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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyridazin.svg|90px|Strukturformel von Pyridazin]]
| Andere Namen = * 1,2-Diazin
* 1,2-Diazabenzol
| Summenformel = C4H4N2
| CAS = {{CASRN|289-80-5}}
| EG-Nummer = 206-025-5
| ECHA-ID = 100.005.478
| PubChem = 9259
| ChemSpider =
| Beschreibung = dunkelgelbe Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=131760500 |Name=Pyridazine |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 80,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,10535 g·[[Meter|cm]]−3 (20,0 °C)<ref name="Hueckel&Jahnentz">Walter Hückel, Walter Jahnentz: ''Die Assoziation von Pyrazol und Pyridazin.'' In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.'' Band 75, Nr. 12, 1942, S. 1438–1446.</ref>
| Schmelzpunkt = −8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" />
| Siedepunkt = 208 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser, Dioxan und [[Ethanol]]<ref name="Castle">{{Literatur | Autor = Raymond Nielson Castle | Titel = The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Band 28 Pyridazines | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978-0-47138213-3 | Jahr = 1973 | Online = {{Google Buch | BuchID = oIzf0b_CJF4C | Linktext = Seite 6 | Seite = 6 }} }}</ref><ref name="buch">{{Literatur | Autor = Robert Cooley Elderfield | Titel = Heterocyclic Compounds: Six-membered heterocycles containing two hetero atoms and their benzo derivatives | Verlag = Wiley | ISBN = | Jahr = 1957 |Seiten= 110 }}</ref>
* löslich in [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name="Castle" />
* fast unlöslich in [[Cyclohexan]]<ref name="Hueckel&Jahnentz" /> und [[Ligroin]]<ref name="Castle" />
| Brechungsindex = 1,52311 (23,5 °C)<ref name="Castle" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P57204|Name=Pyridazine|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 224,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Pyridazin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]], [[Aromaten|aromatische]] [[organische Verbindung]]. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei benachbarte [[Stickstoff]]<nowiki/>atome besitzt. Die systematische Bezeichnung lautet '''1,2-Diazin''', die Verbindung besitzt die [[Summenformel]] C4H4N2. Pyridazin gehört zur Gruppe der [[Diazine]] und bildet den Grundkörper der [[Pyridazine]], die [[isomer]] zu den [[Pyrimidine]]n und [[Pyrazine]]n sind.<ref name="jo">J. A. Joule, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', S. 249–288, 5. Auflage, S. 7, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 1-4051-3300-7.</ref>

== Eigenschaften ==
Pyridazin ist eine farblose bis gelb-braune – mit Wasser mischbare – Flüssigkeit. Ihr [[Hydrochlorid]] ist ein gelber Feststoff, der bei 161–163 °C schmilzt. Ihr Monopikrat und Chloraurat sind ebenfalls gelbe Feststoffe, die sich bei 170 °C bzw. 110 °C zersetzen.<ref name="Castle" />

Pyridazin ist eine [[Hückel-Regel|hückelaromatische]] Verbindung, die sechs π-[[Elektron]]en besitzt. Beide Stickstoffatome besitzen darüber hinaus noch je ein [[freies Elektronenpaar]].<ref name=dave/> Dieses ermöglicht die Bindung eines [[Proton]]s sowie die [[Komplexchemie|Komplexbildung]] mit Metallen und Metall[[ion]]en.

Stickstoffatome sind [[Elektronegativität|elektronegativer]] als [[Kohlenstoff]]atome, weshalb die Elektronendichte im Aromaten im Gegensatz zu [[Benzol]] verringert und zudem ungleich verteilt ist. Die höchste Elektronendichte befindet sich an den Stickstoffatomen. Im Vergleich zu [[Pyridin]] besitzen Diazine ein weiteres elektronenziehendes Stickstoffatom, wodurch die Elektronendichte im Aromaten noch geringer im Pyridin ist.<ref name=dave/><ref name=jo/> Aufgrund der Konkurrenz der beiden Stickstoffatome um die verfügbaren Elektronen weist Pyridazin eine geringere [[Basizität]] als Pyridin auf ([[PKs-Wert|pKs-Werte]] der konjugierten [[Säuren]]: Pyridin: 5,23, Pyridazin: 2,24).<ref name="dave">D. T. Davies: ''Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen'', 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6, S. 73.</ref>

== Darstellung ==
Nach der ursprünglich 1901 von R. Marquis<ref name="Marquis">R. Marquis: ''Compt. rend. Acad. Sciences'' 132, 1901, S. 140.</ref> beschriebenen und 1942 durch Hückel und Jahnentz überarbeiteten Synthese<ref name="Hueckel&Jahnentz" /> wird [[Furan]] mit einem Gemisch aus [[Salpetersäure]] und [[Acetanhydrid]] [[Nitrierung|nitriert]]; das intermediär erhaltene Nitroacetofuran wird sofort weiter mit [[Hydrazinhydrat]] mit mäßiger Ausbeute von 20 % umgesetzt.

[[Datei:Pyridazin-synth 01.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Pyridazin-Synthese aus Furan]]

Bessere Ausbeuten werden erzielt bei der Umsetzung von [[Maleinsäure]][[Derivat (Chemie)|derivaten]]. So lässt sich [[Maleinsäureanhydrid]] erfolgreich einer Hydrazinolyse unterziehen. Das daraufhin entstehende 1,2-Dihydropyridazine-3,6-dion kann nach Chlorierung mit [[Phosphoroxychlorid]] mit H2-Pd/C mit bis zu 62 % Ausbeute zu Pyridazin umgesetzt werden.<ref name="Mizzoni&Spoerri">R. H. Mizzoni und Paul. E. Spoerri: ''Synthesis in the Pyridazine Series. I. Pyridazine and 3,6-Dichloropyridazine.'' In: ''Journal of the American Chemical Society'' 73, 1951, S. 1873–1874.</ref><ref name="Atkinson&Sharpe">C. M. Atkinson und C. J. Sharpe: ''The Phenylation of Some Diazines.'' In: ''Journal of the Chemical Society'' 1959, S. 3040–3046.</ref><ref name="ChemWorld">Dong-bo Fan, Li-yan Dai, Xiao-zhong Wang und Ying-qi Chen: ''Improved Synthesis Process of Pyridazine.'' In: ''Huaxue Shijie (Chemical World)'' 48(9), 2007, S. 549–552.</ref>

[[Datei:Pyridazin Synthese 2.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Pyridazin-Synthese aus Maleinsäureanhydrid und Hydrazin]]

Die Reaktion von [[Maleindialdehyd]] mit Hydrazin führt ebenfalls zu Pyridazin. Aufgrund des labilen Charakters des Dialdehyds wird dieser zumeist ''in situ'' aus einem seiner korrespondierenden Diacetale freigesetzt.<ref name="Wohl&Bernreuther">A. Wohl und E. Bernreuther: ''Über Derivate des Asparaginaldehyds. I.'' In: ''Liebigs Annalen der Chemie'' 481, 1930, S. 1–29.</ref> Die Ausbeute dieser Methode konnte in einem Verfahren der [[BASF]] durch geringfügige Modifikationen der Originalvorschrift (insbesondere einer geänderten Reihenfolge der Arbeitsschritte) auf über 80 % gesteigert werden:<ref name="DE102005029094">M. Brüggemann und K. Ebel (BASF AG): ''Verfahren zur Herstellung von Pyridazin'', DE 102005029094 A1, 2007.</ref>

[[Datei:Pyridazin Synthese 3.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Pyridazin-Synthese aus Maleindialdehyd und Hydrazin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4327062-1}}

[[Kategorie:Pyridazin| ]]

Pyridazin - Versionsgeschichte

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