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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyriproxyfen structural formula V1.svg|250px|Strukturformel von Pyriproxyfen]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen =
* Pyriproxifen
* (''RS'')-4-Phenoxyphenyl2-(2-pyridyloxy)propylether
* (''RS'')-2-[1-(4-Phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridin
* (±)-4-Phenoxyphenyl2-(2-pyridyloxy)propylether
* (±)-2-[1-(4-Phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridin
| Summenformel = C20H19NO3
| CAS = {{CASRN|95737-68-1}}
| EG-Nummer = 429-800-1
| ECHA-ID = 100.102.814
| PubChem = 91753
| ChemSpider = 82851
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53AX23}}
| Beschreibung =
| Molare Masse = 321,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,23 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34174|Name=Pyriproxifen|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = 45–47 [[grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 20 °C)<ref>{{Vetpharm|95737-68-1|Name=Pyriproxyfen|Abruf=2024-01-21}}</ref>
| Löslichkeit =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.102.814|Name=2-(1-methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-(1-Methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy)pyridin|ZVG=532892|CAS=95737-68-1|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=pestman>''Pesticide Manual.'' Vol. 9, S. 745, 1991.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=pestman /> }}
}}

'''Pyriproxyfen''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des [[Pyridin]]s zählt und als [[Insektizid]] wirksam ist. Pyriproxyfen ist ähnlich aufgebaut wie das verwandte [[Fenoxycarb]], das auch ein künstliches [[Juvenilhormon]] ist. Es verhindert die Weiterentwicklung der [[Larve]] zum [[adult]]en Tier und damit die Fortpflanzung.<ref>{{Literatur|Autor=Robert L. Metcalf, Abraham Rami Horowitz|Titel=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry|Datum=2000|Kapitel=Insect Control, 2. Individual Insecticides|Seiten=64|ISBN=978-3-527-30673-2|Sprache=en|DOI=10.1002/14356007.s14_s01}}</ref>

== Verwendung ==
In den USA wurde es 1996 gegen [[Mottenschildläuse]] an [[Baumwolle|Baumwollpflanzen]] eingeführt, schützt jedoch auch andere Feldfrüchte. Es wirkt gegen [[Katzenfloh|Katzenflöhe]] und wird zusammen mit [[Permethrin]] gegen die [[Tropische Rattenmilbe]] eingesetzt.

== Stereochemie ==
Pyriproxyfen weist ein [[Stereozentrum]] auf, bildet dementsprechend zwei [[Enantiomer]]e. Verwendet wird das [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch aus dem (''S'')- und dem (''R'')-Enantiomer:<ref name="PSM" />
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Pyriproxyfen
|-
| [[Datei:(S) Enantiomer Pyriproxyfen structural formula V1.svg|250px]] CAS-Nummer: {{CASRN|95737-56-7|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(R) Enantiomer Pyriproxyfen structural formula V1.svg|250px]] CAS-Nummer: {{CASRN|95737-55-6|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

== Zulassungen ==
=== Pflanzenschutzmittel ===
Pyriproxyfen ist in der Europäischen Union seit 2010 als Wirkstoff von [[Pflanzenschutzmittel]]n zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2010|39|titel=der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen}}</ref> In Deutschland und der Schweiz ist Pyriproxyfen kein Bestandteil eines zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Produkts. In Österreich ist Pyriproxyfen im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pyriproxyfen |CH=DB |A=Pyriproxyfen |D=DB |Abruf=2019-12-08}}</ref>

=== Biozide ===
Gemäß [[Richtlinie 98/8/EG]]<ref>''{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.</ref> vom 16. Februar 1998 sollen [[Biozid]]produkte nur noch zugelassen sein, wenn ihre Wirkstoffe im Anhang der genannten Richtlinie für eine definierte Produktart aufgenommen wurden. Aufgrund einer Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) sollte das Inverkehrbringen von Biozidprodukten mit weiteren „alten Wirkstoffen“ noch zehn Jahre lang zugelassen bleiben, sofern diese mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren.

Nach der Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000<ref>''{{EU-Verordnung|2000|1896|titel=vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 228, 8. September 2000, S. 6–17.</ref> mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragten wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2000 vom 25. September 2002<ref>''{{EU-Verordnung|2002|1687|titel=vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 258, 26. September 2002, S. 15–16.</ref> bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften bis zum Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in den Anhang der EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Mit Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich) und 18 (Insektizide) in die Liste (Anhang II) der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.<ref>EU: ''{{EU-Verordnung|2003|2032|titel=vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}.'' In: ''Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.'' L, Nr. 307, 24. November 2003, S. 1.</ref>
Durch die Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007<ref>''{{EU-Verordnung|2007|1451|titel=vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.</ref> wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen in die abschließende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramms zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen, jedoch nur noch für die Produktart 18 (Insektizide).

Aufgrund der Richtlinie 2013/5/EU vom 14. Februar 2013<ref>''{{EU-Richtlinie|2013|5|titel=vom 14. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyriproxyfen in Anhang I}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' L, Nr. 44, 15. Februar 2013, S. 14–17.</ref> wurde der Wirkstoff Pyriproxyfen ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufgenommen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Pyriproxyfen enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin, vorerst befristet bis 31. Januar 2025, erlaubt.

== Handelsnamen ==
Veterinärmedizin:
* [[Monopräparat]]e: ''Cyclio [[Spot-on|Spot on]]'' ad us. vet. (D, CH)
* [[Kombinationspräparat]]e: ''Duowin'' ad us. vet. (mit [[Permethrin]]), ''Bolfo'' (mit [[Cyfluthrin]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Pyridin]]

Pyriproxyfen - Versionsgeschichte

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