https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PyrazolPyrazol - Versionsgeschichte2026-05-20T06:07:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyrazol&diff=471258&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:35:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyrazol.svg|90px|Strukturformel von Pyrazol]]<br />
| Andere Namen = * 1''H''-Pyrazol<br />
* 1,2-Diazol<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|288-13-1}}<br />
| EG-Nummer = 206-017-1<br />
| ECHA-ID = 100.005.471<br />
| PubChem = 1048<br />
| ChemSpider = 1019<br />
| DrugBank = DB02757<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit [[pyridin]]<nowiki/>artigem Geruch<ref name="Merck"/><br />
| Molare Masse = 68,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 66–68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Merck|807572|Abruf=2011-04-22|Name=Pyrazol}}</ref><br />
| Siedepunkt = 186–188 °C<ref name="Merck"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]], Wasser und [[Ether]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-05101|Name=1H-Pyrazol|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyrazol|ZVG=492981|CAS=288-13-1|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|315|318|373|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352+312|305+351+338+310|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = 105,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Pyrazol''' ist ein fünfgliedriger [[Heterocyclen|Heterocyclus]] aus drei [[Kohlenstoff]]- und zwei benachbarten [[Stickstoff]][[atom]]en. Es ist die Stammverbindung der [[Pyrazole]]. 1''H''-Pyrazol ist ein Struktur[[isomer]] des [[Imidazol]]s und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das [[Pyrazolidin]]. 1''H''-Pyrazol ist ein [[Heteroaromat]], die 3''H''- und 4''H''-Isomere sind nicht [[aromat]]isch.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die am häufigsten angewandte Methode zur [[Synthese]] von Pyrazolverbindungen ist die [[Cyclisierung]] von 1,3-[[Diketone]]n mit [[Hydrazin]]derivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im [[19. Jahrhundert]] der Nobelpreisträger [[Eduard Buchner]] und der Chemiker [[Ludwig Knorr (Chemiker)|Ludwig Knorr]]. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pyrazol ist eine schwache [[Basen (Chemie)|Base]] (pK<sub>b</sub>: 11,5<ref>{{ChemID|CAS=288-13-1|Name=Pyrazole|Abruf=}}<!-- pKb = 14 − pKa --></ref>), die [[pyridin]]artig riecht. Bei [[Raumtemperatur]] bildet es farblose [[Kristall]]e, die bei 70&nbsp;°C schmelzen. Gegen [[Säure]]n, [[Oxidation]]s- und [[Reduktionsmittel]] ist Pyrazol relativ beständig.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Verschiedene [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der [[Medizin]], in der [[Landwirtschaft]] sowie als [[Farbstoffe]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. Schmidt, A. Dreger: ''Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses'', in: [[Current Organic Chemistry]] 15 (2011), 1423–1463, {{DOI|10.2174/138527211795378263}} (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Pyrazole|Pyrazol}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrazol| ]]</div>imported>ChemoBot