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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pseudouridine.svg|200px|Strukturformel von Pseudouridin]]
| Andere Namen = * Ψ (Kurzcode)
* psi-Uridin
* 5-Ribosyluracil
* β-D-Pseudouridin
* 5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil
* 5-[(2''S'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1''H''-pyrimidin-2,4-dion
| Summenformel = C9H12N2O6
| CAS = {{CASRN|1445-07-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 15047
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 244,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 220–221 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Eigenschaften">W. E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: ''[[J. Biol. Chem.]]'', '''1960''', ''235'' (5), S. 1488–1498 (PMID 13811056; [https://www.jbc.org/content/235/5/1488.long PDF]).</ref>
| Siedepunkt =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Pseudouridin''' (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben ''[[Psi (Buchstabe)|Psi]]'', '''Ψ''') ist ein natürlich vorkommendes [[Nukleosid]]. Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribose]] (Zucker) und der [[Nukleinbase]] [[Uracil]]. Pseudouridin ist ein [[Isomer]] des [[Uridin]]s; Ψ-[[Synthase]]n katalysieren die Umlagerung.

== Geschichte ==
Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt<ref>W. E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: ''[[Nature]]'', '''1951''', ''167'', S. 483–484 ([[doi:10.1038/167483a0]]).</ref> und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in [[tRNA]] in der TΨC-Schleife vor.<ref>T. Hamma und A. R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: ''[[Chem. Biol.]]'', '''2006''', ''13'' (11), S. 1125–1135 (PMID 17113994).</ref>

:[[Datei:TRNA-Ala yeast.svg|mini|ohne|hochkant=1|Eine tRNAAla aus ''S. cerevisiae''. Pseudouridin ist hier mit '''Ψ''' gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.]]

== Eigenschaften ==
Pseudouridin bildet mit [[Adenosin]] ein [[Basenpaar]].

:[[Datei:Base pair APsi.svg|mini|ohne|Strukturformel eines A-Ψ-Basenpaars]]

Chemisch handelt es sich um ein C-[[Glycosid]], bei dem die β-D-[[Ribose]] mit dem C5-Atom der Base [[Uracil]] verknüpft ist. Im [[Uridin]] dagegen ist die Ribose mit dem N1-Atom des Uracils verknüpft.

Pseudouridin wird erst nach der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] (posttranskriptional) aus [[Uridin]] gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als ''Pseudouridylation'' bezeichnet wird.<ref>R. Cortese, H. O. Kammen, S. J. Spengler, B. N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: ''[[J. Biol. Chem.]]'', '''1974''', ''249'' (6), S. 1103–1108 (PMID 4592259; [https://www.jbc.org/content/249/4/1103.long PDF]).</ref><ref>A. R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: ''[[Curr Opin Struct Biol]]'', '''2003''', ''13'' (1), S. 49–55 (PMID 12581659; [[doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7]]).</ref>

:[[Datei:Synthesis of Pseudouridine.svg|mini|ohne|hochkant=1.8|Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.]]

== Verwendung in modRNA ==
Pseudouridin wird neben anderen natürlich vorkommenden und nur [[In vitro|in-vitro]] synthetisierten modifizierten Nukleosiden zur Synthese von [[Nukleosid-modifizierte mRNA|modRNA]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=[[Katalin Karikó]], Michael Buckstein, Houping Ni, [[Drew Weissman]] |Titel=Suppression of RNA Recognition by Toll-like Receptors: The Impact of Nucleoside Modification and the Evolutionary Origin of RNA |Sammelwerk=Immunity |Band=23 |Nummer=2 |Datum=2005-08 |Seiten=165–175 |DOI=10.1016/j.immuni.2005.06.008}}</ref> Im [[SARS-CoV-2-Impfstoff]] [[Tozinameran]] wurden alle Uracil-Nukleinbasen (beziehungsweise Uridine) durch das Pseudouridin-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] [[N1-Methylpseudouridin|''N''1-Methylpseudouridin]] ersetzt (siehe auch [[Nukleosid-modifizierte mRNA]]).<ref>{{Cite web|title=European medicines Agency Assessment report on Comirnaty (Common name: COVID-19 mRNA vaccine) (nucleoside-modified) Procedure No. EMEA/H/C/005735/0000|url=https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/comirnaty-epar-public-assessment-report_en.pdf}}</ref><ref>Elie Dolgin: [https://www.spektrum.de/magazin/der-verschlungene-weg-zum-rna-impfstoff/1974538 Der verschlungene Weg zum RNA-Impfstoff], Spektrum 3/2022 S. 28–37, Epub 16. Februar 2022.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Pseudocytidin]]
* [[Pseudoisocytidin]]

== Literatur ==
* M. Charette, M. W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: ''[[IUBMB Life]]'', '''2000''', ''49'' (5), S. 341–351 (PMID 10902565; [[doi:10.1080/152165400410182]]).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pseudouridine|Pseudouridin}}
* {{HMDB|00767|Name=Pseudouridine|Abruf=2013-09-24}}
* {{Modomics|Y|Name=Pseudouridine|Abruf=2014-01-14}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Pyrimidindion]]

Pseudouridin - Versionsgeschichte

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