imported>Gib Senf dazu!: tk kl

2026-03-19T22:49:50Z

tk kl

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrimidin.svg|100px|alt=|Strukturformel von Pyrimidin]]
| Andere Namen =
* 1,3-Diazin
* ''Abkürzung:'' Y (Pyrimidin)
| Summenformel = C4H4N2
| CAS = {{CASRN|289-95-2}}
| EG-Nummer = 206-026-0
| ECHA-ID = 100.005.479
| PubChem = 9260
| Beschreibung = farblose bis orangefarbene Verbindung<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyrimidin|ZVG=531138|CAS=289-95-2|Abruf=2019-01-09}}</ref>
| Molare Masse = 80,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest bis flüssig
| Dichte = 1,016 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 20–22 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-05177 |Name=Pyrimidin |Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Siedepunkt = 123–124 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 19 [[Hektopascal|hPa]] (22 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, [[Ethanol]] und [[Ether]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1374.</ref>
| pKs = 1,23 (20 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_96">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=96}}</ref>
| Brechungsindex = 1,504 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|131695|Name=Pyrimidine|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = 145,9 kJ·mol−1 (flüssig)<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Pyrimidin''' ('''Y'''<ref>{{Literatur |Autor=Carl R. Woese |Titel=Bacterial evolution |Sammelwerk=Microbiological Reviews |Band=51 |Nummer=2 |Datum=1987-06 |Seiten=221–271 |Kommentar=Tbl. 1 |DOI=10.1128/mr.51.2.221-271.1987 |PMC=373105 |PMID=2439888}}</ref>) ist ein sechsgliedriges [[Heterocyclen|heterocyclisches]] [[Aromaten|aromatisches]] [[Amine|Amin]] mit zwei [[Stickstoff]]atomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als '''1,3-Diazin''' bezeichnet wird. Der Name leitet sich von griechisch ''pyr'' = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit [[Pyridin]]) und der Stoffklasse der ''[[Amidine]]'' ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der [[Pyrimidine]].

== Struktur ==
Pyrimidin zählt als ein [[Hantzsch-Widman-System|Aza-Analoges]] (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen [[Diazine]]n.

[[Datei:Pyrimidine chemical structure.svg|mini|hochkant=2.5|links|alt=|Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls]]
{{Absatz|links}}

== Herstellung ==
Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von [[Siegmund Gabriel]] und James Colman aus [[Barbitursäure]] synthetisiert. Diese wurde mit [[Phosphoroxychlorid]] umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.<ref>S. Gabriel, James Colman: ''Über das Pyrimidin''. In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', 1899, 32, S. 1525–1538; [[doi:10.1002/cber.18990320231]].</ref> Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.<ref>''The Merck Index''. 11th Edition. Merck and Co., Rahway USA 1989, S. 1270.</ref>

[[Datei:Pyrimidinsynthese1.svg|mini|hochkant=1.7|links|alt=|Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure]]

Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um [[Hellmut Bredereck]] eine Synthese aus C3-Bausteinen und [[Formamid]] entwickelt. Als Substitut für den instabilen [[Malondialdehyd]] (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.<ref>H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: ''Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese''. In: ''[[Chemische Berichte]]'', 1957, 90, S. 942–952; [[doi:10.1002/cber.19570900613]].</ref><ref>H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: ''Formamid-Reaktionen''. XI.: ''Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins''. In: ''[[Chemische Berichte]]'', 1958, 91, S. 2832–2849; [[doi:10.1002/cber.19580911240]].</ref>

[[Datei:Pyrimidinsynthese2.svg|mini|hochkant=1.7|links|alt=|Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid]]
{{Absatz|links}}

== Eigenschaften ==
Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldruck[[siedepunkt]] bei 124 °C vor.<ref>R.C. Weast, J.G. Grasselli (Hrsg.): ''CRC Handbook of Data on Organic Compounds''. 2nd Edition. CRC Press, Boca Raton FL 1989, 1.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 49,89 kJ·mol−1.<ref name="Nabavian">P.M. Nabavian, R. Sabbah, R. Chastel, M. Laffitte: ''Thermodynamique de composes azotes''. II.: ''Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine''. In: ''J. Chim. Phys.'', 1977, 74, S. 115–126.</ref> Die [[Verbrennungsenthalpie]] wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die [[Bildungsenthalpie]] mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.<ref name="Nabavian" /> Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.<ref name="Römpp" /> Mit Säuren bildet sie Salze.<ref name="Römpp" />

== Literatur ==
* ''Brockhaus ABC Chemie''. F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
* J. A. Joule, G. F. Smith: ''Heterocyclic Chemistry''. Second Edition. Van Nostrand Reinhold Company, London 1978, ISBN 0-442-30212-6.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4176489-4}}

[[Kategorie:Pyrimidin| ]]

Pyrimidin - Versionsgeschichte

imported>Gib Senf dazu!: tk kl