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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Psicose.svg|200px|Struktur von Psicose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
| Andere Namen = * (3''R'',4''R'',5''R'')-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
* (3''S'',4''S'',5''S'')-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
* Allulose
* {{INCI|Name=PSICOSE |ID=93318 |Abruf=2021-10-24}}
* {{SNFG-Symbol|Psi}}
| Summenformel = C6H12O6
| CAS = * {{CASRN|23140-52-5|KeinCASLink=1|Q0}} (DL-Psicose)
* {{CASRN|551-68-8}} (D-Psicose)
* {{CASRN|16354-64-6|Q0|KeinCASLink=1}} (L-Psicose)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 90008
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Cosmo"/><ref name="tci" />
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 96–102 [[Grad Celsius|°C]] (D-Psicose)<ref name="Cosmo">''{{Webarchiv |url=http://search.cosmobio.co.jp/cosmo_search_p/search_gate2/docs/FSP_/FSP01.20060824.pdf |wayback=20070928131535 |text=Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio)}} (PDF-Datei; 46 kB)''. 3. April 2007.</ref>
* 113 °C (L-Psicose)<ref name="tci">{{TCI Europe|P1778|Name=L-Psicose|Abruf=2011-06-25}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P8043|Name=D-Psicose|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Psicose''' (kurz '''Psi''', auch '''Allulose''') ist ein [[Monosaccharide|Monosaccharid]] aus der Gruppe der [[Hexosen|Ketohexosen]]. In den [[Vereinigte Staaten|USA]] wird Allulose von Lebensmittel- und Getränkeherstellern als kalorienarmer Süßstoff verwendet. In der [[Europäische Union|EU]] ist Allulose als Zuckerersatzstoff bisher nicht zugelassen.

== Vorkommen ==
D-Psicose kommt in der Natur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge D-Glucose liefern würde. Es existieren zwei [[enantiomer]]e Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Nur die D-Psicose kommt natürlich vor.

== Eigenschaften ==
In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-[[Furanosen|Furanose]]- und α/β-[[Pyranosen|Pyranose]]-Form) einstellt.<ref name="Wiley">Alfred D. French, Michael K. Dowd: ''Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)]'', in: ''[[Journal of Computational Chemistry]]'', '''1994''', ''15'' (5), S. 561–570; {{DOI|10.1002/jcc.540150508}}.</ref>

:{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | D-Psicose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2" | [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Psicose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Psicofuranose.svg|100px]] α-D-Psicofuranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Psicofuranose.svg|100px]] β-D-Psicofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Psicopyranose.svg|110px]] α-D-Psicopyranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Psicopyranose.svg|110px]] β-D-Psicopyranose
|}

== Verwendung ==
Studien haben gezeigt, dass Allulose im menschlichen Körper nicht so resorbiert wird wie gewöhnliche Zucker und den [[Insulin]]spiegel nicht erhöht. Allulose enthält pro Gramm nur 0,84 kJ (0,2 kcal), Fruchtzucker hingegen mit 16,8 kJ (4 kcal) das 20-fache an [[Physiologischer Brennwert|Nahrungsenergie]].

Allulose wurde in den [[1940er]] Jahren entdeckt, die erste Massenproduktionsmethode jedoch erst 1994 in Japan entwickelt, nachdem dort das dafür nötige [[Schlüsselenzym]] D-Tagatose-3-Epimerase entdeckt wurde, das Fructose in Allulose umwandelt.<ref>{{cite journal |first1=Hiromichi |last1=Itoh |first2=Hiroaki |last2=Okaya |first3=Anisur Rahman |last3=Khan |first4=Shigeyuki |last4=Tajima |first5=Shigeru |last5=Hayakawa |first6=Ken |last6=Izumori |date=1994 |title=Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from ''Pseudomonas'' sp. ST-24 |journal=Biosci Biotechnol Biochem |volume=58 |pages=2168–2171 |doi=10.1271/bbb.58.2168 |url=https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1271/bbb.58.2168?needAccess=true |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=Hiromichi |last1=Itoh |first2=Tomoko |last2=Sato |first3=Ken |last3=Izumori |date=1995 |title=Preparation of D-psicose from D-fructose by immobilized D-tagatose 3-epimerase |journal=J Fermentation and Bioengineering |volume=80 |issue=1 |pages=101–103 |publisher=Elsevier B.V. |doi=10.1016/0922-338X(95)98186-O |language=en}}</ref> Diese Herstellungsmethode hat sich allerdings bis jetzt als aufwendig und sehr teuer erwiesen.

2012 wurde Allulose von der US-amerikanischen [[Food and Drug Administration]] (FDA) in verschiedenen festgelegten Lebensmittelkategorien als sicherer Zuckerersatz erklärt.
Allulose ist in der EU noch nicht zugelassen; das Unternehmen ''Savanna Ingredients GmbH'', das zum Kölner Zuckerhersteller [[Pfeifer & Langen]] gehört, entwickelt ein Verfahren zur Herstellung aus Zuckerrüben und plante 2018 eine Zulassung zur Vermarktung bis 2021.<ref>Aachener Nachrichten: ''[https://www.aachener-nachrichten.de/nrw-region/elsdorfer-firma-will-zucker-ohne-kalorien-herstellen_aid-24559345 Elsdorfer Firma will Zucker ohne Kalorien herstellen]'', 2. Juli 2018, abgerufen am 28. Januar 2020</ref> 2020 entschied jedoch das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], dass für eine Zulassung weitere Daten erforderlich wären.<ref>{{Literatur |Titel=Zuckerersatz Allulose: Für eine gesundheitliche Bewertung als Lebensmittelzutat sind weitere Daten erforderlich |TitelErg=Stellungnahme Nr. 001/2020 des BfR |Hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung |Datum=2020-01-08 |DOI=10.17590/20200107-151732 |Online=[https://www.bfr.bund.de/cm/343/zuckerersatz-allulose-fuer-eine-gesundheitliche-bewertung-als-lebensmittelzutat-sind-weitere-daten-erforderlich.pdf Online] |Sprache=de}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Psicose|audio=1|video=0}}
* [http://search.cosmobio.co.jp/cosmo_search_p/search_gate2/docs/FSP_/FSP01.20060824.pdf Eigenschaften der D-Psicose] (PDF-Datei; 46 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ketose]]
[[Kategorie:Hexose]]
[[Kategorie:Süßstoff]]

Psicose - Versionsgeschichte

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