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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:7H-furo(3,2-g)chromen-7-one 200.svg|Strukturformel von Psoralen]]
| Andere Namen = * 7''H''-Furo[3,2-''g'']benzopyran-7-on
* 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure-δ-lacton
* Ficusin
| Summenformel = C11H6O3
| CAS = {{CASRN|66-97-7}}
| EG-Nummer = 200-639-7
| ECHA-ID = 100.000.581
| PubChem = 6199
| ChemSpider = 5964
| DrugBank = DB18665
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04819 |Name=Psoralen |Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 186,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 163–164 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]], [[Acetonitril]], gut in Wasser (1930 g·l−1<ref name="Roth">{{Carl Roth |7415 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref>)
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|82548|Name=Psoralen|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Psoralen''' ist ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] aus der Gruppe der [[Furocumarine]]. Psoralen ist die Stammverbindung der Furocumarine vom Psoralen-Typ. Diese weisen eine lineare Anordnung der drei Ringe im kondensierten, heterocyclischen Ringsystem auf und werden daher auch als lineare Furocumarine bzw. lineare Furanocumarine bezeichnet.

== Struktur ==
Die Struktur des Psoralens leitet sich vom [[Cumarin]] ab, indem der Benzolring des Cumarins über die Ringatome C6 und C7 mit einem [[Furan]]ring kondensiert ist. Das Sauerstoffatom des Furanrings ist wie beim isomeren [[Angelicin]] über C7 gebunden, was auf die Biosynthese beider Verbindungen ausgehend von [[Umbelliferon]] (7-Hydroxycumarin) zurückgeht.

Psoralen wurde erstmals 1933 neben dem isomeren Angelicin aus den Samen von ''Psoralea corylifolia'', einer Pflanzenart aus der Familie der [[Hülsenfrüchtler]] isoliert.<ref name="Jois">Jois, H. S., Manjunath, B. L.: ''Über die Identität von Iso‐psoralen, einem Bestandteil der Samen von Psoralea Corylifolia L., mit Angelicin aus den Wurzeln von Angelica Archangelica L.'' Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A und B Serie), 1936, 69(5), S. 964–967</ref> Die Struktur des Psoralens wurde 1936 anhand der synthetisch hergestellten Verbindung aufgeklärt und die Identität der synthetisierten Verbindung mit dem aus ''Psoralea corylifolia'' isolierten Material belegt.<ref name="Späth1936">Späth, E., Manjunath, B. L., Pailer, M., Jois, H. S.: ''Synthese und Konstitution des Psoralens'' Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A und B Serie), 1936, 69(5), S. 1087–1090</ref>

In den natürlich vorkommenden Derivaten des Psoralens sind meist die Wasserstoffatome an den Ringkohlenstoffatomen 5 und/oder 8 des zentralen Benzolrings durch Hydroxy- oder Alk(en)yloxy-Gruppen substituiert. Bei Alkenyloxygruppen (z. B. bei [[Bergamottin]]) kommt es auch zur Epoxidierung und entsprechenden Folgeprodukten (z. B. [[Epoxybergamottin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Epoxybergamottin|Wikidata=Q3730718|CAS=206978-14-5|EG-Nummer=801-696-6|ECHA-ID=100.228.448|PubChem=9946625|ChemSpider=8122237}}</ref>, [[6′,7′-Dihydroxybergamottin]]). Natürlich vorkommende Derivate des Psoralens mit Substitution an den Ringkohlenstoffatomen 5 und/oder 8 sind u. a.:<ref name="Nuhn">Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie'', S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig, 1997, 3. Auflage, S. 596–597, ISBN 3-7776-0613-8</ref><ref name="Melough2018">Melough, M. M., Cho, E., Chun, O. K.: ''Furocoumarins: A review of biochemical activities, dietary sources and intake, and potential health risks'', Food and chemical toxicology, 2018, 113, S. 99–107</ref>
* [[Bergaptol]] (5-Hydroxypsoralen), [[Bergapten]] (5-Methoxypsoralen), [[Bergamottin]], [[Epoxybergamottin]], [[6′,7′-Dihydroxybergamottin]]
* [[Xanthotoxin]] (8-Methoxypsoralen), [[Imperatorin]] (8-Isopentenyloxypsoralen)
* [[Isopimpinellin]] (5,8-Dimethoxypsoralen)<ref>{{Substanzinfo|Name=Isopimpinellin|Wikidata=Q6086206|CAS=482-27-9|EG-Nummer=639-076-0|ECHA-ID=100.166.737|PubChem=68079|ChemSpider=61391}}</ref>
(vgl. auch die Übersicht im Artikel zu den [[Furocumarine]]n)

== Biosynthese ==
Die Biosynthese erfolgt ausgehend von [[Umbelliferon]] (7-Hydroxycumarin) durch Isoprenylierung an C6 unter Bildung von [[Demethylsuberosin]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Demethylsuberosin|Wikidata=Q27137383|CAS=21422-04-8|PubChem=5316525|ChemSpider=4475565}}</ref> Anschließend erfolgt Ringschluss zu [[Marmesin|(+)-Marmesin]] und danach ''syn''-Eliminierung von [[Aceton]] und [[Wasserstoff]] unter Bildung der C–C-Doppelbindung des [[Furan]]<nowiki/>rings. Die Bildung des isomeren Angelicins erfolgt ebenfalls ausgehend von Umbelliferon durch [[Prenylierung|Isoprenylierung]] von C8 statt C6 und analoge Folgeschritte wie bei der Biosynthese von Psoralen.<ref name="Bourgaud">Bourgaud, F., Hehn, A., Larbat, R., Doerper, S., Gontier, E., Kellner, S., Matern, U.: ''Biosynthesis of coumarins in plants: a major pathway still to be unravelled for cytochrome P450 enzymes'', Phytochemistry Reviews, 2006, 5, S. 293–308; [[doi:10.1007/s11101-006-9040-2]]</ref>

== Vorkommen ==
Psoralen und Derivate des Psoralens kommen hauptsächlich in den folgenden vier Pflanzenfamilien vor:<ref name="Melough2018" />
* [[Rautengewächse]]: [[Weinraute]], [[Grapefruit]], [[Zitrone]], [[Limette]], [[Orange (Frucht)|Orange]]
* [[Doldenblütler]]: [[Arznei-Engelwurz]], [[Riesen-Bärenklau]],<ref>{{Literatur |Autor=E. Pira, C. Romano, F. Sulotto, I. Pavan, E. Monaco |Titel=Heracleum mantegazzianum growth phases and furocoumarin content |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=21 |Nummer=5 |Datum=1989-11 |DOI=10.1111/j.1600-0536.1989.tb04747.x |Seiten=300–303 }}</ref> [[Karotte]], [[Pastinak]]e, [[Echter Sellerie]], [[Petersilie]], [[Dill (Pflanze)|Dill]], [[Echter Koriander]], [[Kreuzkümmel]]
* [[Hülsenfrüchtler]]: ''[[Psoralea corylifolia]]'', [[Gewöhnlicher Asphaltklee]]
* [[Maulbeergewächse]]: [[Echte Feige]]

== Verwendung ==
Psoralene dienen höheren Pflanzen als Abwehrstoffe gegen Insektenfraß und Pilzbefall. In der Chemie dient es zur Untersuchung der Struktur und Funktion von [[Nukleinsäure]]n. Einige Studien mit diesem Wirkstoff haben einen besseren Verlauf bei [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]] gezeigt. Psoralen hemmt den Kaliumtransport und kann Nervenfasern, wenn sie nicht ganz unterbrochen sind, wieder leitfähig machen. Die erforderliche Dosis liegt bei etwa 20 mg pro Tag.<ref name="Adam">Adam, Olaf: ''Ernährungsrichtlinien bei Multipler Sklerose.'' Dt.Medizin Verlag dmv, Münster 2007, S. 28.</ref>
Psoralene werden bei Verfahren zur Pathogeninaktivierung von Thrombozytenkonzentraten aus [[Apherese]] bzw. gepoolten [[Buffy-Coat|Buffy coats]] von Vollblutspenden verwendet.

== Gefahren ==
Psoralen ist die Grundsubstanz der linearen [[Furanocumarin]]e, zu denen auch [[Bergapten]] und [[Xanthotoxin]] gehören. Wie diese besitzt Psoralen [[Photosensibilität (Dermatologie)|photosensibilisierende]] Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut für Sonnenlicht und [[Ultraviolettstrahlung|UV-Strahlung]]. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen.<ref>[[Egon Fahr]]: ''Psoralene: Photobiologische und dermatologische Wirkungen.'' In: ''Pharmazeutische Zeitung.'' Band 127, Nr. 3, 1982, S. 163–170.</ref>

== Medizinischer Einsatz ==
Aus oben genannten Gründen kann Psoralen gemeinsam mit langwelligem UV-Licht („Psoralen plus UVA“, abgekürzt [[PUVA]]) als eine Form der [[Photoaktivierte Chemotherapie|photoaktivierten Chemotherapie]] zur Behandlung der [[Psoriasis]], [[Vitiligo]], [[Mastozytose]], des [[Lichen ruber planus]] und anderen Erkrankungen verwendet werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. Dissertation Universität Hamburg, 2005 [http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2005/DissertationHerde.pdf (Volltext PDF 2,3 MB)]
* Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Dissertation FU Berlin, 2002 [http://www.diss.fu-berlin.de/2002/83/ (Digitale Dissertation)]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzofuran]]
[[Kategorie:Cumarin]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Psoralen - Versionsgeschichte

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