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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Psilocin Structural Formulae V.1.svg|200px|Strukturformel von Psilocin]]
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin
* 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1''H''-indol-4-ol
* 4-HO-DMT
| Summenformel = C12H16N2O
| CAS = {{CASRN|520-53-6}}
| EG-Nummer = 208-296-5
| ECHA-ID = 100.007.543
| PubChem = 4980
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 204,27 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 173–176 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04816|Name=Psilocybin|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma-aldrich">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P2279|Name=Psilocin|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma-aldrich" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=i.v. |Wert=7 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma-aldrich" /> }}
}}

'''Psilocin''' ist ein [[Indolalkaloid]] und zählt zu den [[Tryptamine]]n. Es ist das [[Hydrolyse]]-Produkt des [[Psilocybin]]s und stellt somit die eigentlich psychoaktive Form des Psilocybins dar. Daneben kommt es aber auch selbst als [[Alkaloid]] vor. Die [[freie Base]] zersetzt sich an der Luft.

Wegen seiner [[halluzinogen]]en Wirkung wird es oft als [[Rauschmittel]] verwendet. Die Folgen einer Einnahme ähneln denen eines [[Lysergsäurediethylamid|LSD]]-Rauschs, halten jedoch in der Regel kürzer an. Der Konsum von Psilocin erfolgt meist in Form sogenannter [[Magic Mushrooms]].

== Geschichte ==
[[Albert Hofmann]] und sein Laborassistent Hans Tscherter bei [[Sandoz]] isolierten 1959 Psilocin und seinen [[Ester|Phosphatester]] [[Psilocybin]] aus [[Halluzinogene Pilze|halluzinogenen Pilzen]]. In den 1960er Jahren wurden vor allem im psychiatrischen Bereich Studien und [[Psychotherapie mit Psychedelika|Psycholytische Therapie]] mit Psilocin durchgeführt, bis diese auf Grund strenger Regulierungen zum Erliegen kamen. Momentan wird die Psilocin-assistierte Psychotherapie wieder verstärkt erforscht, u. a. bei behandlungsresistenten [[Depression]]en und mit [[Krebs (Medizin)|Krebskranken]] im Endstadium, um ihnen einen möglicherweise besseren Umgang mit dem Tod zu ermöglichen.<ref>{{Literatur |Autor=Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt |Titel=Krebs: Pilz-Halluzinogen lindert Depression und nimmt Angst vor dem... |Online=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/71786/Krebs-Pilz-Halluzinogen-lindert-Depression-und-nimmt-Angst-vor-dem-Sterben |Abruf=2018-09-22}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robin L Carhart-Harris, Leor Roseman, Mark Bolstridge, Lysia Demetriou, J Nienke Pannekoek |Titel=Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2017-10-13 |DOI=10.1038/s41598-017-13282-7 }}</ref><ref>{{Literatur |Titel=FDA approves magic mushrooms depression drug trial |Sammelwerk=Newsweek |Datum=2018-08-23 |Online=https://www.newsweek.com/fda-approves-psychedelic-magic-mushrooms-ingredient-psilocybin-depression-1086759 |Abruf=2018-09-22}}</ref>

== Chemie ==
Psilocin entsteht bei der [[Phosphorylierung|Dephosphorylierung]] von [[Psilocybin]], z. B. unter stark sauren oder alkalischen Bedingungen. Psilocin ist wegen seiner [[Phenole|phenolischen]] OH-Gruppe relativ instabil.

Unter alkalischen Bedingungen und in Anwesenheit von Sauerstoff bildet es sofort bläuliche Abbauprodukte. Ähnliche Produkte entstehen auch unter sauren Bedingungen, der Anwesenheit von Sauerstoff und [[Eisen|Eisen(III)-Ionen]] ([[Keller-Reagenz]] FeCl3 / MeOH / HCl).

Psilocin ist ein basisches [[Amine|Amin]]. Seine Salze, die es z. B. mit Säuren bilden kann, sind normalerweise stabiler als Psilocin.


== Pharmakologie ==
Psilocin ist ein [[Partialagonist]] am [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A-Rezeptor]].<ref>David E. Nichols (2004): ''Hallucinogens.'' In: ''[[Pharmacol Ther]].'' 101:131-181, [http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDocPartFrame&ID=6318&DocPartID=5883 PDF].</ref> Sein Bindungprofil (soweit es bekannt ist) ist weniger komplex als das von LSD. Die Bindung von Psilocin am 5-HT2C-Rezeptor ist wahrscheinlich für Nebeneffekte verantwortlich (z. B. auf den Blutzuckerspiegel). [[O-Acetylpsilocin|''O''-Acetylpsilocin]] und Psilocybin sind vermutlich [[Prodrug]]s von Psilocin.<ref>{{Internetquelle |autor=Barbara E. Bauer |url=https://psychedelicreview.com/the-state-of-the-art-of-psilacetin-4-aco-dmt/ |titel=The State of the Art of Psilacetin (4-AcO-DMT) |werk= |hrsg= |datum=2019-09-18 |abruf=2021-02-13 |sprache=en-US}}</ref>

== Nebenwirkungen des Konsums ==
Fälle von fortbestehenden Wahrnehmungsstörungen nach Halluzinogengebrauch (''[[Hallucinogen persisting perception disorder]]'', HPPD) sind bekannt. Im Extremfall können [[Drogenpsychose]]n ausgelöst werden, wie dies Espiard in einem [[Fallbericht (Medizin)|Fallbericht]] aufzeigte.<ref>{{Literatur |Autor=Marie-Laure Espiard u. a. |Titel=Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study |Sammelwerk=European Psychiatry |Band=20 |Nummer=5–6 |Datum=2005 |Seiten=458–460 |DOI=10.1016/j.eurpsy.2005.04.008 |PMID=15963699 |Sprache=en}}</ref>

== Toxizität ==
Das Verhältnis von Wirkdosis zu tödlicher Dosis liegt im Vergleich zu anderen psychoaktiven Substanzen weit auseinander. Würde das Psilocin in Form von frischen Pilzen konsumiert, läge die Dosis für eine physiologisch tödliche Vergiftung bei etwa 1 kg Pilzen / kg Körpergewicht.

== Rechtslage ==
=== Deutschland ===
Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)<ref>[https://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2420 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967].</ref> vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der [[Bundesrepublik Deutschland]] den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des [[Opiumgesetz]]es unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} zu § 1 [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet. Der Erwerb, der Besitz und die Weitergabe dieser Substanzen ist somit generell verboten.

== Siehe auch ==
* [[Halluzinogene Pilze]]
* [[Psilocybin]]

== Weblinks ==
* TIHKAL: [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal18.shtml Psilocin] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]

Psilocin - Versionsgeschichte

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