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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyritinol 200.svg|Strukturformel von Pyritinol]]
| Freiname = Pyritinol
| Andere Namen =
* 1,2-bis(3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin-5-ylmethyl)disulfan
* Pyrithioxin<ref>{{Literatur |Autor=G. Quadbeck, H.R. Landmann, W. Sachsse, I. Schmidt |Titel=Der Einfluß von Pyrithioxin auf die Blut-Hirnschranke |Sammelwerk=Pharmacology |Band=7 |Nummer=3 |Datum=2004-07-01 |Seiten=144 |DOI=10.1159/000135213}}</ref>
| Summenformel = C16H20N2O4S2
| CAS = * {{CASRN|1098-97-1}}
* {{CASRN|10049-83-9|Q27275431}} (Dihydrochlorid-Monohydrat)
| EG-Nummer = 214-150-1
| ECHA-ID = 100.012.864
| PubChem = 14190
| ChemSpider = 13561
| ATC-Code = {{ATC|N06|BX02}}
| DrugBank = DB13084
| Wirkstoffgruppe = [[Antidementivum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 368,47 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 216–217 °C<ref>B. Paul, W. Korytnyk: ''Selective esterifications and acyl rearrangements in vitamin B6''. In: ''[[Tetrahedron]]'', 25 (1969) 1071–1087, [[doi:10.1016/S0040-4020(01)82680-6]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|380|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=115 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|P7171|Abruf=2016-10-18}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6000 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid-Monohydrat |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=300 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid-Monohydrat |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5786 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid-Monohydrat |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=211 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid-Monohydrat |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Pyritinol''' (Handelsname: ''Encephabol'', Hersteller: [[Merck KGaA]]) ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Antidementivum]] zur Behandlung der senilen [[Demenz]] verwendet wird.

== Synthese ==
Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese aus [[Pyridoxin]] hergestellt werden.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref> Im ersten Schritt erfolgt die Umwandlung von Pyridoxinhydrochlorid in konzentrierter [[Bromwasserstoffsäure]] zur entsprechenden Bromverbindung.<ref>G. McCasland, L. Gottwald, A. Furst: ''4,5-Dihalo and 3-Amino Analogs of Pyridoxine. New Route to 4-Deoxypyridoxine''. In: ''[[J. Org. Chem.]]'', 26, 1961, S. 3541–3543, [[doi:10.1021/jo01067a622]].</ref> Diese wird dann mit [[Kalium-O-ethyldithiocarbonat|Kaliumethylxanthogenat]] umgesetzt. Die Zielverbindung entsteht durch die [[Dimerisierung]] des erhaltenen [[Xanthogenate|Xanthogenats]] in Gegenwart von [[Ammoniak]].<ref>Patente DE 1,135,460 (E. Merck AG 1958); US 3,010,966 (E. Merck AG 1961).</ref>

[[Datei:Pyritinol synthesis01.svg|800px]]

== Pharmakokinetik ==
Pharmakologisch wirksam sind die aus der Spaltung an der Disulfidbrücke hervorgehenden [[Pyridoxin]]-Reste (Vitamin B6). Die Eliminationshalbwertzeit beträgt ungefähr 6 Stunden, bei einer Bandbreite von 2,5 bis 8 Stunden. Die Verfügbarkeit liegt bei über 80 %. Nach oraler Gabe (in Tablettenform) stellt sich das Wirkungsmaximum nach ca. 30 bis 60 min ein. Der Wirkstoff passiert die [[Blut-Hirn-Schranke]] und reichert sich in der grauen Substanz an. Der Wirkstoff und die ebenfalls pharmakologisch wirksamen Metaboliten und ihre Konjugate werden innerhalb von 24 Stunden zu über 70 % über die Nieren ausgeschieden, zu 5 % mit dem [[Kot|Fäzes]]. Es wurde keine Anreicherung von Pyritinol im Organismus beobachtet.

== Geschichte ==

Das Medikament ''Encephabol'' der Firma Merck mit dem Wirkstoff Pyritinol wurde in Deutschland am 15. Mai 1963 in den Handel gebracht. Es wurde für die Behandlung hirnorganischer Schäden von Kindern empfohlen. Bereits Jahre vor der Zulassung wurde es an Kindern getestet, insbesondere an [[Heimerziehung in Deutschland|Heimkindern]].<ref>Sylvia Wagner: [https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-54600/Diss%20Sylvia%20Wagner-1.pdf docserv.uni-duesseldorf.de] (PDF; 4,3 MB) Dissertation</ref><ref>[https://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/medikamententests-in-deutschland-das-lange-leiden-nach-dem-kinderheim-a-1075196.html spiegel.de]</ref> Der Vertrieb von Encephabol wurde am 1. Februar 2023 eingestellt.

== Weblinks ==
* {{Internetquelle
|autor=
|url=https://www.i-med.ac.at/pharmakologie/pharmainfo/info7-1.html#pyritinol
|titel=Pharmainformation
|titelerg=Pyritinol
|hrsg=Universität Innsbruck
|datum=1996-11-27
|abruf=2020-02-08
|abruf-verborgen=1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Organisches Disulfid]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidementivum]]

Pyritinol - Versionsgeschichte

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