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[[Datei:Pteridine mirror.svg|miniatur|[[Pteridin]], die Stammverbindung der Pteridine]]
Als '''Pteridine''' bezeichnet man Derivate des Stammheterocyclus [[Pteridin]]. Darunter fallen biologisch wichtige Moleküle, so [[Folsäure]] und [[Biopterin]]. In den [[Flavine]]n findet man eine benzo-anellierte Pteridin-Struktur vor, z. B. in [[Riboflavin]] (Vitamin B2), [[Flavinmononukleotid]] (FMN), [[Flavin-Adenin-Dinukleotid]] (FAD).

== Vorkommen ==
[[Datei:Pieris.rapae.6834.jpg|miniatur|links|[[Kleiner Kohlweißling]] (Pieris rapae L.), ein Schmetterling dessen Flügel Pteridine enthalten<ref name="Nuhn">Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie.'' S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 361.</ref>]]
Die Pigmente der Flügel einiger Schmetterlinge ([[Pterine]])<ref>Robert Purrmann: ''Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' 544 (1940), S. 182–190, {{DOI|10.1002/jlac.19405440111}}.</ref><ref>Robert Purrmann: ''Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII.'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie.'' 548 (1941), S. 284–292, {{DOI|10.1002/jlac.19415480121}}.</ref> sowie mit hoher Wahrscheinlichkeit Farbstoffe im Gefieder von [[Pinguine]]n (Spheniscidae, [[Spheniscine]])<ref>Antje Findeklee: ''[http://www.spektrum.de/alias/bilder-der-woche/einzigartig-gelb/1188846 Einzigartig gelb.]'' Meldung bei Spektrum.de vom 20. März 2013.</ref><ref>Daniel B. Thomas, Cushla M. McGoverin, Kevin J. McGraw, Helen F. James, Odile Madden: ''[http://rsif.royalsocietypublishing.org/content/10/83/20121065.short?rss=1 Vibrational spectroscopic analyses of unique yellow feather pigments (spheniscins) in penguins (Abstract).]'' In: ''J. R. Soc. Interface.'' 6, 20. März 2013, Vol. 10(83), {{DOI|10.1098/rsif.2012.1065}}.</ref> enthalten ebenfalls das Pteridin-Gerüst.

== Synthesen ==
Pteridine können aus Pyrimidinen durch Angliederung des Pyrazin-Rings oder – umgekehrt – aus Pyrazinen hergestellt werden. Eine retrosynthetische Betrachtung zeigt, dass 5,6-Diaminopyrimidine (siehe linke Formel; korrekte Bezifferung: 4,5-Diaminopyrimidine) logische Vorstufen sind. Die meisten Pteridinsynthesen folgen diesem Prinzip, da sich die Diaminopyrimidine leicht herstellen lassen. Neben der Stammsubstanz [[Pteridin]] konnten so zahlreiche 2-, 4-, 6- und 7-substituierte Derivate erhalten werden.<ref>Adrien Albert, D. J. Brown, Gordon Cheeseman: ''Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1951, S. 474–485, {{DOI|10.1039/JR9510000474}}.</ref> Als erster synthetisierte Oskar Isay aus 1,2-Diphenylethandion (Benzil) und 4,5-Diaminopyrimidin 6,7-Diphenylpteridin (in der Formel für R2 = R4 = H, R6 = R7 = C6H5).<ref>O. Isay: ''Eine Synthese des Purins.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 39 (1906), S. 250–265, {{DOI|10.1002/cber.19060390149}}.</ref> Heterocyclen-Chemiker nennen dieses Reaktionsprinzip deshalb ''Isay-Reaktion'', eigentlich ist es aber nichts Anderes als die zweimalige Bildung einer „Schiffschen Base“ ([[Azomethin]]).
Auch die historisch erste Synthese eines Pterins, [[Leukopterin]], basiert auf diesem Prinzip.<ref>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: ''Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen.'' Thieme, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135401-1, S. 425–430.</ref>

[[Datei:Pteridin Retrosynth.svg|zentriert|500px|Retrosynthese substituierter Pteridine]]

Das zweite Syntheseprinzip (rechte Formel) wurde bei der Synthese von 2-Amino-4-hydroxypteridin ([[Pterin]]) benutzt (R4 = OCH3, X = Cl, Y = O).<ref>G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: ''Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines.'' In: ''Journal of the Chemical Society (Resumed).'' 1955, S. 1379, {{DOI|10.1039/JR9550001379}}.</ref>

Einige 4,5-Diaminopyrimidine lassen sich durch Reduktion aus 4-Amino-5-nitroso-pyrimidinen herstellen. Diese können durch Kondensation mit [[Ketone]]n in Gegenwart einer [[Base (Chemie)|Base]] direkt substituierte Pteridine liefern.<ref>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: ''Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen.'' Thieme, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135401-1, S. 425–430.</ref> Diese Synthese wird oft als ''Timmis-Reaktion'' bezeichnet, nach dem Entdecker.<ref>G. M. Timmis: ''A New Synthesis of Pteridines.'' In: ''Nature.'' 164 (1949), S. 139, {{DOI|10.1038/164139a0}}.</ref>

[[Datei:Nitrosopyrimidines.svg|zentriert|500px|Substituierte Pteridine aus Amino-nitrosopyrimidinen]]

Weitere Synthesen werden bei den [[Pterine]]n und den einzelnen Verbindungen angegeben.

== Literatur ==
* [[Theophil Eicher]], [[Siegfried Hauptmann]]: ''Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen.'' Thieme, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135401-1, S. 425–430.
* Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: ''The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications.'' 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30720-6, S. 426–427.
* [[Wolfgang Pfleiderer (Chemiker)|Wolfgang Pfleiderer]]: ''Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'' 75 (1963), S. 993–1014. {{DOI|10.1002/ange.19630752102}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pteridin| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Pteridine - Versionsgeschichte

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