https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PuromycinPuromycin - Versionsgeschichte2026-05-28T03:22:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Puromycin&diff=756100&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:39:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Puromycin skeletal.svg|180px|Struktur von Puromycin]]<br />
| Freiname = Puromycin (vorgeschlagener INN)<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-pl-15 INN Proposed List 15]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1965.</ref><br />
| Andere Namen = * Purimycin<br />
* (''S'')-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-desoxy-''N'',''N''-dimethyladenosin<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>29</sub>N<sub>7</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|53-79-2}}<br />
* {{CASRN|58-58-2|Q27286544}} (Dihydrochlorid)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 439530<br />
| ChemSpider = 388623<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = DB08437<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 471,51 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 175,5–177 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (50,3 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P7255|Name=Puromycin dihydrochloride from Streptomyces alboniger|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Dihydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=50-78-2|Name=Aspirin|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Puromycin''', auch Purimycin, ist ein aus [[Streptomyces|Streptomyceten]] (''Streptomyces alboniger'') isoliertes [[Nukleosid-Antibiotikum]], welches die [[Protein-Biosynthese]] hemmt und damit gegen einige [[Tumor]]en, [[Amöben]], [[Trypanosomen]] und [[Würmer]] wirksam ist. Da es auch für den Menschen [[gift]]ig ist, wird es vor allem bei Experimenten in der [[Mikrobiologie]] und der [[Zellbiologie]] eingesetzt. Strukturell leitet es sich von [[Adenosin]] bzw. von [[N6,N6-Dimethyladenosin|''N''<sup>6</sup>,''N''<sup>6</sup>-Dimethyladenosin]] ab.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Puromycin wirkt auf zweierlei Weisen:<br />
* ''Termination der Translation: '' Puromycin inhibiert die [[Translation (Biologie)|Translation]], indem es eine verfrühte Termination einleitet.<ref>M. A. Darken: ''Puromycin inhibition of protein synthesis.'' In: ''[[Pharmacol. Rev.]]'' 16, 1964, S.&nbsp;223–243. PMID 14211122.</ref> Dies geschieht dadurch, dass sich das Puromycin während des Peptidyltransfers anstatt einer Tyrosyl-[[tRNA]] an die Eingangsstelle (A-Stelle) des [[Ribosom]]s bindet. Ein Teil des Moleküls ähnelt dabei dem 3’-Ende (CCA) der Aminoacyl-tRNAs. Aus diesem Grund wird die sich in der [[Elongationszyklus|Elongation]] befindliche Polypeptidkette auf den Pseudoaminosäurearm des Puromycins übertragen und es kommt zu einer verfrühten Termination der Translation.<br />
* ''Inhibierung des Proteinimportes: '' Puromycin hemmt den Proteinimport in [[Mitochondrien]], indem es eine intramitochondriale, [[Adenosintriphosphat|ATP]]-abhängige Reaktion behindert.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Puromycin wird ausschließlich für Forschungszwecke verwendet.<ref>R. W. Roberts, J. W. Szostak: ''RNA-peptide fusions for the in vitro selection of peptides and proteins.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences]].'' Band 94, Nr. 23, 11. Nov 1997, S.&nbsp;12297–12302. PMID 9356443.</ref> Aufgrund seiner toxischen Wirkung auch auf [[Eukaryoten|eukaryotische]] Zellen ist es für therapeutische Zwecke nicht geeignet. Puromycin stellt damit einen Grenzfall zwischen [[Antibiotikum]] und [[Toxin]] dar.<br />
<br />
Mögliche Anwendungen in der Forschung sind die [[Selektion (Evolution)|Selektion]] genetisch veränderter [[Zelllinie]]n sowie die Inhibition sogenannter Puromycin-sensitiver [[Aminopeptidasen]]. Auch andere Aminopeptidasen werden von Puromycin mit unterschiedlich starker Wirkung inhibiert.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.fermentek.com/product/puromycin-dihydrochloride Puromycin dihydrochloride] bei Fermentek (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Adenin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Propansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]</div>imported>ChemoBot