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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2,4-trihydroxyanthracene-9,10-dione 200.svg|Strukturformel von Purpurin]]
| Andere Namen = 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon
| Summenformel = C14H8O5
| CAS = {{CASRN|81-54-9}}
| EG-Nummer = 201-359-8
| ECHA-ID = 100.001.237
| PubChem = 6683
| ChemSpider = 6431
| Beschreibung = dunkelbrauner Feststoff<ref name="sigma"/>
| Molare Masse = 256,21 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 253–256 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=211990250 |Name=Purpurin |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|82631|Name=Purpurin|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Purpurin''' ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] und gehört wie [[Flavopurpurin]] und [[Anthrapurpurin]] zu den [[Alizarinfarbstoffe]]n. Purpurin tritt neben [[Alizarin]] in der [[Färberkrapp|Krappwurzel]] auf. Aus dieser wurde es erstmals 1822 von [[Friedlieb Ferdinand Runge]], und damit vier Jahre vor den entsprechenden Arbeiten von [[Pierre-Jean Robiquet]] und [[Jean-Jacques Colin]]<ref name="Colin1">P.-J. Colin. J.-J.
Robiquet, J. in [[Journal für praktische Chemie|J. Prakt. Chem.]] 14 (1826) 407.</ref><ref name="Colin2">P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in [[Ann. Chim. Phys.]] 34 (1826) 225.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 143 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf]</ref>, isoliert.<ref>Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer, Wolfgang Müller: ''Lexikon bedeutender Chemiker'', Thun, Frankfurt am Main 1989, S. 372 (373, linke Spalte).</ref> Es wird künstlich aus Alizarin durch [[Oxidation]] mit [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] und [[Schwefelsäure]] dargestellt, spielt aber als [[Farbstoff]] eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).

== Eigenschaften ==
Die Verbindung tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen auf. Das Polymorph I bildet ein [[orthorhombisches Kristallsystem]] mit der Raumgruppe ''Pca''21 und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] mit der [[Raumgruppe]] ''P''21/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C [[Monotropie|monotrop]] in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.<ref name="Cai">Jia Xu; An Chen; Ting Cai: ''Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy'' in [[J. Pharm. Sci.]] 112 (2023) 282–289, {{DOI|10.1016/j.xphs.2022.10.011}},[https://www.jpharmsci.org/action/showPdf?pii=S0022-3549%2822%2900468-3 pdf].</ref>

== Literatur ==
* Paul Karrer: ''Lehrbuch der organischen Chemie''. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Hydroxyanthrachinon]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Anthrachinonfarbstoff]]
[[Kategorie:Textilfarbstoff]]

Purpurin - Versionsgeschichte

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