https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PyraclostrobinPyraclostrobin - Versionsgeschichte2026-05-29T22:02:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pyraclostrobin&diff=2680592&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:32:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyraclostrobin.svg|300px|Strukturformel von Pyraclostrobin]]<br />
| Andere Namen = * Methyl(2-(1-(4-chlorphenyl)-1''H''-pyrazol-3-yloxymethyl)phenyl)methoxycarbamat<br />
* Methyl-''N''-(2-[1-(4-chlorphenyl)-1''H''-pyrazol-3-yl]oxymethylphenyl)-(''N''-methoxy)carbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>18</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|175013-18-0}}<br />
| EG-Nummer = 605-747-1<br />
| ECHA-ID = 100.125.533<br />
| PubChem = 6422843<br />
| Beschreibung = gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 387,82 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,29 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 59–62 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 200 °C (Zersetzung)<ref name="FAO" /><br />
| Dampfdruck = 2,6·10<sup>−10</sup> [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="FAO" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton, Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat und Toluol<ref name="FAO" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pyraclostrobin|ZVG=535616|CAS=175013-18-0|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|361d|331|302|335|373|315|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|302+352|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 5.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33696|Name=Pyraclostrobin, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pyraclostrobin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Strobilurine]], die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von [[4-Chlorphenylhydrazin]] mit [[Acrylsäureethylester]] und [[Sauerstoff]] zum Pyrazol, Alkylierung mit [[2-Nitrobenzylchlorid]], katalytische [[Hydrierung]] zum [[Hydroxylamin]] und anschließende Umsetzung mit [[Chlorameisensäuremethylester]] und [[Dimethylsulfat]].<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 618 }} | Seiten = 618 | Sprache = en }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Pyraclostrobin synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|Synthese von Pyraclostrobin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.<ref name="FAO" /> Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.<ref name="FAO" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Pyraclostrobin USA 2011.png|mini|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]<br />
Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Fungizid]] eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Mitochondrium|mitochondrialen]] Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Menge in der Pilz-Zelle.<ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation04/Pyraclostrobinaf.pdf ''PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France''] (PDF; 1,2&nbsp;MB).</ref> Es wird seit 2002 von [[BASF]] vertrieben.<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als [[Wachstumsregler]] zulässig.<ref>{{EU-Richtlinie|2009|25|titel=der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs Pyraclostrobin}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pyraclostrobin |CH=Pyraclostrobin |A=Pyraclostrobin |D=Pyraclostrobin |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v2003pr10 |Name=PYRACLOSTROBIN }}<br />
{{Absatz}}<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pyrazol]]<br />
[[Kategorie:Benzylether]]<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>imported>ChemoBot