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Pyocyanin - Versionsgeschichte
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<p>2 fehlende Sprachparameter eingefügt; 2 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pyocyanin Structural formula V1.svg|150px|Strukturformel von Pyocyanin]]<br />
| Andere Namen = * 5-Methylphenazin-1-on<br />
* Pyrocyanin<br />
* 5-Methyl-1(5''H'')-phenazinon<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|85-66-5}}<br />
| EG-Nummer = 687-347-7<br />
| ECHA-ID = 100.213.248<br />
| PubChem = 6817<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = blau-grünes Pigment<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 210,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]], [[DMSO]], [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name="Sigma" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P0046|Name=Pyocyanin, from|Abruf=2012-03-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Pyocyanin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenazin]]derivate.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Im Jahr 1859 konnte der Pharmazeut [[Mathurin-Joseph Fordos]] das Pigment aus dem blau gefärbten [[Eiter]] bei langer Wundversorgung isolieren. Er prägte den [[Trivialnamen]], zusammengesetzt aus den [[Griechische Sprache|griechischen]] Wörtern für Eiter und [[Cyan]]. Zwei Jahrzehnte später (1882) konnte [[Carle Gessard]] zeigen, dass ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' diese Substanz bildet. Die Struktur des Pyocyanin als 5-''N''-Methyl-1-Hydroxyphenaziniumbetain konnte im Jahr 1938 aufgeklärt werden.<ref name="Biosynthese-Phenazine">Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: ''Biosynthese der Phenazine.'' In: ''Nachrichten aus der Chemie.'' 62, 2014, S.&nbsp;975–980, {{DOI|10.1002/nadc.201490357}}.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Pyocyanin kommt natürlich im [[Gram-negativ]]en Bakterium [[Pseudomonas aeruginosa]] vor.<ref name="Sigma" /> Es dient vermutlich als [[respiratorisch]]es Pigment und [[Virulenzfaktor]] zur Erzeugung [[reaktive Sauerstoffspezies|reaktiver Sauerstoffspezies]].<ref name="Biosynthese-Phenazine"/><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pyocyanin ist ein antibakterieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien<ref>{{cite journal |author=Hassan HM, [[Irwin Fridovich|Fridovich I]] |date=1980 |title=Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine |journal=J Bacteriol |volume=141 |issue=1 |pages=156–163 |pmid=6243619 |pmc=293551 |language=en}}</ref> und Säugetierzellen.<ref>{{cite journal |author=Muller M. |date=2002 |title=Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle |journal=[[Free Radical Biology and Medicine]] |volume=33 |issue=11 |pages=1527–1533 |doi=10.1016/S0891-5849(02)01087-0 |pmid=12446210 |language=en}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenazin]]<br />
[[Kategorie:Keton]]</div>
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