https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PymetrozinPymetrozin - Versionsgeschichte2026-05-23T02:21:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pymetrozin&diff=2680333&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:32:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pymetrozin.svg|250px|Strukturformel von Pymetrozin]]<br />
| Andere Namen = * (''E'')-4,5-Dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethylenamino)-1,2,4-triazin-3(2''H'')-on<br />
* 6-Methyl-4-[(''E'')-(pyridin-3-ylmethylen)amino]-4,5-dihydro-2''H''-[1,2,4]-triazin-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>N<sub>5</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|123312-89-0}}<br />
| EG-Nummer = 602-927-1<br />
| ECHA-ID = 100.121.006<br />
| PubChem = 9576037<br />
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pymetrozin|ZVG=532815|CAS=123312-89-0|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 217,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 216 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser<ref name="GESTIS" /> (0,29 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="EPA" /><br />
* löslich in [[Dichlormethan]], [[Essigsäureethylester]] und Ethanol<ref name="EU" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.121.006 |Name=pymetrozine (ISO); (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethyleneamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one |Abruf=2021-01-07}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|351|361fd|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5820 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|46119|Name=Pymetrozin, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}} </ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pymetrozin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyridin]]-[[Azomethin]]e.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Pymetrozin kann durch Alkylierung von 5-Trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3''H'')-on mit [[Chloraceton]] anschließender Umsetzung mit [[Hydrazinhydrat]] und Kondensation mit [[Nicotinaldehyd]] zum [[Imine|Imin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 674 }} | Seiten = 674 }}</ref><br />
<br />
Alternativ kann es durch Reaktion von [[3-Pyridincarbonitril]] durch Bildung des entsprechenden [[Aldehyd]]s und dessen Kondensation mit 4-Amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2''H'')-on gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer" /><br />
<br />
[[Datei:Pymetrozin synthesis 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Pymetrozin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Pymetrozin ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist und als technisches Produkt einen leicht süßlichen Geruch hat.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pymetrozin wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als selektives [[Insektizid]] gegen [[Gleichflügler]] verwendet und ersetzt [[Phosphorsäureester|Organophosphate]]. Die genaue biochemische Wirkungsweise bei Insekten ist nicht bekannt, aber es hat Auswirkungen auf die Neuroregulation oder das Nerv-Muskel-Zusammenspiel. Physiologisch scheint es zu verhindern, dass die Insekten in das Pflanzengewebe einstechen können.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/pymetrozine.pdf ''Pesticide Fact Sheet of Pymetrozine for Conditional Registration''], August 2000.</ref> Es wurde 1986 zuerst synthetisiert, 1989 von [[Ciba-Geigy]] patentiert und von [[Syngenta]] vermarktet.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 9783527329656 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 1327 }} | Seiten = 1327 }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Pymetrozin war in der EU seit 2001 als Insektizid für Obst, Gemüse, Kartoffeln, Ölsaaten, Hopfen, Tabak und Zierpflanzen zugelassen.<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list1-06_en.pdf ''Review report for the active substance pymetrozine - Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 29 June 2001 in view of the inclusion of pymetrozine in Annex I of Directive 91/414/EEC.''] (PDF; 95&nbsp;kB)</ref> <br />
<br />
Die routinemäßige Verlängerung der Zulassung in der EU wurde im Oktober 2018 durch die [[Europäische Kommission]] wegen toxischer Abbauprodukte in Wasser und Pflanzen sowie [[Endokrine Disruptoren|endokriner Wirkung]] abgelehnt, so dass eine Verwendung als [[Pflanzenschutzmittel]] in der EU ab dem 31. Januar 2020 nicht mehr zulässig ist.<ref>{{Literatur |Titel=Durchführungsverordnung (EU) 2018/1501 der Kommission vom 9. Oktober 2018 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Pymetrozin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission |Nummer=32018R1501 |Datum=2018-10-10 |Online=http://data.europa.eu/eli/reg_impl/2018/1501/oj/deu |Abruf=2018-10-25}}</ref><br />
<br />
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Pymetrozine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Pymetrozin ist laut [[CLP-Verordnung]] in die Gruppe der Stoffe eingestuft, die vermutlich Krebs erzeugen können.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.zambolandia.com/papers/pymetrozine_de.PDF ''Beurteilung der ökologischen Nachhaltigkeit von Pymetrozine im Vergleich mit dem Referenzprodukt Sukmeron''] (PDF; 123&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Hydrazin]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]</div>imported>ChemoBot