https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PyridostigminPyridostigmin - Versionsgeschichte2026-06-08T12:23:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyridostigmin&diff=1714348&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:46:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyridostigmine 2.svg|290px|Strukturformel von Pyridostigmin]]<br />
| Strukturhinweis = Gegenion (meist Bromid) nicht abgebildet<br />
| Freiname = Pyridostigmin<br />
| Andere Namen = (1-Methylpyridin-1-ium-3-yl)''N'',''N''-Dimethylcarbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|155-97-5}}<br />
* {{CASRN|101-26-8|Q26840825}} <small>(Pyridostigmin·Bromid)</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 4991<br />
| ChemSpider = 4817<br />
| ATC-Code = {{ATC|N07|AA02}}<br />
| DrugBank = DB00545<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Cholinesterasehemmung<br />
| Molare Masse = 181,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P9797|Name=Pyridostigmine bromide|Abruf=2021-11-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Bromid<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|317|330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=2,7 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=155-97-5|Name=Pyridostigmine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pyridostigmin''' ist ein indirektes [[Parasympathomimetikum]], das als Cholinesterase-Hemmstoff wirkt und vor allem zur Therapie der [[Myasthenia gravis]] eingesetzt wird. Es wird pharmakologisch als Bromid-Salz (''Pyridostigminbromid'') eingesetzt.<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Pyridostigmin hemmt das [[Enzym]] [[Acetylcholinesterase]]. Dadurch steigt die Konzentration des Botenstoffes [[Acetylcholin]] an der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]], was zur Antagonisierung von nichtdepolarisierenden [[Muskelrelaxantien]] und zur Behandlung der [[Myasthenia gravis]] genutzt wird. Auch an den [[Synapse]]n des [[Parasympathikus|parasympathischen Nervensystems]] steigt die Acteylcholin-Konzentration, weshalb Pyridostigmin auch bei einer [[Darm]]-[[Atonie]] oder einem [[Harnverhalt]] eingesetzt wird.<br />
<br />
Unter anderem im [[Zweiter Golfkrieg|Zweiten Golfkrieg]] (1991) wurde Pyridostigmin aufgrund dieser Wirkung zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit [[Chemische Waffe|chemischen Kampfstoffen]] auf [[Acetylcholinesterase#Cholinesteraseinhibitoren|Cholinesteraseinhibitor-Basis]] verwendet.<ref name="Eckert">Saskia Eckert: [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/6196/1/Eckert_Saskia.pdf ''Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate'' (PDF; 1,3&nbsp;MB)], Dissertation an der Universität München, 2006, S.&nbsp;1.</ref><ref name="Szinicz-Baskin">Szinicz, L. and Baskin, S. I.: ''Chemische und biologische Kampfstoffe''. In: ''Lehrbuch der Toxikologie''. W. V. mbH. Stuttgart: 865–895, 1999.</ref><br />
<br />
Aus der Steigerung des Acetylcholin-Spiegels ergeben sich auch unerwünschte Wirkungen. Es können [[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]] des Auges, [[Durchfall]], Bauchkrämpfe, [[Erbrechen]], Übelkeit, Speichelfluss und [[Bradykardie]]n auftreten. Bei Patienten mit obstruktiven Atemwegserkrankungen kann es zur gefährlichen Verengung der Bronchien ([[Bronchokonstriktion]]) kommen. Bei Überdosierung kommt es zu einer ''cholinergen Krise'', die neben den erwähnten Symptomen vor allem eine Schwächung der Atemmuskulatur bewirkt.<br />
<br />
== Gegenanzeigen ==<br />
Kontraindiziert ist Pyridostigmin bei mechanischen Verschlüssen des Darmtraktes oder der [[Harnwege]]. Auch bei [[Asthma bronchiale]] und beim [[Glaukom]] darf es nicht eingenommen werden. Zu Wirkungen in [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]] liegen keine ausreichenden Daten vor; eine Anwendung sollte nicht erfolgen.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Die [[Bioverfügbarkeit]] bei [[peroral]]er Gabe ist aufgrund der geringen Absorption niedrig und stark schwankend (etwa 20 %). Wie [[Neostigmin]] und [[Distigmin]] ist Pyridostigmin eine [[quartäre Ammoniumverbindung]], die nicht die [[Blut-Hirn-Schranke]] überwindet. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ein bis zwei Stunden, die Ausscheidung erfolgt mehrheitlich über die [[Niere]]. Dies geschieht teils über Stoffwechselprodukte ([[Metabolit]]en), teils in unveränderter Form.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Kalymin (D), Mestinon (D, A, CH)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|155-97-5|Name=Pyridostigmin|Abruf=2011-12-03}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Pyridiniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Bromid]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot