~2026-12936-82: /* Toxikologie */Angabe fehlt.

2026-02-27T07:34:09Z

Toxikologie: Angabe fehlt.

Neue Seite

'''Pyrethroide''' sind synthetische [[Insektizid]]e, die an die Hauptwirkstoffe des natürlichen Insektizids [[Pyrethrum]] angelehnt sind. Eine Definition allein anhand der chemischen Struktur ist nicht möglich. Die Struktur eines Pyrethroids sollte von einem der natürlichen [[Pyrethrine]] hergeleitet werden können und seine biologischen Eigenschaften im Wesentlichen mit denen der bekannten Pyrethroide übereinstimmen.<ref name="Davies">J. H. Davies: ''The pyrethroids: an historical introduction''. In: J. P. Leahey (Hrsg.): ''The Pyrethroid Insecticides''. Taylor & Francis, London/Philadelphia 1985, ISBN 0-85066-283-4.</ref> Typisch für Pyrethroide sind ihre rasche Wirksamkeit („{{lang|en|knock down}}“) auch bei niedriger Dosierung, die geringe Giftigkeit für [[Endothermes Tier|Warmblüter]], [[Lipophilie]] und ein niedriger [[Dampfdruck]]. Pyrethroide sind billiger und in größeren Mengen herstellbar als Pyrethrum, meist sind sie besser wirksam. Einige Pyrethroide sind photostabil und damit relativ langlebig.

== Geschichte ==
[[Datei:Pyrethrine I Structural Formulae.V.1.svg|mini|Pyrethrin I, Vorbild für die Pyrethroide]]

Die wirksamen Bestandteile des Pyrethrums wurden um 1924 durch [[Leopold Ružička]] und [[Hermann Staudinger]] ermittelt. Sie klärten die Struktur der wirksamen [[Pyrethrine]] weitgehend auf und stellten die ersten synthetischen Derivate her.<ref name="Davies" />

Die kommerziell hergestellten Pyrethroide können je nach Entwicklungszeit vier unterschiedlichen Generationen zugeordnet werden.

[[Datei:Allethrin-2D-skeletal.png|mini|links|Struktur von Allethrin I (R = –CH3), dem ersten Pyrethroid, und Allethrin II (R = –COOCH3)]]
Zur ersten Generation gehört nur das 1949 erstmals synthetisierte und 1954 von der japanischen Firma [[Sumitomo Chemical]] auf den Markt gebrachte [[Allethrine|Allethrin I]], dessen Struktur dem Pyrethrin I noch sehr ähnlich ist. Unter Lichteinwirkung zersetzt es sich sehr schnell, die Synthese ist aufwändig. Allethrin I ist gegen die meisten Insekten weniger wirksam als natürliche Pyrethrine.<ref name="Khambay">{{Literatur |Autor=Bhupinder P.S. Khambay |Titel=Pyrethroid Insecticides |Sammelwerk=Pesticide Outlook |Band=13 |Nummer=2 |Datum=2002-05-01 |DOI=10.1039/b202996k |Seiten=49–54 |Online={{Webarchiv|url=http://www.researchinformation.co.uk/pest/2002/B202996K.PDF |wayback=20121109125219 |text=''Pyrethroid Insecticides''. }} }}</ref>
Eine zweite Generation von Pyrethroiden kam zwischen 1965 und 1973 mit [[Tetramethrin]], [[Resmethrin]], [[Bioresmethrin]], [[Bioallethrin]] und [[Phenothrin]] auf den Markt. Einige Wirkstoffe dieser zweiten Generation waren 20-fach (Resmethrin) oder 50-fach (Bioresmethrin) stärker wirksam als Pyrethrum.
[[Fenvalerat]] und [[Permethrin]] sind Wirkstoffe der dritten Pyrethroid-Generation. Sie waren aufgrund ihrer verbesserten Photostabilität als erste Pyrethroid-Wirkstoffe in der Landwirtschaft einsetzbar.

[[Datei:Flucythrinate skeletal.svg|mini|Flucythrinat]]
Alle später auf den Markt gekommenen Wirkstoffe zählen zur vierten Generation, die beispielsweise [[Bifenthrin]], [[Cypermethrin]], [[Cyfluthrin]], [[Deltamethrin]], [[Flucythrinat]] und [[Prallethrin]] umfasst.<ref name="Ware">George W. Ware, David M. Whitacre: ''[https://ipmworld.umn.edu/ware-intro-insecticides An Introduction to Insecticides]''. Auszug aus: ''The Pesticide Book'', 6. Auflage, 2004 (abgerufen am 22. September 2007).</ref>
Der wirtschaftliche Durchbruch der Pyrethroide kam mit der Einführung photostabiler Verbindungen für die Landwirtschaft. Auf dem Weltmarkt wurden 1976 Pyrethroide im Endverkaufswert von 10 Millionen US-$ abgesetzt, bereits 1983 waren es 630 Millionen US-$. Dieser kommerzielle Erfolg beruhte fast ausschließlich auf [[Fenvalerat]], [[Deltamethrin]], [[Cypermethrin]] und [[Permethrin]].<ref name="Herve">J. J. Hervé: ''Agricultural, public health and animal health usage''. in J. P. Leahey (Hrsg.): ''The Pyrethroid Insecticides''. Taylor & Francis, London/Philadelphia 1985, ISBN 0-85066-283-4.</ref>
Die Zahl der bisher im Labormaßstab synthetisierten Pyrethroide wird auf rund 1000 geschätzt.<ref name="Smolka">Susanne Smolka, Patricia Cameron: ''{{Webarchiv |url=http://www.krebsgesellschaft.de/download/WWF-StudieueberdiePestizidbelastungimHaushalt.pdf |wayback=20121109125459 |text=Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide}} (PDF; 1,1 MB)''. [[WWF Deutschland]] (Hrsg.), Frankfurt am Main, Stand Mai 2002.</ref>

Einen wesentlichen Anteil an der Entwicklung hatte [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] vom britischen [[Rothamsted Research]], dessen Gruppe in den 1960er Jahren Bioresmethrin und Resmethrin und später in den 1970er Jahren Deltamethrin, Cypermethrin und Permethrin entwickelte.

== Chemische Strukturen ==
[[Datei:Allethrin color.svg|mini|220px|links|Allethrin I, ein Ester bestehend aus Chrysanthemumsäure (rot), und dem Alkoholrest Allethrolon (blau)]]

Die natürlich vorkommenden Pyrethrine und die Mehrzahl der Pyrethroide sind [[Ester]] aus einer Säurekomponente und einem Alkoholrest. Die Moleküle besitzen meist ein oder mehrere [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentren]], die dadurch unterscheidbaren [[Enantiomer]]e oder [[Diastereomer]]e sind fast immer verschieden wirksam. Allethrin ist beispielsweise der Ester des [[Racemat|racemischen]] Alkohols [[Allethrolon]] mit racemischer ''cis''/''trans''-[[Chrysanthemumsäure]]. Zur Herstellung des weit stärker wirksamen [[Bioallethrin]] wird bei identischer Struktur ausschließlich (1''R'')-''trans''-Chrysanthemumsäure verwendet. Ähnliches gilt für (''S'')-Bioallethrin, das zudem nur aus dem (''S'')-Enantiomer des Allethrolon besteht.<ref name="Davies" />

[[Datei:PyrethroidsNonPhotostable.svg|mini|220px|Komponenten einiger früher Pyrethroide, alle mit Chrysanthemumsäurerest (rot)]]
Bei der Suche nach neuen Wirkstoffen wurde zunächst der Chrysanthemumsäurerest beibehalten und die Alkoholkomponente variiert. Sie wurde beispielsweise durch einen 3,4-Dimethylbenzylrest (Dimethrin), [[Furane (Stoffgruppe)|Furyl]]- (Resmethrin) oder [[Phthalimid]]derivate (Tetramethrin) ersetzt. Anfang der 1970er Jahre wurde der Alkoholrest durch eine 3-Phenoxybenzylgruppe ersetzt, bei der durch Hinzufügen einer [[Nitril|Cyanogruppe]] an der α-Position die Wirksamkeit deutlich gesteigert werden kann ([[Cyphenothrin]] u. a.).

Durch Einfügen einer Dichlor-, Dibrom- oder Difluor[[vinylgruppe]] in den Chrysanthemumsäurerest konnten photostabile Pyrethroide wie Permethrin, Deltamethrin und Cypermethrin hergestellt werden. Auch der Ersatz der Chrysanthemumsäure durch Derivate der [[Phenylessigsäure]] führte wie bei Fenvalerat zu photostabilen Produkten.<ref name="Davies" />

== Physikalisch-Chemische Eigenschaften ==
Die Pyrethroide sind stark lipophil, ihr logarithmierter [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] liegt im Bereich von 4,2 (Tetramethrin) bis 8,6 (Flumethrin). Die [[Wasserlöslichkeit]] ist mit 5 mg/l (Tetramethrin) bis 0,0003 mg/l (Flumethrin) gering bis sehr gering.<ref name="Naumann">Klaus Naumann: ''Synthetic Pyrethroid Insecticides: Structures and Properties''. Springer-Verlag, Berlin, 1990, ISBN 0-387-51313-2.</ref>

== Wirkungsweise ==
Wie Pyrethrum sind Pyrethroide [[Kontaktgift]]e, die die [[Spannungsgesteuerter Ionenkanal|spannungsabhängigen]] [[Natriumkanal|Natriumkanäle]] in den Zellmembranen von [[Nervenzellen]] irreversibel blockieren, wodurch deren [[Repolarisation]] verhindert wird. Na+-Ionen strömen nun ungehindert vom extrazellulären in den intrazellulären Raum und heben das [[Membranpotential]] auf. Es stellt sich eine elektrisch neutrale Ladung ein, sodass die Zelle [[Depolarisation (Physiologie)|depolarisiert]] bleibt und kein [[Aktionspotential]] mehr ausgelöst werden kann. Die Folge ist eine [[Spastik#Symptome|spastische Lähmung]] und bei Insekten eine schnelle Immobilisierung, die noch vor dem Tod eintritt und als "''knockdown''-Effekt" bezeichnet wird.

Pyrethroide wirken in der Regel sehr schnell und die Wirkung tritt bei den weniger [[lipophil]]en Pyrethroiden rascher ein als bei den stark lipophilen. Sie sind sehr giftig für Insekten – inklusive [[Nützling]]e –, [[Fische]], [[Amphibien]], [[Diapsida|Reptilien]] und [[Katzen]].<ref name="vetpharm" /><ref>{{Internetquelle |url=http://www.abda.de/941.html |titel=Arzneimittelkommission: Anwendungsbeschränkungen für Pyrethroide bei Katzen |hrsg=[[ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände|ABDA]] |archiv-url=https://web.archive.org/web/20071029213313/http://www.abda.de/941.html |archiv-datum=2007-10-29 |abruf=2012-11-13 |zitat=Katzen können Pyrethroide auf Grund der geringeren Aktivität ihrer [[UDP-Glucuronosyltransferase|Glukuronyltransferase]] schlechter metabolisieren als andere Spezies und sind daher besonders durch Vergiftungen mit Pyrethroiden gefährdet. Die Vergiftungen verlaufen üblicherweise für Katzen [[letal]].}}</ref>

== Resistenzen ==
[[Resistenz]]en gegen Pyrethroide gehen hauptsächlich auf die vermehrte Produktion von abbauenden Enzymen wie [[Esterase]]n und [[Cytochrom-P450|„mischfunktionellen“ Oxidasen]] zurück. Bei einer hohen [[Katalysatoraktivität|Aktivität]] dieser Enzyme werden auch einige andere Insektizide wie [[Dichlordiphenyltrichlorethan|DDT]], [[Phosphorsäureester]] und [[Carbamate]] schneller abgebaut, man spricht hier von [[Kreuzresistenz]]. [[Synergie|Synergisten]] wie das häufig verwendete [[Piperonylbutoxid]] stören den enzymatischen Abbau von Pyrethroiden. Damit verbessern sie deren Wirksamkeit und erschweren die Resistenzbildung. Bei der Entwicklung neuer Wirkstoffe wird versucht, die enzymatische Abbaubarkeit durch Anpassen der Molekülstruktur zu verringern. Einige Insektizide aus anderen Wirkstoff-Familien werden durch Esterasen und Oxidasen erst in ihre „aktive“ Form überführt. Sie zeigen somit eine „negative Kreuzresistenz“, wirken also auf pyrethroid-resistente Insektenstämme stärker als auf nicht-resistente.

Eine Resistenz gegen Pyrethroide kann auch erworben werden, wenn das Protein am [[Natriumkanal]] der Nervenzelle verändert wird. Es sind mehrere durch [[Mutation]]en ausgelöste Veränderungen der α-Untereinheit des Kanalproteins (VGSC-Protein) bekannt, die einzeln oder gemeinsam auftreten und zu einer Insensitivität gegenüber dem Pyrethroid führen. Da die Hemmung des Natriumkanals eine schnelle Immobilisierung der Insekten durch eine spastische Lähmung auslöst, was als „''knockdown''“ bezeichnet wird, nennen sich die Resistenzen „''knockdown resistance''“ (abgekürzt ''kdr''). Während einzelne Mutationen die Empfindlichkeit gegen alle Pyrethroide um den Faktor 20 bis 50 senken, können andere auch als „''super-kdr''“ bezeichnete Mutationen die Toleranz für bestimmte Typ I-Pyrethroide um das 500-fache erhöhen. Diese Mutationen verstärken andererseits die Empfindlichkeit gegen zwei andere Klassen von Insektiziden, die ''N''-Alkylamide und die [[Dihydropyrazole]].<ref name="Khambay" /> Die häufigste Form der Resistenz ist aber inzwischen eine Kombination dreier Punktmutationen (M815I, T917I, L920F), die zunehmend häufiger zu finden sind. So wurden diese Mutationen 2010–2012 bei [[Kopfläuse]]n zu 33–100 % in Kalifornien, Florida und Texas, zu 97 % in Kanada und zu 98,7 % in Paris gefunden.<ref>Olivier Chosidow, Bruno Giraudeau: ''Topical Ivermectin – A Step toward Making Head Lice Dead Lice?'' In: ''New England Journal of Medicine.'' 2012, Band 367, Ausgabe 18 vom 1. November 2012, S. 1750–1752, [[doi:10.1056/NEJMe1211124]].</ref>

== Verwendung ==
=== Medizin ===
Pyrethroide sind als insektizide Wirkstoffe in Präparaten gegen [[Menschenläuse|Läuse]] enthalten. In Deutschland sind Allethrin und Permethrin Wirkstoffe zugelassener Präparate gegen [[Kopflaus|Kopf-]], [[Filzlaus|Filz-]] und [[Kleiderlaus|Kleiderläuse]] sowie gegen Krätzemilben ([[Krätze]]).<ref>Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/kopflaeuse-umgang-mit-einer-wieder-auflebenden-parasitose-5ac3d799-ea7c-4cd3-84f3-ed2af4ea7393 ''Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose'']. In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' 102, 9. September 2005, S. A-2395.</ref> Seit 2004 ist dort zur Behandlung der Krätze auch eine permethrinhaltige Salbe zugelassen.<ref>Haustein, Paasch: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/kraetze-weiterhin-verbreitet-endemien-in-pflegeheimen-erfordern-konsequente-synchronbehandlung-ec98d3de-f7c4-489d-bf12-fabefd3ed432 ''Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung'']. In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' 102, 10. Januar 2005, S. A-45.</ref> Bei einer Studie in Wales fand man bei Kopfläusen bei 82 % der Fälle [[Resistenz]] oder verminderte Wirksamkeit von Pyrethroiden. Eine israelische Studie berichtet ebenfalls von verbreiteter Pyrethroid-Resistenz bei Kopfläusen. Nach Angaben des [[Robert Koch-Institut]]s sind diese Ergebnisse nicht direkt auf Deutschland übertragbar, wo bislang nur vereinzelt resistente Läuse aufgetreten sind.<ref>aerzteblatt-studieren.de: {{Webarchiv |url=http://www.aerzteblatt-studieren.de/doc.asp?docId=103287 |wayback=20070904045855 |text=''Walisische Kopfläuse proben den Widerstand – Häufige Pyrethorid-Resistenzen.''}} 16. Juni 2006.</ref>

=== Vektorbekämpfung ===
Einige Staaten schreiben vor, das Innere ankommender Flugzeuge mit Insektiziden zu behandeln, damit keine [[Vektor (Biologie)|Krankheitsvektoren]] eingeschleppt werden. Dazu versprüht man Pyrethroide mit Kurzzeitwirkung (Pyrethrine, d-Phenothrin, Resmethrin, Bioresmethrin) in der Kabinenluft, Substanzen mit Langzeitwirkung (Permethrin) werden zur Behandlung von Oberflächen eingesetzt.<ref>[[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]]: [http://www.bfr.bund.de/cm/217/neues_verfahren_zur_flugzeugdesinsektion_schont_passagiere_und_besatzung.pdf Neues Verfahren zur Flugzeugdesinfektion schont Passagiere und Besatzung] (PDF; 40 kB).</ref><ref>Christian Felten: {{Webarchiv |url=http://www.medizin-muc.de/downloads/Verschiedenes/CabinAir.pdf |wayback=20081203010900 |text=''Luftqualität in der Kabine (unter besonderer Berücksichtigung von Pyrethroiden)'', 15. Mai 2003.}}</ref>

Bei der Bekämpfung der [[malaria]]übertragenden [[Anopheles]]-Mücken spielen Pyrethroide heute eine wichtige Rolle. Sie können allerdings nicht auf dieselbe Weise wie DDT zum Besprühen der Wände ({{enS|Indoor Residual Spraying}}) verwendet werden. Ihre starke Repellent-Wirkung verhindert, dass sich die Mücken auf den Wänden absetzen. Falls sich dennoch Mücken setzen, werden sie durch die „{{lang|en|knock down}}“-Wirkung betäubt, fallen auf den Boden und erholen sich nach einiger Zeit oft wieder.<ref name="Herve" /> Langlebige Pyrethroide werden allerdings zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet, was von der WHO seit 1992 zur Malariabekämpfung empfohlen wird.<ref>[[Christian Simon (Historiker)|Christian Simon]]: ''DDT – Kulturgeschichte einer chemischen Verbindung''. Christoph Merian Verlag, Basel 1999, ISBN 3-85616-114-7.</ref>

=== Tiermedizin ===
In der Tiermedizin werden Pyrethroide eingesetzt, um [[Parasitismus|Ektoparasiten]] bei [[Haustier]]en abzuwehren oder zu behandeln. Hierzu gehören unter anderem Kopf- und Weidestechfliegen, [[Bremsen]], [[Flöhe]] und [[Tierläuse]], [[Lausfliegen]], [[Zecken]], diverse [[Milben]], [[Haarlinge|Haar-]] und [[Federling]]e. In Deutschland sind dafür zurzeit [[Cyfluthrin]], [[Cypermethrin]], [[Deltamethrin]], [[Flumethrin]] und [[Permethrin]] Wirkstoffe zugelassener Arzneimittel, in der Vergangenheit waren es auch Fenvalerat und Flucythrinat.
Für lebensmittelliefernde Tiere sind in der EU nach Anhang 1 der [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln]] Cypermethrin, [[Cyhalothrin]], Cyfluthrin, Deltamethrin, Flumethrin, Fenvalerat und Permethrin zugelassen.

Cypermethrin und Deltamethrin haben eine besonders langanhaltende Wirkung und werden daher vorbeugend als Wirkstoffe in insektenabwehrenden Ohrmarken oder Halsbändern eingesetzt. Gegen die [[Varroamilbe]] bei Honigbienen werden teilweise mit Fluvalinat oder Flumethrin getränkte Streifen in die Stöcke eingehängt. In der Fischzucht kann gegen Lachs- und [[Fischläuse]] Cypermethrin verwendet werden.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|52645-53-1|Name=Permethrin|Abruf=2012-08-05}}</ref>

Bei Katzen gibt es Anwendungsbeschränkungen für Pyrethroide, da sie diese schlechter abbauen können als viele andere Tierarten. Katzen sind daher besonders anfällig für Pyrethroid-Vergiftungen, die bei ihnen üblicherweise tödlich verlaufen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.abda.de/941.html |titel=Arzneimittelkommission: Anwendungsbeschränkungen für Pyrethroide bei Katzen |hrsg=[[ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände|ABDA]] |archiv-url=https://web.archive.org/web/20070123233915/http://www.abda.de/941.html |archiv-datum=2007-01-23 |abruf=2012-11-13 |offline=1}}</ref>

=== Pflanzenschutz ===
Ein Hauptanwendungsgebiet für Pyrethroide ist der Einsatz gegen [[Schmetterlinge|Schmetterlingsraupen]] im [[Baumwolle]]-Anbau. Pyrethroide werden weiterhin gegen eine Vielzahl von Schadinsekten angewendet; Ausnahmen sind die sich gut schützenden [[Schmierläuse|Woll-]] und [[Schildläuse]] sowie die kaum empfindlichen pflanzenpathogenen Milbenarten.<ref name="Herve" />

In Deutschland ist die Gesamtmenge der als Pflanzenschutzmittel verwendeten Pyrethroide gering. Im Jahre 2001 waren dort mit 52 [[Tonne (Einheit)|Tonnen]] nur etwa 0,8 % der im Pflanzenschutz eingesetzten Insektizide Pyrethroide.<ref name="Innere Belastung">Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes: ''Innere Belastung der Allgemeinbevölkerung in Deutschland mit Pyrethroiden und Referenzwerte für Pyrethroid-Metabolite im Urin.'' In: ''[[Bundesgesundheitsblatt]].'' 48 (2005), S. 101187–101193.</ref> Wegen ihrer hohen Wirksamkeit werden nur Aufwandmengen von 10 bis 200 g Wirkstoff pro [[Hektar]] benötigt, was deutlich weniger ist als bei den meisten anderen Insektiziden.<ref name="Smolka" />

Für ein relativ breites Einsatzspektrum, insbesondere im Getreide- und Rapsanbau, sind in Deutschland und Österreich alpha- und zeta-Cypermethrin, [[Esfenvalerat]], Deltamethrin und lambda-Cyhalothrin zugelassen. Die Verwendung von Cypermethrin ist in Österreich und der Schweiz erlaubt. In der Schweiz sind neben alpha- und zeta-Cypermethrin und Deltamethrin auch [[Bifenthrin]] und Cypermethrin high-cis zulässige [[Pflanzenschutzmittelwirkstoff]]e.<ref>[[Bundesamt für Landwirtschaft]] (Schweiz): [https://www.psm.admin.ch/ Pflanzenschutzmittelverzeichnis].</ref>
Die Einsatzbereiche können unterschiedlich sein: Cyfluthrin ist in Deutschland gegen den Apfelwickler zugelassen, in der Schweiz gegen Vorratsschädlinge und in Österreich für eine Vielzahl landwirtschaftlicher Anwendungsfälle. [[Tefluthrin]] und beta-Cyfluthrin sind Bestandteile in Deutschland und Österreich zugelassener [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbehandlungsmittel]].<ref>BVL (Deutschland): [https://portal.bvl.bund.de/psm/jsp/ Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel].</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main?_adf.ctrl-state=ibx7vkd1b_4 |titel=Pflanzenschutzmittel-Register |abruf=2019-06-28}}</ref>

=== Schädlingsbekämpfung und Haushalte ===
Im Jahr 2000 wurden in Deutschland von den Mitgliedsfirmen des Industrieverbands Agrar, die etwa 70 % des Marktes abdecken, 2,7 t Pyrethroide für den „häuslichen Gebrauch“ verkauft. Dazu kommen jährlich etwa 2,6 t Permethrin, die für die [[Ausrüstung (Textil)|Ausrüstung]] von Wollteppichen gegen Motten- und Käferfraß verwendet werden.<ref name="Smolka" />

Pyrethroide, die in Haushalten eingesetzt worden sind, sind sehr langlebig und stellen eine anhaltende Kontamination dar. So wird Permethrin binnen 112 Tagen erst um 10 % abgebaut, für Cypermethrin konnten ähnliche Verläufe beobachtet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Lia Emi Nakagawa, Cristiane Mazarin do Nascimento, Alan Roberto Costa, Ricardo Polatto, Solange Papini |Titel=Persistence of indoor permethrin and estimation of dermal and non-dietary exposure |Sammelwerk=[[Journal of Exposure Science & Environmental Epidemiology]] |Datum=2019-03 |DOI=10.1038/s41370-019-0132-7}}</ref>

== Toxikologie ==
{{Veraltet|dieses Abschnitts|seit=?}}
Über das [[Verdauungssystem]] werden Pyrethroide nur teilweise [[Resorption|resorbiert]], über die [[Haut]] ist ihre Aufnahme sehr gering und geschieht daher überwiegend über die [[Atmung]].<ref>[https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/pyrethroide/gesundheitsrisiken Kinderärztliches Portal Allum].</ref> Resorbierte Pyrethroide werden im Körper größtenteils innerhalb weniger Stunden oder Tage durch [[Esterasen]] und [[Monooxygenasen]] abgebaut.<ref name="Reichl">Franz-Xaver Reichl (Hrsg.): ''Taschenatlas der Toxikologie''. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1997, ISBN 3-13-108971-7.</ref> Eine Anreicherung im [[Fettgewebe]] ist möglich; dort beträgt die [[Halbwertszeit]] für den Abbau bis zu 30 Tage.<ref name="Forth" />

Die akute Toxizität von Pyrethroiden bei [[Warmblüter]]n ist im Vergleich zu Insektiziden aus den Gruppen der [[Organophosphate]] und [[Chlororganische Verbindungen|chlororganischen Verbindungen]] gering. Die [[Letale Dosis|LD50]] bei der Ratte liegt für Pyrethroide zwischen 100 und 5000 mg/kg Körpergewicht.<ref name="Forth">Forth, Henschler, Rummel, Förstermann, Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 8. Auflage. Urban & Fischer, München 2001, ISBN 3-437-42520-X.</ref>
Akute Vergiftungen beim Menschen treten selten auf. Nach oraler Aufnahme kommt es innerhalb von 10 bis 60 Minuten zu [[Übelkeit]], Erbrechen oder Durchfall. Falls eine nennenswerte Menge resorbiert wurde, leidet der Patient einige Tage lang an Bewusstseinsstörungen und Krämpfen. Bleibende Nervenschäden nach einer akuten Vergiftung sind möglich.<ref>H. Müller-Mohnssen: ''Chronic sequelae and irreversible injuries following acute pyrethroid intoxication'', [[Toxicology Letters]], Band 107, Ausgabe 1–3, 30. Juni 1999, S. 161–176, [[doi:10.1016/S0378-4274(99)00043-0]].</ref> Ein direkter Hautkontakt mit den Reinstoffen oder stark damit kontaminierten Oberflächen kann innerhalb weniger Minuten bis einiger Stunden zu lokalen [[Parästhesie]]n führen. Die sensiblen Nervenenden in der Haut werden dabei gereizt, es kommt zu einem Kribbeln, Brennen oder Jucken, das etwa einen Tag anhält. Auf Hautkontakt mit Pyrethroiden reagieren Kinder wegen ihrer empfindlicheren Haut im Allgemeinen stärker.<ref name="Reichl" /> 

[[Datei:Permethrin-2D-skeletal.svg|mini|links|Permethrin (Typ-I-Pyrethroid)]]
Typ-I-Pyrethroide (ohne alpha-Cyano-Gruppe) und Typ-II-Pyrethroide (mit alpha-Cyano-Gruppe) unterscheiden sich hinsichtlich ihrer akuten Wirkungen. Typ I führt im Tierversuch zum „T-Syndrom“, so benannt nach dem auftretenden [[Tremor]]. Beim „T-Syndrom“ werden auch [[Ataxie]], erhöhte Erregbarkeit und Reiz-Überempfindlichkeit beobachtet. [[Datei:Alpha-cypermethrin.svg|mini|Cypermethrin (Typ-II-Pyrethroid)]]
Pyrethroide vom Typ II bewirken ein „CS-Syndrom“, das nach den charakteristischen Symptomen ''[[Chorea (Medizin)|Choreo]]-[[Athetose]]'' (unwillkürliche langsame Bewegungen) und ''[[Hypersalivation|Speichelfluss]]'' benannt ist. Daneben treten hier auch ein grobschlägiger [[Tremor]] und klonische Krämpfe auf.
Im Tierversuch zeigten Pyrethroide keine [[embryotoxisch]]e oder [[teratogen]]e Wirkung. Die US-Umweltbehörde [[Environmental Protection Agency|EPA]] hat Permethrin bei oraler Aufnahme als ''wahrscheinlich krebserregend'' eingestuft. Dies geschah aufgrund reproduzierbarer Studien mit Mäusen, die nach Fütterung mit Permethrin Lungen- und Leber-Tumore entwickelten.<ref>EPA (2009): [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/reregistration/fs_PC-109701_1-Aug-09.pdf ''Permethrin Facts.''], United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2009, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF; englisch).</ref>

Verschiedene Pyrethroide wirken als [[endokrine Disruptoren]], insbesondere auf [[Androgen]]-Rezeptoren. Bei Kaninchen wurde festgestellt, dass Cypermethrin an den [[Testosteron]]-Rezeptor bindet und so die männliche Sexualentwicklung und das Immunsystem schädigt. Permethrin kann ebenfalls an den Testosteron-Rezeptor binden, in hohen Konzentrationen kann es hingegen wie [[Östrogen]] wirken. Fenvalerat hemmt bei Mäusen die Funktion von Schilddrüsenhormonen.<ref name="Smolka" />

== Umweltverhalten ==
Über die [[Nahrungskette]] reichern sich Pyrethroide nicht an. Rückstände in Lebensmitteln sind eine Folge direkter Kontamination.<ref name="Forth" />

== Nachweis ==
Da Pyrethroide für aquatische Organismen zu den toxischsten Insektiziden gehören, ist für Oberflächengewässer eine analytische Nachweismethode notwendig, welche sehr empfindlich ist, d. h. bis in den Bereich von [[Pikogramm]] pro Liter reicht.<ref>{{Literatur |Autor=Christoph Moschet, Etiënne L. M. Vermeirssen, Remo Seiz, Hildegard Pfefferli, [[Juliane Hollender]] |Titel=Picogram per liter detections of pyrethroids and organophosphates in surface waters using passive sampling |Sammelwerk=[[Water Research]] |Band=66 |Datum=2014-12 |DOI=10.1016/j.watres.2014.08.032 |Seiten=411–422}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Andrea Rösch, Birgit Beck, Juliane Hollender, Christian Stamm, Heinz Singer |Titel=Geringe Konzentrationen mit grosser Wirkung – Nachweis von Pyrethroid- und Organophosphatinsektiziden in Schweizer Bächen im pg·l−-Bereich|Sammelwerk=Aqua & Gas |Band=11 |Datum=2019 |Seiten=54–66 |Online=[https://www.eawag.ch/fileadmin/Domain1/News/2019/11/04/eawag_pyrethroide_ag_roesch.pdf PDF]}}</ref>

Weitere Nachweiswege basieren etwa auf der Bestimmung der Konzentrationen von [[Metabolit]]en im Urin oder [[Hausstaub]]<nowiki />proben.<ref>{{Literatur |Autor=Edith Berger-Preiß, Susanne Gerling, G. Leng et al |Titel=Pyrethrum and pyrethroid metabolites (after liquid phase extraction) in urine [Biomonitoring Methods, 2013] |Sammelwerk=The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Pt.4: Biomonitoring methods. Vol.13 |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-60041-0 |Seiten=215–248 |Online=http://publica.fraunhofer.de/dokumente/N-274034.html |DOI=10.1002/3527600418.bi800334e0013b}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.oekotoxzentrum.ch/media/182942/2017_pyrethroide_de.pdf Pyrethroide in der Umwelt] – Infoblatt des [[Ökotoxzentrum]]s

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrethroid| ]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Akarizid]]

Pyrethroide - Versionsgeschichte

~2026-12936-82: /* Toxikologie */Angabe fehlt.