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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyraflufen-ethyl.svg|250px|Strukturformel von Pyraflufen-Ethyl]]
| Andere Namen = Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C15H13Cl2F3N2O4
| CAS = {{CASRN|129630-19-9}}
| EG-Nummer = 603-347-1
| ECHA-ID = 100.123.424
| PubChem = 182951
| ChemSpider = 159109
| Beschreibung = farbloser geruchloser Feststoff<ref name="EU" />
| Molare Masse = 413,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="EU" />
| Dichte = 1,565 g·cm−3<ref name="EU" />
| Schmelzpunkt = 126,4–127,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list1-07_en.pdf ''Review report for the active substance pyraflufen-ethyl''] (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 4,3·10−9 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="EU" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="EU" />
* löslich in ''n''-Heptan, Aceton und Ethylacetat<ref name="EU" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.123.424|Name=2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorophenoxyacetic acid ethyl ester|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyraflufen-Ethyl|ZVG=535067|CAS=129630-19-9|Abruf=2023-04-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EU" /> }}
}}

'''Pyraflufen-ethyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylpyrazole]]. Es handelt sich um den [[Ethylester]] von [[Pyraflufen]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Pyraflufen |CAS=129630-17-7 |EG-Nummer=620-437-6 |ECHA-ID=100.149.228 |ZVG=535084 |PubChem=15672202 |ChemSpider=10619119 |DrugBank= |Wikidata=Q27274790 }}</ref><ref>{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=Pyraflufen |Abruf=2023-04-06}}</ref>.

== Gewinnung und Darstellung ==
Pyraflufen-ethyl kann aus ''4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoylchlorid'' mit [[Malonsäurediethylester|Diethylmalonat]] oder aus ''4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoesäuremethylester'' mit [[Natriumhydrid]] und [[Kohlensäurediethylester|Diethylcarbonat]] gewonnen werden. Das so erhaltene Intermediat wird mit [[Methylhydrazin]] in einer [[Cyclokondensation]] zu einem [[Pyrazole|Pyrazol]] umgesetzt, dann mit [[Chlordifluormethan]]. Im letzten Schritt wird es mit [[Phosphorpentachlorid]] oder [[Phosphoroxychlorid]] [[Chlorierung|chloriert]].<ref name="Peter Böger,Ko Wakabayashi">{{Literatur | Autor = Peter Böger, Ko Wakabayashi | Titel = Peroxidizing Herbicides | Verlag = Springer | ISBN = 3-540-64550-0 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = 128Z0_oGER8C | Seite = 43 }} | Seiten = 43 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="EU" />

== Verwendung ==
Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Entlaubungsmittel]] für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der [[Protoporphyrinogen-Oxidase|Protoporphyrinogen-IX-Oxidase]] verursacht Schäden in den Zellmembranen.<ref name="CDPR">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: [http://www.cdpr.ca.gov/docs/registration/ais/publicreports/5865.pdf ''PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl''] (PDF; 94 kB).</ref>

== Zulassung ==
Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der [[Nihon Nōyaku]] eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2001|87|format=PDF}} der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.</ref>
In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pyraflufen-ethyl |CH=Pyraflufen-ethyl |A=Pyraflufen-ethyl |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Weblinks ==
* {{PPDB|565|Name=Pyraflufen-ethyl|Abruf=2013-07-31}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Chlorphenylether]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Alkylarylether]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Pyraflufen-ethyl - Versionsgeschichte

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