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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrene 200.svg|Struktur von Pyren]]
| Andere Namen = * Benzo[''def'']phenanthren
* Tetracyclo[6.6.2.05,15.012,16]hexadeca- 1,3,5,7,9,11,13,15-octaen
| Summenformel = C16H10
| CAS = {{CASRN|129-00-0}}
| EG-Nummer = 204-927-3
| ECHA-ID = 100.004.481
| PubChem = 31423
| Beschreibung = In reinem Zustand farblose Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-05112|Name=Pyren|Abruf=2021-11-16}}</ref>
| Molare Masse = 202,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 156 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 394 °C<ref name=roempp /><ref name="Ullmann" /><ref name="Tsypkina">Tsypkina, O.Y.: ''Study of Vacuum Pressure Influence on Efficiency of Separation of Some Polynuclear Compounds of Coal Tar Rectifications'' in Zh. Prikl. Khim. (Moscow) 28 (1955) 185–192.</ref>
| Dampfdruck = 0,2–4,9 m[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="LAWA Expertenkreis Stoffe">LAWA Expertenkreis Stoffe: [http://www.laenderfinanzierungsprogramm.de/cms/WaBoAb_prod/WaBoAb/Vorhaben/LAWA/Vorhaben_des_Ausschusses_Oberflaechengewaesser_und_Kuestengewaesser/O_5.07/L31_db_Pyren_Datenblatt_UQN-Vorschlag_100317.pdf ''Stoffdatenblatt: Pyren''], Stand 17. März 2010, abgerufen am 12. September 2016.</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (0,134 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Diethylether]], [[Dimethylformamid|DMF]] und aromatischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyren|ZVG=22830|CAS=129-00-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.004.481|Zulassungspflicht=|Artikel57=de|Abruf=2019-01-21}}
| MAK =
}}

'''Pyren''' ist ein weißlich gelber Feststoff, der als Pulver oder als Plättchen anfällt. Es gehört zu den [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen]].

== Geschichte ==
Der französische Chemiker [[Auguste Laurent]] (1807–1853) erhielt es im Jahr 1837 aus Steinkohlenteer noch in unreiner Form.<ref name="Laurent">Laurent, A.: ''Recherches diverses de Chimie organique.'' In: ''Ann. de chimie et physique'' Bd. 66, 1837, S. 136. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6571625j/f142.item Digitalisat]</ref> In reiner Form konnte es der deutsche Chemiker [[Carl Graebe]] 1870 aus Steinkohlenteer destillieren.<ref name="Graebe">Graebe, C.; Liebermann, C.: ''Ueber die hochsiedenden Destillationsproducte des Steinkohlenteers. II Ueber Pyren'' in [[Chem. Ber.]] Bd. 3, 1870. S. 742–746, {{DOI|10.1002/cber.18700030222}}.</ref> Die wahre Konstitution konnte 1887 durch [[Eugen Bamberger (Chemiker)|Eugen Bamberger]] und Max Philip ermittelt werden.<ref name="Bamberger">Bamberger, E.; Philip, M.: ''Untersuchungen über hochmoleculare Kohlenwasserstoffe; Ueber das Pyren.'' In: [[Ann. Chem. Pharm.]] Bd. 240, 1887. S. 147. {{doi|10.1002/jlac.18872400203}}.</ref> Die erste Synthese gelang Richard Weitzenböck 1913.<ref name="Weitzenböck">Weitzenböck, R.: ''Eine Synthese des Pyrens'' in Monatshefte Chem. 34 (1913) 193–223, {{DOI|10.1007/BF01517748}}.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 144 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Vorkommen ==
Pyren kommt praktisch in allen Produkten einer unvollständigen Verbrennung, in fossilen Brennstoffen und mit einem Gehalt von etwa 2 % im [[Steinkohlenteer]] vor.<ref name=roempp /><ref name="Ullmann">R. Schmidt, [[Karl Griesbaum|K. Griesbaum]], A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: ''Hydrocarbons'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2015; {{DOI|10.1002/14356007.a13_227.pub3}}.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Pyren kann durch eine fraktionierte Destillation aus Steinkohlenteer gewonnen werden.<ref name=roempp /><ref name="Ullmann" /> Eine Synthese gelingt beim Durchleiten eines Gemisches aus [[Ethin]] und [[Wasserstoff]] durch Porzellanröhrchen bei 650 [[Grad Celsius|°C]].<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1145.</ref>

== Eigenschaften ==
Das [[Absorptionsspektrum]] ist, wie für viele PAK typisch, dreifach Kamm-ähnlich strukturiert (vergleiche [[Perylen]], [[Diindenoperylen]]). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335 nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca. 388 nm.

Pyren bildet in konzentrierter Lösung ([[Hexane|Hexan]], [[Cyclohexan]], [[Decalin]] oder ähnlichen Kohlenwasserstoffen) mit sich selbst bei Anregung mit UV-Licht sogenannte [[Excimer]]e (''excited dimers''). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466 nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der [[Viskosität]] des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern ([[Fluoreszenzlöschung|Fluoreszenzlöscher]]), wie beispielsweise [[Sauerstoff]], sinkt die [[Quantenausbeute|Fluoreszenzquantenausbeute]] des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den [[Grundzustand]] wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise [[Anthracen]], bei UV-Anregung keine [4+4]-[[Cycloaddition]] mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben, entweder wieder zu dissoziieren oder strahlend bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.

== Verwendung ==
Es wird als Sondenmolekül in der [[Fluoreszenzspektroskopie]] verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Es ist als reizend eingestuft, es bewirkt eine Rötung von Haut und Augen, ein [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK]]-Wert ist dennoch nicht festgelegt.

Pyren wurde am 15. Januar 2019 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.004.481" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pyrene|Pyren}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4176461-4|LCCN=sh/2002/005321}}

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Pyren - Versionsgeschichte

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