227 |PMC=5292595 |PMID=18633129 |Seiten=3835–3846}}</ref> Außerdem hemmt es ''in-vitro'' ähnlich dem [[Allopurinol]] die [[Xanthinoxidase]] und somit [[Hyperurikämie]] und könnte daraus folgender [[Gicht]] entgegenwirken.<ref name="PMC2673521">{{Literatur |Autor=James M. Pauff, Russ Hille |Titel=Inhibition Studies of Bovine Xanthine Oxidase by Luteolin, Silibinin, Quercetin, and Curcumin |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=72 |Nummer=4 |Datum=2009-04-24 |Sprache=en |DOI=10.1021/np8007123 |PMC=2673521 |PMID=19388706 |Seiten=725–731}}</ref>

Jedoch zählt es zu den ''[[Pan-Assay Interference Compounds]]'', die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen [[Beurteilung eines binären Klassifikators|falschpositive]] Ergebnisse liefern.<ref>{{Literatur |Autor=Ana Marta de Matos, Maria Teresa Blázquez-Sánchez et al. |Titel=C-Glucosylation as a tool for the prevention of PAINS-induced membrane dipole potential alterations |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2021-02-24 |Sprache=en |DOI=10.1038/s41598-021-83032-3 |PMC=7904931 |PMID=33627687 |Seiten=4443}}</ref> Infolgedessen ist ein Großteil der dazu publizierten positiven Ergebnisse vermutlich fehlerhaft.

Quercetin wird in verschiedenen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n (NEMs) eingesetzt, die angeben, damit das [[Immunsystem]] „stärken“ zu können.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/epaper/bfr2go_01_2018_deutsch/files/assets/common/downloads/BfR2GO_1_2018.pdf#page=26 |titel=Kraftpakete oder Mogelpackung? |titelerg=Nahrungsergänzungsmittel im Sport |hrsg=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2018-01 |seiten=24 |format=PDF |sprache=de |abruf=2026-01-03}}</ref> Hier ist es möglich, dass je nach Dosis es zu [[Arzneimittelwechselwirkung|Wechselwirkungen]] zwischen Quercetin und bestimmten Arzneistoffen kommen kann. Zudem kann Quercetin die [[Bioverfügbarkeit]] von Arzneistoffen beeinflussen. Ferner hemmt es den Abbau von Alkohol in der Leber.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/sekundaere-pflanzenstoffe-warum-sie-wichtig-sind-4946 |titel=Sekundäre Pflanzenstoffe – warum sie wichtig sind |werk=[[Verbraucherzentrale]] |datum=2025-12-18 |sprache=de |abruf=2026-01-03}}</ref>

Gemäß [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] sind gewisse [[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|gesundheitsbezogenen Werbeaussagen]] in NEMs wie ein Schutz der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]], [[Protein]]e oder [[Lipide]] vor oxidativen Schäden, Unterstützung des [[Blutkreislauf|kardiovaskulären Systems]], Verbesserung des mentalen Zustands und der Leistungsfähigkeit, oder ein Schutz von Leber und Nieren verboten, da diese entweder zu unspezifisch formuliert sind oder eine (antioxidative) Wirkung nicht nachgewiesen wurde.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) |Titel=Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 |Hrsg=[[European Food Safety Authority]] |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=9 |Nummer=4 |Datum=2011 |Sprache=en |DOI=10.2903/j.efsa.2011.2067 |Seiten=2067}}</ref>

== Siehe auch ==

* [[Senolytika]]

== Literatur ==
* S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: ''Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells.'' In: ''[[Cancer Letters]].'' 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, [[doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007]].
* J. M. Davis u. a.: [http://ajpregu.physiology.org/content/295/2/R505.full ''Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise.''] In: ''[[American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology]].'' 2008;295:S. R505–R509, [[doi:10.1152/ajpregu.90319.2008]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Flavonol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Enol]]

Quercetin - Versionsgeschichte

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