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2018-12-18T18:42:23Z

Halbgeviertstrich, deutsch

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[[Datei:Pyrazol.svg|mini|120px|1''H''-Pyrazol]]
'''Pyrazole''' sind eine Stoffgruppe [[Heterocyclen|heterocyclischer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]]. Sie besitzen einen fünfgliedrigen Ring mit zwei benachbarten [[Stickstoff]]<nowiki />atomen und gehörten zu den [[Azole]]n. Sie sind [[isomer]] zu den [[Imidazole]]n und unterscheiden sich von den [[Thiazole|Isothiazolen]] und [[Isoxazole]]n durch die formale Ersetzung eines Stickstoffatoms durch ein [[Schwefel]]- bzw. [[Sauerstoff]]<nowiki />atom. 1''H''-Pyrazole gehören zu den [[Heteroaromaten]], [[geminal]] substituierte 3''H''- oder 4''H''-Pyrazole sind nicht [[Aromaten|aromatisch]]. Durch formale [[Hydrierung]] der [[Doppelbindung]]en erhält man stufenweise [[Pyrazoline]] und [[Pyrazolidine]]. Der einfachste Vertreter der Stoffgruppe ist das [[Pyrazol|1''H''-Pyrazol]].

== Darstellung ==
Die Darstellung von Pyrazolen kann durch eine [[Kondensationsreaktion]] aus einem 1,3-Di[[Ketone|keton]] mit [[Hydrazin]] erfolgen.

[[Datei:Synth-Pyrazol.png|center|400px|Synthese von Pyrazolen]]

1''H''-Pyrazole befinden sich oft in einem [[Tautomerie#Prototropie|prototropen]] Gleichgewicht, so wie es in der Reaktionsgleichung beschrieben ist. Die Bevorzugung einer der beiden Formen wird dabei von den Eigenschaften der Substituenten bestimmt. Bei der Bezeichnung dieser Gemische wird die isomere Stubstituentenstellung in Klammern gesetzt, z. B. 3(5)-Methyl-5(3)-phenyl-1''H''-pyrazol.

== Eigenschaften ==
Pyrazole besitzen [[aromat]]ischen Charakter. Sie erfüllen die [[Hückel-Regel|Hückel-Kriterien]] durch Zuhilfenahme des [[Freies Elektronenpaar|freien Elektronenpaars]] des [[wasserstoff]]<nowiki />tragenden Stickstoffatoms.

Als Aromaten sind an ihnen prinzipiell [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophile Substitutionen]] möglich. Inwiefern diese an einer speziellen Verbindung durchführbar sind, ist abhängig von den [[Substituent]]en. Wie alle Azole sind auch Pyrazole gegenüber [[Lewis-Säure]] nicht stabil, so dass beispielsweise [[Friedel-Crafts-Acylierung]]en nicht durchführbar sind.

[[Datei:Subst-Pyrazol.png|center|400px|Bromierung von Pyrazolen]]

Durch [[Deprotonierung]] des Stickstoffatoms mit einer geeigneten [[Basen (Chemie)|Base]] und anschließender Umsetzung des entstandenen [[Anion]]s mit einem [[Elektrophil]] können Substituenten am Stickstoffatom eingeführt werden. Als Elektrophile können hierzu beispielsweise [[Halogenalkane]] oder [[Acylhalogenide]] dienen. Es entstehen ''N''-Alkyle beziehungsweise ''N''-Acyle.

[[Datei:N-Subst-Pyrazol.PNG|400px|center|Alkylierung von Pyrazol]]

== Verwendung von Pyrazolderivaten ==
=== Industrie ===
Derivate der Pyrazols finden in der Industrie unterschiedlichste Verwendung, zum Beispiel als [[optische Aufheller]] (''[[Blankophor]]'') für Textilien, Papier, Waschmittel und Kunststoffe. Diverse [[Farbstoff]]e enthalten eine Pyrazolkomponente (''Pyrazolonblau'', der Azofarbstoff ''[[Tartrazin]]'', [[Indazol]]e). Daneben kann man Pyrazolderivate als [[Komplexbildner]] und [[Extraktionsmittel]] für Metall[[ion]]en verwenden.

=== Agrochemie ===
In der Landwirtschaft nutzt man Pyrazolderivate als [[Herbizid]]e (''[[Azimsulfuron]]'', ''[[Halosulfuron]]''), [[Akarizid]]e (''[[Fenpyroximat]]'', ''[[Tebufenpyrad]]'') und [[Insektizid]]e (''[[Fipronil]]''). Darüber hinaus haben sie als [[Nitrifikationshemmer]] ([[3,4-Dimethylpyrazolphosphat]], DMPP) Bedeutung erlangt, dienen also als nichtauswaschbare Stickstoffquelle.

=== Medizin ===
Von großer pharmazeutischer Bedeutung sind die [[Pyrazolone]], eine Gruppe von [[Analgetikum|Analgetika]], zu denen das [[Phenazon]], das aus dem Handel genommene [[Aminophenazon]], [[Propyphenazon]], sowie [[Metamizol]] gehören. Verwandte Substanzen sind die [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|Antirheumatika]] [[Phenylbutazon]], [[Oxyphenbutazon]] und [[Sulfinpyrazon]]. Auch die [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] (NSAID) [[Lonazolac]], [[Bufezolac]] und [[Trifezolac]] besitzen als Grundkörper das Pyrazolgerüst, ebenso wie der [[Cyclooxygenase|COX-2-Hemmer]] [[Celecoxib]].
[[Arzneistoff]]e mit Pyrazolgrundkörper findet man zusätzlich in unterschiedlichsten Bereichen: [[Betazol]] ([[Histamin]][[Agonist (Pharmakologie)|agonist]]), Sulfaphenazol, [[Sildenafil]] ([[Phosphodiesterase-5|PDE-5-Hemmer]]), [[Zaleplon]], [[Cortivazol]], [[Granisetron]] ([[Antiemetikum]]), [[Fomepizol]], [[Stanzolon]], [[Rimonabant]]. Als [[Estrogen]][[rezeptor (Biochemie)|rezeptor]][[ligand]]en sind außerdem vierfach substituierte Pyrazole im Gespräch.

== Literatur ==
* [[Houben-Weyl|Houben-Weyl – Methoden der Organischen Chemie]], Band E8b, Hetarene III, Teil 2, S. 399, 4. Auflage, Georg Thieme Verlag.
* A. Schmidt, A. Dreger: ''Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses'' in Current Organic Chemistry15 (2011) 1423–1463, {{DOI|10.2174/138527211795378263}} – Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologische Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen.
* D. T. Davies: ''Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen'', 1. Auflage, S. 28–34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.

{{Normdaten|TYP=s|GND=4176446-8|LCCN=sh/85/109308}}

[[Kategorie:Pyrazol| Pyrazole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pyrazole - Versionsgeschichte

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