https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pyronin_GPyronin G - Versionsgeschichte2026-05-23T09:59:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyronin_G&diff=2533905&oldid=previmported>Liebigkühler: /* Literatur */ + Link zum Lemma "Fritz Ullmann (Chemiker)"2026-02-24T08:35:56Z<p><span class="autocomment">Literatur: </span> + Link zum Lemma "Fritz Ullmann (Chemiker)"</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyronin G Structural Formula V1.svg|240px|Strukturformel von Pyronin G]]<br />
| Andere Namen = * 6-(Dimethylamino)-''N'',''N''-dimethyl-3''H''-xanthen-3-iminiumchlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* [[Colour Index|C.I.]] 45005<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>ClN<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|92-32-0}}<br />
| EG-Nummer = 202-147-8<br />
| ECHA-ID = 100.001.953<br />
| PubChem = 7085<br />
| ChemSpider = 6818<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 302,80 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 250–260 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|83200|Name=Pyronin&nbsp;Y, for microscopy (Bot., Fl., Hist.)|Abruf=2012-01-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Pyronin G''' (auch '''Pyronin Y''') ist ein Farbstoff aus der Gruppe der [[Pyronine]]. Es handelt sich um einen [[kationische Farbstoffe|kationischen]] [[Xanthenfarbstoffe|Xanthenfarbstoff]].<br />
<br />
== Name ==<br />
Das G ist eine Abkürzung für ''Gelb'', so dass der Stoff im englischen Sprachraum ein Y für ''Yellow'' enthält. Gelb beschreibt das [[Absorptionsmaximum]] des Stoffes im gelb-grünen Bereich des [[Lichtspektrum]]s.<br />
<br />
== Beschreibung ==<br />
Beide [[Aminogruppe]]n sind zweifach [[Methylgruppe|methyliert]]. Falls dort stattdessen [[Ethylgruppe]]n sitzen, heißt der Stoff [[Pyronin B]] (bläulich):<br />
<br />
[[Datei:Pyronin B Structural Formula V1.svg|mini|hochkant=1.0|ohne|Pyronin B]]<br />
Er ist – ebenso wie Pyronin G – kationisch.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Synthese von Pyronin G kann durch Kondensation von ''N'',''N''-Dimethyl-''m''-aminophenol mit [[Formaldehyd]] zum Tetramethyldiaminodioxydiphenylmethan erfolgen, das mittels Schwefelsäure unter [[Wasserabspaltung]] zum Tetramethyldiaminoxanthen cyclisiert.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Für Blutuntersuchungen führte [[Artur Pappenheim]] den Stoff 1899 zu Färbezwecken ein, was als [[Pappenheim-Färbung]] bekannt wurde. Die Methode wurde 1902 von [[Paul Gerson Unna]] für Gewebeuntersuchungen modifiziert, so dass sie Pappenheim-Unna-Färbung genannt wurde.<br />
<br />
Die [[Histologie]] setzt den Stoff in Kombination mit [[Methylgrün]] ein zur Anfärbung von [[Nukleinsäuren]] im Untersuchungsgut. Dabei [[Interkalation (Chemie)|interkaliert]] Pyronin G mit [[RNA]], während Methylgrün sich an [[DNA]] bindet. In der [[Durchflusszytometrie]] ist es somit für die [[Differentialdiagnose]] eine Alternative zu [[Acridinorange]].<br />
<br />
Das Bindungsverhalten ist abhängig von der Farbstoffkonzentration wie auch von der Konformation der Nukleinsäuren, die wiederum je nach Phase der [[Mitose]] variiert. Die toxische Wirkung bei Lebendproben ist auf die Bindung zurückzuführen.<br />
<br />
Derivate, die durch Umsetzen mit Cyaniden zum Nitril am 9'-C mit anschließender Oxidation entstehen, finden als Textilfarbstoff Verwendung.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* F. W. D. Rost: ''Fluorescence microscopy'', 1995, S.&nbsp;357 ({{Google Buch|BuchID=-eJsstG_ClcC|Seite=357|Hervorhebung=pyronin}}).<br />
* Howard Maurice Shapiro: ''Practical flow cytometry'', 2003, S.&nbsp;323–324 ({{Google Buch|BuchID=_fKfABEzCt0C|Seite=324|Hervorhebung=pyronin}}).<br />
* James Sheridan Muspratt, Ernst Otto Beckmann, Hans Bunte, Bernhard Neumann, Arthur Heinrich Binz, Fritz Hayduch, Friedrich Karl Adolf Stohmann: ''Encyklopädisches Handbuch der technischen Chemie'', Band 3, Teil 1, 1915, S.&nbsp;448.<br />
* [[Fritz Ullmann (Chemiker)|Fritz Ullmann]], Matthias Bohnet: ''Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry'', Band 37, 2003, S.&nbsp;479.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* AppliChem: [https://www.applichem.com/de/shop/produktdetail/as/pyronin-y-ci-45005/ Pyronin Y (C.I. 45005)]<br />
* ihcworld.com: [https://www.ihcworld.com/royellis/ABCSafe/chemicals/pyronin-g.htm ABC of Safety in the Biological Sciences – Pyronin G]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Aminoaromat]]<br />
[[Kategorie:Chlorid]]<br />
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]</div>imported>Liebigkühler