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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyranine.svg|200px|Strukturformel von Pyranin]]
| Andere Namen = * 8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz
* Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [[Colour Index|C.I.]] Solvent Green 7
* C.I. 59040
* {{INCI|Name=CI 59040 |ID=32781 |Abruf=2022-01-19}}
* HOPSA
* HPTS
| Summenformel = C16H7Na3O10S3
| CAS = {{CASRN|6358-69-6}}
| EG-Nummer = 228-783-6
| ECHA-ID = 100.026.166
| PubChem = 61388
| ChemSpider =
| Beschreibung = blassgrünes<ref name="Thermofisher" /> oder gelbes Pulver<ref>Datenblatt [https://techcenter.lanxess.com/fcc/emea/de/products/datasheet/21458421.pdf?docId=21458422&gid=21135809&pid=762 ''Pyranin 120 %''] bei Lanxess, Stand Januar 2011.</ref>
| Molare Masse = 524,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 2,15 g·cm−3<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=412180250 |Name=8-Hydroxy-1, 3, 6-pyrenetrisulfonic acid trisodium salt |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Schmelzpunkt = >300 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|H1529|Name=8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt|Abruf=2012-01-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)<ref name="blw" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=120189 |CAS=6358-69-6 |Name=Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Pyranin''' ist ein [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] [[Farbstoff]] aus der Familie der [[Pyren]]farbstoffe.

== Eigenschaften ==
Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom [[pH-Wert]] abhängig ist.<ref name="PMID16289011">Y. Avnir, Y. Barenholz: ''pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction.'' In: ''[[Analytical biochemistry]].'' Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, [[doi:10.1016/j.ab.2005.09.026]]. PMID 16289011.</ref>

== Verwendung ==
Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als [[Haarfärbung|Haarfärbemittel]],<ref>M. Bährle-Rapp: ''Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege.'' Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 ({{Google Buch |BuchID=ySug1SoTPuoC |Seite=417}}).</ref> in Seifen und in [[Marker (Stift)|Textmarkern]]<ref name="lanxess">{{Webarchiv |url=http://lanxess.com/de/products-applications-cl/produktgruppen/waessrige-farbstoffe/ |archive-is=20130127081333 |text=''Wässrige Farbstoffe''}}. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.</ref> verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.<ref name="lanxess" /> Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.<ref name="blw">Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: [http://www.lfu.bayern.de/wasser/merkblattsammlung/teil3_grundwasser_und_boden/doc/nr_311.pdf ''Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern.''] (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.</ref> Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.<ref name="blw" />

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der [[Mikrobiologie]] zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.<ref>B. S. Gan, E. Krump u. a.: [http://ajpcell.physiology.org/content/275/4/C1158.abstract ''Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging.''] In: ''[[American Journal of Physiology-Cell Physiology]].'' 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.</ref><ref name="PMID26400">K. Kano, J. H. Fendler: ''Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles.'' In: ''[[Biochimica et biophysica acta]].'' 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.</ref><ref name="PMID7643652">S. Zhang, S. Tanaka u. a.: ''Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values.'' In: ''Medical & biological engineering & computing.'' 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.</ref>

== Weiterführende Literatur ==
* A. Herbst, H. J. Wygoda: ''[https://www.openagrar.de/servlets/MCRFileNodeServlet/openagrar_derivate_00026119/2006-252.pdf Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche.]'' (PDF; 620 kB) In: ''Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd.'' Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
* J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: ''The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo.'' In: ''Experimental eye research.'' Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
* O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: ''Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy.'' In: ''Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry.'' Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, [[doi:10.1002/cphc.200400510]]. PMID 15881578.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Lösungsmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Polycyclischer Carboaromat]]
[[Kategorie:Sulfonat]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]

Pyranin - Versionsgeschichte

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