https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PyrithionPyrithion - Versionsgeschichte2026-05-31T13:13:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyrithion&diff=1993450&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:57:32Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyrithion.png|100px|alt=|Struktur von Pyrithion]]<br />
| Andere Namen =<br />
* Pyridin-2-thiol-1-oxid<br />
* Omadin<br />
* PTO<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NOS<br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|1121-30-8}} (Enthiolform)<br />
* {{CASRN|1121-31-9|Q27116892}} (Thionform)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 1570<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=182670250 |Name=2-Mercaptopyridine-N-oxide |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 127,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 69–72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-05189 |Name=Pyrithion |Abruf=2014-06-10}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (2,5 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|188549|Name=2-Mercaptopyridine N-oxide|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Pyrithion''' ist eine [[organische Verbindung]]. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, welcher am [[Stickstoff]]atom [[Oxidation|oxidiert]] ist ([[Pyridin-N-oxid|Pyridin-''N''-oxid]]) und in 2-Position eine [[Thiocarbonylverbindungen|Thiocarbonylfunktion]] trägt. Es ist ein [[Fungizid]] und [[Bakterizid]].<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst [[2-Chlorpyridin-N-oxid|2-Chlorpyridin-''N''-oxid]] mit [[Natriumhydrogensulfid]] zur [[Chemische Reaktion|Reaktion]] gebracht, woraus das [[Natriumsalz]] des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisation]] mit [[Säure]]n freigesetzt werden.<ref name="roempp" /><br />
<br />
[[Datei:Synth-Pyrithion.png|zentriert|350px|Synthese von Pyrithion]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,<ref name="Thermofisher" /> der bei 69–72&nbsp;°C schmilzt.<ref name="roempp" /> Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C.<ref name="roempp" /><br />
<br />
Es liegt ein [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] zwischen den [[Tautomerie|tautomeren]] Enthiol- und Thionformen vor ([[Tautomerie#Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie|Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie]]).<ref name="roempp" /> Die Thiolform heißt '''2-Mercaptopyridin-''N''-oxid'''.<br />
<br />
[[Datei:Pyrithion-Taut.png|300px|zentriert|Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Zink-Pyrithion.svg|mini|links|Struktur von Zink-Pyrithion]]<br />
Pyrithion kann zur Herstellung von [[Zink-Pyrithion]] verwendet werden, welches zur Anwendung gegen [[Hautschuppe]]n<ref>C. J. Chandler, I. H. Segel: ''Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis''. In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy|Antimicrob. Agents Chemother.]]'' 14, 1978, S.&nbsp;60–68; {{PMC|352405}}.</ref> und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. [[Natrium-Pyrithion]], das als [[Antimykotikum]] verwendet wird, kann durch Reaktion mit [[Natriumsalze]]n hergestellt werden.<ref name="roempp" /><br />
Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids [[Dipyrithion]] gelingt durch oxidative [[Dimerisierung]].<ref name="roempp" /><br />
<br />
Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von [[Copolymere]]n der [[Cellulose]] verwendet werden. Diese [[Polymerisation]] verläuft [[Radikalische Polymerisation|radikalisch]].<ref name="roempp" /><br />
<br />
In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von ''Barton-Estern'', die zur [[Barton-Decarboxylierung]] benötigt werden, eingesetzt. [[Derivat (Chemie)|Derivatisiert]] mit [[4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol]] (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur [[Ultraviolettstrahlung|UV]]-[[Fluoreszenz]]-Detektion in [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]-Messungen.<br />
<br />
[[Datei:NBD-Cl Reaktion.svg|450px|mini|zentriert|Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyridin-N-oxid]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Thiocarbonylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>imported>ChemoBot