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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pterin - Pterin.svg|200px|Struktur von Pterin]]
| Andere Namen = 2-Amino-3''H''-pteridin-4-on
| Summenformel = C6H5N5O
| CAS = {{CASRN|2236-60-4}}
| EG-Nummer = 218-799-1
| ECHA-ID = 100.017.091
| PubChem = 73000
| ChemSpider = 65806
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 163,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >360 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-04852|Name=Pteridine|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * pKs1 2,20 (20 °C)<ref name=pfeidlerer/>
* pKs2 7,86 (20 °C)<ref name=pfeidlerer/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P1132|Name=Pterine|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Pterin''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Pteridin]]s und damit eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie [[Leukopterin]] und [[Xanthopterin]], im [[Coenzym|Cofaktor]] [[Biopterin]] oder im [[Vitamin]] [[Folsäure]].

== Eigenschaften ==
Pterin bildet hellgelbe [[Kristall]]e. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pKs1 2,20 und pKs2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).<ref name=pfeidlerer>Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: ''Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins.'' In: ''Chem. Ber.'' 93, 1960, S. 2015–2022. {{DOI|10.1002/cber.19600930916}}.</ref> Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l−1.<ref>Albert et al.: ''J. Chem. Soc.'' 1952, S. 4219–4220.</ref>

Die Verbindung kann in zwei [[Tautomerie|tautomeren]] Strukturen auftreten.<ref>Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: ''Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment.'' In: [[The Journal of Physical Chemistry A|J. Phys. Chem. A]] 113, 2009, S. 12485–12495. {{DOI|10.1021/jp903638n}}.</ref>
[[Datei:Pterin tautomerism 01.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert]]

== Synthese ==
Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.<ref>G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: ''Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines.'' In: ''Journal of the Chemical Society (Resumed).'' 1955, S. 1379, {{DOI|10.1039/JR9550001379}}.</ref>

[[Datei:Pterin synthesis 01.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit [[Glyoxal]] umgesetzt wird.<ref>J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: ''The Structure of the Liver L. casei Factor.'' In: [[J. Am. Chem. Soc.]] 70, 1948, S. 14–18, {{DOI|10.1021/ja01181a005}}.</ref>

[[Datei:Pterin synthesis 02.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Coenzym]]
[[Kategorie:Pteridin]]
[[Kategorie:Guanidin]]

Pterin - Versionsgeschichte

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