https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pyridaben
Pyridaben - Versionsgeschichte
2026-06-07T15:40:30Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyridaben&diff=2681366&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T11:33:14Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyridaben.svg|260px|Strukturformel von Pyridaben]]<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-2-(2-methyl-2-propanyl)-5-{[4-(2-methyl-2-propanyl)benzyl]&shy;sulfanyl}-3(2''H'')-pyridazinon <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 2-''tert''-Butyl-5-(4-''tert''-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2''H'')-on<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>25</sub>ClN<sub>2</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|96489-71-3}}<br />
| EG-Nummer = 405-700-3<br />
| ECHA-ID = 100.100.727<br />
| PubChem = 91754<br />
| ChemSpider = 82852<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531048|CAS=96489-71-3|Name=2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on|Abruf=2020-01-15}}</ref><ref name="herts" /><br />
| Molare Masse = 364,93 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,2 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="herts" /><br />
| Schmelzpunkt = 109,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="herts" /><br />
| Siedepunkt = 200 °C (Zersetzung)<ref name="herts" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="herts" /><br />
* löslich in Aceton und Xylol<ref name="herts" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.100.727|Name=2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|331|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|273|301+310+330|391|403+233}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=570 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pyridaben''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyridazinone]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Pyridaben kann durch Reaktion von [[Mucochlorsäure]] mit [[P-tert-Butylbenzylmercaptan|''p''-''tert''-Butylbenzylmercaptan]] und anschließender Umsetzung mit [[Tert-Butylhydrazin|''tert''-Butylhydrazin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=523 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 523 }}}}</ref><ref name="MCPC">{{Literatur |Autor=Peter Böger, Ko Wakabayashi |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=[[John Wiley & Sons]] |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=1085 |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 1085 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Pyridaben synthesis.svg|zentriert|500px]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.<ref name="Pyridaben" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pyridaben wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet<ref name="herts">{{PPDB|569|Name=Pyridaben|Abruf=2013-07-31}}</ref> und wurde von der [[Nissan Chemical Industries]] entwickelt.<ref name="Pyridaben">Nissan Chemical Industries: [https://pssj2.jp/2006/gakkaisi/tec_info/pyridabe.pdf Summary of Toxicity Studies with Pyridaben] (PDF; 38&nbsp;kB), 20. August 1994.</ref><ref name="Peter Böger,Ko Wakabayashi">{{Literatur |Autor=Peter Böger, Ko Wakabayashi |Titel=Handbook of Pesticide Toxicology |Verlag=Academic Press |Datum=2001 |ISBN=0-12-426260-0 |Seiten=1191 |Online={{Google Buch | BuchID = PzMWogFy_wgC | Seite = 1191 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2010|90|format=PDF}} der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pyridaben |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Pyridazin]]<br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]</div>
imported>ChemoBot