https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PulegonPulegon - Versionsgeschichte2026-06-05T15:12:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pulegon&diff=1024035&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:54:59Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pulegone Structural Formulae.png|220px|Struktur von Pulegon]]<br />
| Andere Namen = * (''R'')-(+)-Pulegon<br />
* (''R'')-2-Isopropyliden-5-methyl-cyclohexanon<br />
* (+)-1-Methyl-4-isopropyliden-3-cyclohexanon<br />
* (''R'')-p-Menth-4(8)-en-3-on<br />
* {{INCI|Name=D-PULEGONE |ID=40945 |Abruf=2021-09-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|89-82-7}}<br />
| EG-Nummer = 201-943-2<br />
| ECHA-ID = 100.001.767<br />
| PubChem = 442495<br />
| ChemSpider = 390923<br />
| Beschreibung = gelbliche Flüssigkeit<ref name="roth" /> mit intensivem Geruch<ref name="roempp" /><br />
| Molare Masse = 152,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,94 g·cm<sup>−3</sup><ref name="roth">{{Carl Roth |5168 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 224 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roth" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04907 |Name=Pulegon |Abruf=2014-06-08}}</ref><br />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|82570|Name=(+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC)|Abruf=2016-11-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Pulegon''' ist ein [[Cyclische Verbindungen|monocyclisches]] Monoterpen[[keton]] mit einem angenehmen, an [[Pfefferminze]] und [[Campher]] erinnernden Geruch.<ref name="roempp" /> Die [[Optische Aktivität|spezifische Drehung]] beträgt [α]<sub>D</sub> +22,5°.<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Gardenology.org-IMG 2751 rbgs11jan.jpg|mini|links|Polei-Minze (''Mentha pulegium'')]]<br />
Natürlich kommt (+)-Pulegon in [[Agathosma betulina]], [[Gundermann]], ''[[Hedeoma pulegioides]]'', verschiedenen [[Minzen|Minzarten]] ([[Wasserminze]], ''Mentha arvensis var. piperascens'', ''Mentha japonica'', [[Polei-Minze]], [[Grüne Minze|Grüner Minze]], [[Pfefferminze]] und ''Mentha x rotundifolia'') vor.<ref name="Dr. Duke" /><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]] qualitativ und quantitativ bestimmt werden.<ref>F. Siano, M. Catalfamo, D. Cautela, L. Servillo, D. Castaldo: ''Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products.'' In: ''Food Addit Contam.'' Band 22, Nr. 3, Mar 2005, S. 197–203. PMID 16019787</ref><ref>E. E. Omaiye, W. Luo, K. J. McWhirter, J. F. Pankow, P. Talbot: ''Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis.'' In: ''Chem Res Toxicol.'' Band 33, Nr. 12, 21. Dez 2020, S. 2972–2987. PMID 33225688</ref><ref>H. O. Elansary, S. A. M. Abdelgaleil, E. A. Mahmoud, K. Yessoufou, K. Elhindi, S. El-Hendawy: ''Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt.'' In: ''BMC Complement Altern Med.'' Band 18, Nr. 1, 13. Jul 2018, S. 214, PMID 30005652</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den [[Verdauungstrakt]], aber auch die intakte [[Haut]] und die [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Pulegon kann zu Krämpfen, [[Azidose]] und [[Kolik]]en führen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Parfumöl]]en für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insekten[[repellent]]ien und zur [[Synthese]] von [[Menthol]]. Die Zugabe von Pulegon zu Lebensmitteln als Reinstoff ist gemäß Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] in der [[Europäische Union|EU]] verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: alkoholische Getränke mit Minze oder Pfefferminze dürfen höchstens 100 mg/kg, nichtalkoholische Getränke maximal 20 mg/kg enthalten, bei Kaugummis liegt der Grenzwert bei 350 mg/kg, bei [[Süßwaren]] bei 250 mg/kg und bei ''sehr kleinen Süßwaren zur Erfrischung des Atems'' bei 2000 mg/kg.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=45848 |Typ=c |Name=(+)-PULEGONE |Abruf=2024-06-30}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Enon]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot