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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrrol2.svg|70px|Strukturformel von Pyrrol]]
| Name = Pyrrol
| Andere Namen = * 1''H''-Pyrrol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Azol
* Imidol
| Summenformel = C4H5N
| CAS = {{CASRN|109-97-7}}
| EG-Nummer = 203-724-7
| ECHA-ID = 100.003.387
| PubChem = 8027
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch<ref name=Römpp>{{RömppOnline|ID=RD-16-05259|Name=Pyrrol|Abruf=2023-06-09}}</ref>
| Molare Masse = 67,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,97 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −24 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 131 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 8,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name=Römpp/>
| pKs = * 0,4 (konjugierte Säure)<ref name="LibreTexts">{{Internetquelle |autor=Tim Soderberg |url=https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Organic_Chemistry_with_a_Biological_Emphasis_v2.0_%28Soderberg%29/07%3A_Acid-base_Reactions/7.06%3A_Acid-base_properties_of_nitrogen-containing_functional_groups |titel=Acid-base properties of nitrogen-containing functional groups |werk=LibreTexts Chemistry |abruf=2023-06-08}}</ref>
* 23,0 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]], N–H-Proton)<ref name="Bordwell1981">{{Literatur |Autor=Frederick G. Bordwell, George E. Drucker, Herbert E. Fried |Titel=Acidities of carbon and nitrogen acids: the aromaticity of the cyclopentadienyl anion |Sammelwerk=[[Journal of Organic Chemistry]] |Band=46 |Datum=1981 |Seiten=632–635 |DOI=10.1021/jo00316a032}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5085<ref name="Ullmann" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyrrol|ZVG=492733|CAS=109-97-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|332|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|280|301+310|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=137 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Römpp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = 63,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Pyrrol''' (systematischer Name nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]: '''Azol''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Heteroaromaten]] und zugleich die Stammverbindung der [[Pyrrole|Pyrrole (Azole)]]. Pyrrole sind bedeutende Bestandteile vieler Naturstoffe wie beispielsweise die [[Porphyrin]]e, darunter [[Porphin]], [[Häm]] und [[Chlorophyll]], das [[Cobalamine|Vitamin B12]] und deren Abbauprodukte, die [[Gallenfarbstoff]]e ([[Bilirubin]], [[Urobilin]]).

== Geschichte ==
Pyrrol wurde erstmals 1834 von [[Friedlieb Ferdinand Runge]] im [[Steinkohlenteer]], in dem es in einer Konzentration von unter 0,01 % vorkommt, gefunden und isoliert.<ref name="Runge1834">{{Literatur |Autor=F. F. Runge |Titel=Ueber einige merkwürdige Producte der Steinkohlendestillation (Kyanol, Pyrrol, Leukol, Karbolsäure, Rosolsäure und Brunolsäure) |Sammelwerk=[[Chemisches Zentralblatt]] |Band=5 |Datum=1834 |Seiten=129–136 |Online=[https://www.digitale-sammlungen.de/bsb10072166?page=135 Link]}}</ref><ref name="Franck1987">{{Literatur |Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer |Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin Heidelberg |Datum=1987 |ISBN=978-3-662-078-76-1 |Seiten=403–404 }}</ref> 1858 wurde es von [[Thomas Anderson (Chemiker)|Thomas Anderson]] im [[Knochenöl]] bei der trockenen [[Destillation]] tierischer Materialien erhalten.<ref name="Anderson1858">{{Literatur |Autor=Thomas Anderson |Titel=Ueber die Producte der trockenen Destillation thierischer Materien |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=105 |Datum=1858 |Seiten=335–359 |DOI=10.1002/jlac.18581050311}}</ref> 1880 wurde es von [[Hugo Weidel]] und [[Giacomo Luigi Ciamician]] schließlich auch im Knochenteer nachgewiesen.<ref name="Weidel1880">{{Literatur |Autor=[[Hugo Weidel]], [[Giacomo Luigi Ciamician]] |Titel=Studien über Verbindungen aus dem animalischen Theer |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=13 |Datum=1880 |Seiten=65–85 |DOI=10.1002/cber.18800130120}}</ref> Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (''pyrros'' = feuerrot), welcher auf die sehr unspezifische [[Nachweisreaktion]], die Rotfärbung eines mit [[Salzsäure]] befeuchteten [[Fichtenholz]]es, zurückzuführen ist.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Albrecht Ludwig Harreus |Titel=Pyrrole |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2000-06-15 |DOI=10.1002/14356007.a22_453}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die industrielle Herstellung von Pyrrol erfolgt vorwiegend aus [[Furan]] durch Umsetzung mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen zwischen 300 und 400 °C an [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] (Alumosilikate) als [[Katalysator]]en:<ref name="Ullmann" /><ref name="Kou1974">{{Literatur |Autor=Hatada Kou, Shimada Masatoshi, Fujita Katsuhiro, Ono Yoshio, Keii Tominaga |Titel=RING TRANSFORMATIONS OF OXYGEN CONTAINING HETEROCYCLES INTO NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLES OVER SYNTHETIC ZEOLITES |Sammelwerk=[[Chemistry Letters]] |Band=3 |Datum=1974 |Seiten=439–442 |DOI=10.1246/cl.1974.439}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Industrial synthesis of pyrrole from furan.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image]] |text=Industrielle Synthese von Pyrrol aus Furan mit Zeolithkatalysatoren}}

Ebenfalls technisch angewandt wird die [[Dehydrierung|katalytische Dehydrierung]] von [[Pyrrolidin]] bei Temperaturen zwischen 200 und 300 °C an geträgerten [[Palladium]]katalysatoren:<ref name="Ullmann" /><ref name="Patent">{{Patent|Land=EP |V-Nr=0067360 |Code=A2 |Typ=Patent |Titel=Verfahren zur Herstellung von Pyrrolen |V-Datum=1982-06-01 |Erfinder=Norbert Goetz, Leopold Hupfer, Wolfgang Franzischka |Anmelder=[[BASF SE|BASF AG]] }}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Industrial synthesis of pyrrole from pyrrolidine.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|klasse=skin-invert-image]] |text=Industrielle Synthese von Pyrrol aus Pyrrolidin}}

Die Umsetzung kann drucklos oder unter Druck sowie diskontinuierlich oder bevorzugt kontinuierlich durchgeführt werden. Als Reaktoren werden [[Festbettreaktor|Festbett-]] oder [[Wirbelschicht]]reaktoren eingesetzt.<ref name="Patent" />

Weiterhin kann es aus einer 50%igen wässrigen Lösung [[2-Butin-1,4-diol]] durch Umsetzung mit Ammoniak an einem [[Thoriumoxid]]-[[Aluminiumoxid]]-Katalysator gewonnen werden:<ref name="Ullmann" /><ref name="Reppe1955">{{Literatur |Autor=Walter Reppe und Mitarbeiter |Titel=Äthinylierung V |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=596 |Datum=1955 |Seiten=80–158 |DOI=10.1002/jlac.19555960108}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Industrial synthesis of pyrrole from butynediol.svg|rahmenlos|hochkant=2|klasse=skin-invert-image]] |text=Industrielle Synthese von Pyrrol aus 2-Butin-1,4-diol}}

Substituierte Pyrrole gewinnt man über die [[Knorr-Pyrrolsynthese|Knorrsche Pyrrolsynthese]] oder über die [[Paal-Knorr-Synthese]] aus substituierten 1,4-Diketonen, die z. B. durch [[Oxidation|oxidative]] [[Dimerisierung]] von [[β-Ketoester]]n mit [[Iod]] erzeugt werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Pyrrol hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,31 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Der Dampfdruck bei 20 °C beträgt 8,7 hPa.<ref name="GESTIS"/> Die [[dynamische Viskosität]] beträgt 1,31 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Pyrrole-2D-numbered.svg|mini|100px|Nummerierung im Pyrrol-Gerüst]]
[[Datei:Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-B.png|mini|100px|[[Kugel-Stab-Modell]] von Pyrrol]]
In reinem, frisch destilliertem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von [[Chloroform|chloroformähnlichem]] Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und zur Harzbildung neigt.<ref name="Ullmann"/> Pyrrol ist eine [[Hygroskopie|hygroskopische]] Verbindung, die löslich in Wasser (60 g/l bei 20 °C) ist und sich mit den meisten [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]] mischt.<ref name="Ullmann"/><ref name="GESTIS"/> Die Flüssigkeit ist luft- und lichtempfindlich, jedoch nur mittel bis schwer flüchtig.<ref name="GESTIS"/> Pyrrol reagiert heftig mit [[Säuren]], starken [[Oxidationsmittel]]n sowie [[2-Nitrobenzaldehyd]].<ref name="GESTIS"/> Eine wässrige Lösung der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 10 g/l weist bei einer Temperatur von 20 °C einen [[pH-Wert]] von >6 auf.<ref name="GESTIS" />

Pyrrol ist nach der [[Hückel-Regel]] mit sechs [[Delokalisierung|π-Elektronen]] ein [[Aromaten|Aromat]], da sich das [[Freies Elektronenpaar|freie Elektronenpaar]] des [[Stickstoff]]s an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt. Die Aromatizität kann durch mesomere Grenzstrukturen verdeutlicht werden.<ref name="March">{{Literatur |Autor=Michael B. Smith, Jerry March |Titel=March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure |Auflage=6 |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2007 |ISBN=978-0-471-72091-1 |Seiten=62 }}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Resonance structures of pyrrole.svg|rahmenlos|hochkant=3|klasse=skin-invert-image]] |text=Mesomere Grenzstrukturen des Pyrrol-Moleküls}}

Aufgrund der Delokalisierung des freien Elektronenpaares des Stickstoff ist Pyrrol im Vergleich zu den übrigen [[Amine]]n nur sehr schwach basisch, weil das freie Elektronenpaar weniger gut für die Aufnahme eines Protons zur Verfügung steht. Zudem wird durch die Protonierung die Aromatizität aufgehoben, was thermodynamisch sehr ungünstig ist.<ref name="March" />

Eine Protonierung findet nicht – wie fälschlicherweise oft angenommen – am Stickstoff-Atom statt, da das entstehende Pyrrolium-Kation nicht durch Mesomerie stabilisiert werden kann.<ref name="Zeng2006">{{Literatur |Autor=Kuo Zeng, Ze-Xing Cao |Titel=Protonation of Pyrrole and Furan by H3O+ and NH4+ in the Gas Phase: A Density Functional Theory Study |Sammelwerk=Chinese Journal of Chemistry |Band=24 |Datum=2006 |Seiten=293–298 |DOI=10.1002/cjoc.200690056}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Protonation of pyrrole at nitrogen.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image]] |text=Nicht-stattfindende Protonierung des Pyrrol-Moleküls am Stickstoff}}

Dagegen findet die Protonierung des Pyrrols am C2-Atom statt, wodurch sich ein mesomeriestabilisiertes Pyrrolium-Kation ergibt, in dem die positive Ladung über den Stickstoff und zwei Kohlenstoffatome verteilt.<ref name="Zeng2006" />

{{Formel |datei=[[Datei:Protonation of pyrrole at C2.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|klasse=skin-invert-image]] |text=Protonierung des Pyrrol-Moleküls am C2}}

Das Pyrrolium-Kation, welches die konjugierte Säure des Pyrrols darstellt, ist mit einem p''K''S-Wert von 0,4 eine starke Säure.<ref name="LibreTexts"/>

Die NH-Gruppe kann hingegen ohne Verlust der Aromatizität deprotoniert werden. Beispielsweise reagiert Pyrrol mit metallischem [[Kalium]] unter Wasserstoffentwicklung zu Pyrrolkalium (Kaliumpyrrolid):<ref name="Franck1987"/>

{{Formel |datei=[[Datei:Deprotonation of pyrrole.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image]] |text=Deprotonierung von Pyrrol zum Pyrrolkalium}}

Hierbei bildet sich dann das mesomeriestabilisierte Pyrrolid-Anion:

{{Formel |datei=[[Datei:Resonance structures of pyrrolide anion.svg|rahmenlos|hochkant=3.8|klasse=skin-invert-image]] |text=Mesomere Grenzstrukturen des Pyrrolid-Anions}}

== Verwendung ==
Pyrrol wird vor allem zur Herstellung von [[Arzneimittel]]n und [[Farbstoffe]]n verwendet.<ref name=Römpp/> Ein Beispiel ist die Herstellung des [[Antirheumatika|antirheumatisch]] wirkenden [[Tolmetin]].<ref name="Franck1987"/> Die [[Polymerisation|elektrochemische Polymerisation]] von Pyrrol ergibt das elektrisch leitfähige [[Polypyrrol]]. In der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ist Pyrrol eine sehr vielseitig einsetzbare Verbindung. [[Elektrophile aromatische Substitution]]en wie [[Friedel-Crafts-Reaktion]], [[Formylierung]], [[Sulfonierung]] oder [[Nitrierung]] ergeben in 2- bzw. 5-Position substituierte Pyrrole. Schließlich eignet sich Pyrrol als [[Ligand]] in [[Komplexchemie|Metallkomplexen]] und [[Organometallverbindungen]].<ref name=Römpp/>

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Dampf|Dämpfe]] von Pyrrol können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Die entzündbare Flüssigkeit ist feuchtigkeits-, luft- und lichtempfindlich. Pyrrol weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von ca. 3,10 Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von ca. 14,8 Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 550 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Mit einem [[Flammpunkt]] von 39 °C gilt Pyrrol als entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pyrrole|Pyrrol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4176520-5}}

[[Kategorie:Pyrrol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Pyrrol - Versionsgeschichte

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