https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PyrrolidinPyrrolidin - Versionsgeschichte2026-06-09T16:38:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyrrolidin&diff=821275&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:57:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Pyrrolidine-Structural Formula V.1.svg|80px|Strukturformel von Pyrrolidin]]<br />
| Name = Pyrrolidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Andere Namen = * Azolidin<br />
* Tetramethylenimin<br />
* Tetrahydropyrrol<br />
* Azacyclopentan<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|123-75-1}}<br />
| EG-Nummer = 204-648-7<br />
| ECHA-ID = 100.004.227<br />
| PubChem = 31268<br />
| ChemSpider = 29008<br />
| DrugBank = DB16858<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit durchdringendem aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 71,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,86 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyrrolidin|ZVG=29400|CAS=123-75-1|Abruf=2023-06-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −63&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 87&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = * 64,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 107 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 172 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 260 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = * 11,27 (H<sub>2</sub>O, konjugierte Säure)<ref name="Hall1957">{{Literatur |Autor=H. K. Hall, Jr. |Titel=Correlation of the Base Strengths of Amines |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=79 |Datum=1957 |Seiten=5441–5444 |DOI=10.1021/ja01577a030}}</ref><br />
* ≈ 44 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]])<ref name="Bordwell1981">{{Literatur |Autor=Frederick G. Bordwell, George E. Drucker, Herbert E. Fried |Titel=Acidities of carbon and nitrogen acids: the aromaticity of the cyclopentadienyl anion |Sammelwerk=[[Journal of Organic Chemistry]] |Band=46 |Datum=1981 |Seiten=632–635 |DOI=10.1021/jo00316a032}}</ref><br />
| Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-16-05263 |Name=Pyrrolidin |Abruf=2023-06-08}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.227|Name=Pyrrolidine|Abruf=2019-05-11}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|302+332|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=300&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pyrrolidin''', auch als '''Azolidin''' bezeichnet, ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[aliphatisch]]en [[Amine]]. Es ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt|Intermediat]], welches in der [[Pharmazeutische Industrie|pharmazeutischen Industrie]] und [[Feinchemie]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Pyrrolidin kommt in der Natur in verschiedenen [[Liste der Gemüse|Gemüsearten]] (z.&nbsp;B. [[Radieschen]] und eingelegten [[Paprika]]) vor. Einige Nahrungsmittel wie der [[Tilsiter|Tilsiter Käse]] und Genussmittel wie [[Löslicher Kaffee|Pulverkaffee]] können Pyrrolidin in geringen Konzentrationen enthalten. Es bildet sich u.&nbsp;a. leicht aus der [[Aminosäuren|Aminosäure]] [[Prolin]]. Pyrrolidin ist der Grundkörper der [[Pyrrolidin-Alkaloide]], die sich entweder vom Prolin oder von [[Ornithin]] ableiten. Im Übrigen sind Pyrrolidin-Derivate auch in anderen [[Naturstoff]]en zahlreich vertreten, z.&nbsp;B. in [[Iminozucker]]n oder in Polyhydroxy-Alkaloiden als [[Glucosidasen|Glycosidase-Inhibitoren]].<ref name="RÖMPP" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Pyrrolidin wurde erstmals 1883 von den Chemikern [[Giacomo Luigi Ciamician]] und [[Max Dennstedt]] durch die Reduktion von [[Pyrrol]] gewonnen.<ref name="Ciamician1883">{{Literatur |Autor=G. L. Ciamician, M. Dennstedt |Titel=Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol |Sammelwerk=[[Chemische Berichte|Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=16 |Datum=1883 |Seiten=1536–1544 |DOI=10.1002/cber.18830160206}}</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 146 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Zur technischen Herstellung von Pyrrolidin setzt man [[1,4-Butandiol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 165–220&nbsp;°C und Drücken von 170–210&nbsp;bar in Gegenwart von [[Cobalt(II)-oxid|Cobalt-]] und [[Nickel(II)-oxid|Nickeloxid-]][[Katalysator]]en, welche auf [[Aluminiumoxid]] (Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) geträgert sind, um.<ref name="Patent">{{Patent|Land= EP |V-Nr= 2872494 |Code= B1 |Typ= Patent |Titel= Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin |V-Datum= 2016-06-15 |Erfinder= Roland Bou Chedid, Johann-Peter Melder, Roman Dostalek, Jörg Pastre, Aik Meam Tan |Anmelder= [[BASF SE]]}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of pyrrolidine.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3|Reaktion von 1,4-Butandiol mit Ammoniak zu Pyrrolidin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Nickeloxid-Katalysator]]<br />
<br />
Die komplette Reaktion verläuft dabei in der flüssigen Phase in einem kontinuierlichen Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]], welcher in der Kreisgasfahrweise betrieben wird. Der Katalysator wird als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet und die Umsetzung in der Rieselfahrweise durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige [[Extraktivrektifikation|Extraktiv-]] und [[Azeotrope Destillation|Azeotropdestillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="Patent" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Pyrrolidin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,45 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,09 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20&nbsp;°C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Des Weiteren beträgt die [[dynamische Viskosität]] 0,94 mPa·s bei 20&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,2, B = 1242 und C = −61 im Temperaturbereich von 296 bis 353&nbsp;K.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Pyrrolidin ist eine leicht entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]]. Es ist mit Wasser vollständig und mit den meisten [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]] gut mischbar. Außerdem ist es leicht flüchtig. Durch Hitzeeinwirkung zersetzt sich der Stoff. Bei Kontakt mit starken [[Oxidationsmittel]]n, [[Chlorkohlenwasserstoffe]]n, [[Glycolether]]n, [[Leichtmetalle]]n und [[Phenol]] kann es zu gefährlichen [[Chemische Reaktion|chemischen Reaktionen]] kommen. Des Weiteren bildet Pyrrolidin mit nitrosierenden Agenzien (z.&nbsp;B. [[Nitrite]]n, [[Salpetrige Säure|salpetriger Säure]], [[Nitrose Gase|nitrosen Gasen]]) krebserzeugenden [[Nitrosamine]]n. Eine wässrige Lösung der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 100 g/l weist bei einer Temperatur von 20&nbsp;°C einen [[pH-Wert]] von 12,9 auf.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Als sekundäres Amin ist Pyrrolidin eine relativ starke [[Basen (Chemie)|Base]].<ref name="RÖMPP" /> Durch [[Protonierung]] am [[Freies Elektronenpaar|freien Elektronenpaar]] des [[Stickstoff]]s wird das Pyrrolidinium-Ion als [[konjugierte Säure]] gebildet.<br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Protonation of pyrrolidine.svg|rahmenlos|hochkant=1|klasse=skin-invert-image]] |text=Protonierung von Pyrrolidin ('''1''') zur Bildung des Pyrrolidinium-Ions ('''2''')}}<br />
<br />
Das gebildete Pyrrolidinium-Ion ist mit einem p''K''<sub>S</sub>-Wert von 11,27 eine [[Schwache Säuren|schwache Säure]].<ref name="Hall1957" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pyrrolidin ist ein wertvolles [[Zwischenprodukt]] für zahlreiche Anwendungen in der [[Pharmahersteller|Pharmazeutischen Industrie]] und zur Herstellung von [[Feinchemikalie]]n. Es ist Ausgangsstoff für [[Arzneimittel]] wie [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] oder [[Antibiotikum|Antibiotika]]. Des Weiteren wird zur Herstellung von [[Fungizid]]en, [[Insektizid]]en, [[Vulkanisationsbeschleuniger]], [[Antioxidantien]], [[Weichmacher]]n, [[Photochemie|Photochemikalien]], [[Dispergiermittel]]n und [[Korrosionsinhibitor]]en genutzt. Außerdem ist es ein Härtungsmittel für [[Epoxidharz]]e und dient als [[Katalysator]] für die [[Polyurethane|Polyurethan-Herstellung]]. Ferner findet Pyrrolidin Verwendung in der [[Polymer]]modifikation und wird als Vorlage zur Herstellung von [[Siliciumdioxid|Silica-Gelen]] oder [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithe]] eingesetzt.<ref name="RÖMPP" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die [[Dampf|Dämpfe]] von Pyrrolidin können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird der Stoff über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Des Weiteren wurde eine sehr effektive [[Resorption]] in den [[Magen-Darm-Trakt]] erkannt. Bei Aufnahme oder [[Exposition (Medizin)|Exposition]] kommt es akut zu starken Reizungen bis hin zu [[Verätzung]]en der Haut und der [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Chronisch kann es zudem zu [[Befindlichkeitsstörung]]en kommen. Besonders besorgniserregend ist die schnelle Bildung von hochgiftigen und [[Nitrosamine|krebserzeugenden Nitrosaminen]], die bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien entstehen. Eine direkte [[Mutagen|mutagene Wirkung]] konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur [[Reproduktionstoxizität]] und [[Kanzerogenität]] liegen keine ausreichenden Angaben vor. Pyrrolidin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von ca. 1,6&nbsp;Vol.-% (48&nbsp;g/cm<sup>3</sup>) und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von ca. 10,6&nbsp;Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 320&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2 und in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Mit einem [[Flammpunkt]] von 3&nbsp;°C gilt Pyrrolidin als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Pyrrolidine|Pyrrolidin|audio=0|video=0}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin| ]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot