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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyrazin.svg|Strukturformel von Pyrazin]]
| Name = Pyrazin
| Andere Namen = * 1,4-Diazabenzol
* 1,4-Diazin
| Summenformel = C4H4N2
| CAS = {{CASRN|290-37-9}}
| EG-Nummer = 206-027-6
| ECHA-ID = 100.005.480
| PubChem = 9261
| ChemSpider = 8904
| Beschreibung = farblose Kristalle oder wachsartige Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-05097|Name=Pyrazin|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 80,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,03 g·cm−3<ref name="ALFA">{{Alfa|16326|Name=Pyrazin|Abruf=2010-06-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALFA" />
| Siedepunkt = 115–116 °C<ref name="ALFA" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4953 (61 °C)<ref name="CRC90_3_448">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=448}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P56003|Name=Pyrazine|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 139,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Pyrazin''' ('''1,4-Diazin''') ist eine [[chemische Verbindung]] und Namensgeber für die Stoffgruppe der [[Pyrazine]]. Es handelt sich um ein [[Heteroaromaten|Heteroaromat]], genauer ein [[Diazine|Diazin]] bzw. Diazabenzol.

== Geschichte ==

Über die Synthese von Pyrazin wurde erstmals 1844 von [[Auguste Laurent]] berichtet, wobei 1897 von L. H. Snape und A. Brooke bestätigt wurde, dass es sich um [[2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin|Wikidata=Q82040241|CAS=642-04-6|EG-Nummer=636-338-6|ECHA-ID=100.164.144|PubChem=275938|ChemSpider=242817}}</ref> handelt. Laurent nannte diese Verbindung „Amarone“.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017" /><ref name="Gordon Bruce Barlin">{{Literatur| Autor=Gordon Bruce Barlin | Titel=The Pyrazines | Verlag=John Wiley & Sons | ISBN=0-470-18869-3 | Jahr=2009 | Online={{Google Buch | BuchID=SoeAUMTuhNYC | Seite=3 }} | Seiten=3 }}</ref>

Ab diesem Zeitpunkt wurden verschiedene Derivate von Pyrazin hergestellt. 1882 war [[Severin Segelcke Wleügel]] jedoch der erste, der vorschlug, dass Pyrazin aus einem sechsgliedrigen Ring analog zu [[Pyridin]] besteht. Im Jahre 1887 schlugen [[Arthur T. Mason]] und [[Ludwig Wolff (Chemiker)|Ludwig Wolff]] getrennt voneinander vor, dass das Wort „Pyrazin“ für die oben erwähnte Verbindung verwendet werden kann. Sie stellten klar, dass eine sechsgliedrige Ringverbindung, die aus vier Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatomen besteht, als Diazin klassifiziert wird.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017" /> Das Stammverbindung Pyrazin wurde 1888 von Ludwig Wolff in Spuren durch Erhitzen von [[Aminoacetaldehyddiethylacetal]] mit [[Oxalsäure]] hergestellt.<ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-171881-1 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=Ah6GAwAAQBAJ | Seite=751 }} | Seiten=751 }}</ref><ref name="Gordon Bruce Barlin" /> Während dieser Zeit debattierten die Chemiker über die mögliche Bindungsstruktur des Pyrazins. So war entweder eine Anordnung vom Kekulé-Typ oder vom Dewar-Typ in Diskussion. Der Kekulé-Typ bezieht sich auf die konjugierte Doppelbindung innerhalb des Pyrazinmoleküls, während der Dewar-Typ sich auf die lange Parabindung bezieht, die die beiden Stickstoffatome bindet. Nach der Analyse der [[Refraktometer#Weitere_Anwendungen_in_der_Chemie|Molekularrefraktion]] verschiedener Pyrazinderivate bestätigte [[Julius Wilhelm Brühl]] schließlich, dass das Pyrazin in Kekulé-Konfiguration existiert.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017" /><ref>J. W. Brühl, [[Zeitschrift für physikalische Chemie]], Stöchiometrie und Verwandtschaftslehre, 22, 373 (1897) (Spektrochemisches Verhalten der Iminoäther)</ref>
:[[Datei:Proposed Pyrazine structures.svg|thumb|left|Vorgeschlagene Strukturen für Pyrazin (links Kekulé-Typ, rechts Dewar-Typ)]]
{{Absatz|links}}

== Vorkommen ==
Pyrazin kommt in gerösteten Erdnüssen und anderen erhitzten Lebensmitteln vor.<ref name="Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch">{{Literatur| Autor=Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch | Titel=Lehrbuch der Lebensmittelchemie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-08304-8 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=Rs-yBgAAQBAJ | Seite=328 }} | Seiten=328 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Pyrazin lässt sich bequem aus der [[Oxidation]] von [[Dihydropyrazin]] herstellen, das als Kondensationsprodukt eines [[Glyoxal]] mit [[1,2-Diaminoethan]] entsteht. [[Kupfer(II)-oxid]] und [[Mangan(IV)-oxid|Manganoxid]] werden üblicherweise als Oxidationsmittel für Dihydropyrazin verwendet.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017">KOK TONG ONG, ZHI-QIANG LIU, MENG GUAN TAY: ''Review on the Synthesis of Pyrazine and Its Derivatives.'' In: ''Borneo Journal of Resource Science and Technology.'' 7, 2017, S. 60, {{DOI|10.33736/bjrst.591.2017}}.</ref>

[[Yozo Ohtsuka]] et al. berichtete 1979 über eine alternativen Weg zur Synthese durch Cyclisierung von 2,3-Bis(arylidenamino)-3-cyanoarylamiden zur Bildung des Pyrazin-Vorläufers 1,2-Dihydropyrazin.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017" /><ref name="DOI10.1021/jo00394a027">Yozo Ohtsuka, Eiko Tohma u. a.: ''Chemistry of diaminomaleonitrile. 5. Dihydropyrazine synthesis.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 44, 1979, S. 4871, {{DOI|10.1021/jo00394a027}}.</ref>

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von [[Diamin]] mit [[Diole]]n in Gegenwart eines Metallkatalysators (zum Beispiel durch Reaktion von Ethylendiamin mit [[Ethylenglycol]] bei 400 °C an Zinkoxid-Katalysatoren<ref name="roempp" />) oder der Reaktion von Diamin mit [[Dicarbonyl]]en.<ref name="DOI10.33736/bjrst.591.2017" />

Auch die Synthese durch katalytische Dehydrogenierung von [[Monoethanolamin]] in Gegenwart von [[Kupfer]], Kupfer- und Zinkoxid, Zinkoxid und [[Natriumcarbonat]] bei 250–300 °C oder durch Deaminocyclisierung von Ethylendiamin gefolgt von Dehydrierung über [[Kupferchromit]] oder durch Kondensation von [[Glyoxal]] und Ethylendiamin bei hohen Temperaturen mit einem Kupfer-Chromoxidkatalysator ist möglich.<ref name="Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap" />

== Eigenschaften ==
Pyrazin ist ein farbloser, leicht entzündlicher Feststoff, der löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Diethylether]] ist.<ref name="roempp" /> Er besitzt eine [[orthorhombisch]]e [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|Pmnn|lang}} und zwei Molekülen pro Elementarzelle.<ref name="DOI10.1107/S0365110X57000596" /> Das Molekül ist planar.<ref name="Gordon Bruce Barlin" /> Da Pyrazin eine aromatische Verbindung ist, kann es als ein Resonanzhybrid aus einer Reihe von kanonischen Strukturen dargestellt werden. Aufgrund der symmetrischen Natur des Moleküls ist das [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]] von Pyrazin gleich Null.<ref name="Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap">{{Literatur| Autor=Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap | Titel=The Chemistry of Heterocycles Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-12-819211-5 | Jahr=2019 | Online={{Google Buch | BuchID=0vabDwAAQBAJ | Seite=147 }} | Seiten=147 }}</ref>

1957 bestimmte [[Peter Jaffrey Wheatley]] die Struktur von Pyrazin mit Hilfe der [[Röntgenstrukturanalyse]], wobei die Länge der C-C-, C-N- und C-H-Bindung mit 1,378 [[Ångström (Einheit)|Å]], 1,334 Å bzw. 1,050 Å bestimmt wurde.<ref name="DOI10.1107/S0365110X57000596">P. J. Wheatley: ''The crystal and molecular structure of pyrazine.'' In: ''Acta Crystallographica.'' 10, S. 182, {{DOI|10.1107/S0365110X57000596}}.</ref> 1977 ergaben Untersuchungen mit Gasphasen-Elektronenbeugung, dass die C-C-Bindung von Pyrazin etwas größer als die von [[Benzol]], aber ähnlich wie die von [[Pyridin]] ist. Dagegen war die C-N-Bindung von Pyrazin und Pyridin innerhalb der Fehlergrenze gleich. Es ist bemerkenswert, dass die C-H-Bindung von Pyrazin im Vergleich zu Benzol und Pyridin länger ist. Bei diesen Untersuchungen wurden die Werte bestimmt zu: r(C-C) = 1,339 ± 0,002 Å. r(C-N) = 1,403 ± 0,004 Å, r(C-H) = 1,115 ± 0,004 Å. C-C-N = 115,6 ± 0,4°, und C-C-H = 123,9 ± 0,6°.<ref name="DOI10.1016/0022-2860(77)87035-X">B.J.M. Bormans, G. De With, F.C. Mijlhoff: ''The molecular structure of pyrazine as determined from gas-phase electron diffraction data.'' In: ''Journal of Molecular Structure.'' 42, 1977, S. 121, {{DOI|10.1016/0022-2860(77)87035-X}}.</ref>

== Verwendung ==
Pyrazin kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden. So führt die vollständige Hydrierung des Pyrazins zu [[Piperazin]]. Die ''N''-Alkylierung von Pyrazin ergibt [[Pyrazinium-Salze]], die als [[ionische Flüssigkeit]]en dienen können. Pyrazin eignet sich als [[Ligand]] für Metallkomplexe, zur Herstellung von Koordinationspolymeren (z. B. [[Metallorganische Gerüstverbindung|Metall-organische Gerüstverbindungen]]<ref>{{Literatur |Autor=Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali |Titel=Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications |Hrsg= |Sammelwerk=Journal of Materials Chemistry A |Band=6 |Nummer=40 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2018 |DOI=10.1039/C8TA03306D |Seiten=19288–19329}}</ref>) sowie zum Aufbau supramolekularer Strukturen.<ref name="roempp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4126456-3}}

[[Kategorie:Pyrazin| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Pyrazin - Versionsgeschichte

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