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2026-01-23T23:50:17Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrazinamide.svg|180px|Struktur von Pyrazinamid]]
| Freiname = Pyrazinamid
| Andere Namen = Pyrazincarboxamid
| Summenformel = C5H5N3O
| CAS = {{CASRN|98-96-4}}
| EG-Nummer = 202-717-6
| ECHA-ID = 100.002.470
| PubChem = 1046
| ChemSpider = 1017
| DrugBank = DB00339
| ATC-Code = {{ATC|J04|AK01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Tuberkulose]]mittel
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 123,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 189–191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 0,5<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-05098|Name=Pyrazinamid|Abruf=2019-07-12}}</ref>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser und [[Ethanol]] * schlecht in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|82612|Name=Pyrazinecarboxamide|Abruf=2016-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Pyrazinamid''', abgekürzt PZA, ist ein [[Tuberkulostatikum]], welches auf das ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'', den Erreger der [[Tuberkulose]], nicht jedoch auf die Rinderform (''[[Mycobacterium bovis]]'') oder atypische Mykobakterien, [[bakterizid]] wirkt.
Wird der Wirkstoff in der [[Initialphase]] eingesetzt, verkürzt er die Therapie und vermindert die [[Rezidiv]]häufigkeit.

== Wirkmechanismus ==
[[Datei:Pyrazinoic acid.png|mini|120px|links|Strukturformel von [[Pyrazincarbonsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Pyrazincarbonsäure |CAS=98-97-5 |Wikidata=Q7263414 |ECHA-ID=100.002.471 |EG-Nummer=202-718-1 |ZVG= |PubChem=1047 }}</ref>]]
Der Wirkmechanismus ist noch nicht genau bekannt. Als gesichert gilt, dass sich der Wirkstoff in Form von [[Pyrazincarbonsäure]] in den Erregern anreichert, durch eine [[Amidase]] gespalten wird und auf diese Weise das Bakterium nicht mehr verlassen kann. Es wird vermutet, dass es – wie [[Isoniazid]] – mit [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD]] interferiert.

Pyrazinamid wird oral verabreicht. Es passiert auch die [[Blut-Hirn-Schranke]], hat eine [[Halbwertszeit]] von zehn bis zwölf Stunden und wird wieder [[Niere|renal]] ausgeschieden. Bei niedrigen [[pH-Wert]]en wirkt es besser als bei hohen, besonders effektiv ist es gegen intrazellulär befindliche Keime und Keime in [[Verkäsung|verkäsendem]] tuberkulösen, [[Nekrose|abgestorbenen Gewebe]].
{{Absatz|links}}

== Nebenwirkungen ==
Zu beachten ist die [[Hepatotoxizität|Lebertoxizität]], eine permanente Überwachung der Leberparameter ist nötig. Zudem können [[Allergie|allergische]] Reaktionen wie [[Wiesengräserdermatitis|erhöhte Lichtempfindlichkeit]], [[Thrombozytopenie|Thrombozytenmangel]] oder sideroblastische [[Anämie]] auftreten. Pyrazinamid reduziert die Exkretion der Harnsäure, wodurch die Harnsäurekonzentration im Plasma steigt ([[Hyperurikämie]]). Hierdurch kann es zur Auslösung eines akuten [[Gicht]]anfalles kommen.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Pyrafat (D, A), diverse Generika (D, A, CH)
;[[Kombinationspräparat]]e
Rifater (D, A, CH), Rimstar (CH), Tebesium Trio (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyrazin]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Tuberkulose]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Pyrazinamid - Versionsgeschichte

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