https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PseudojononPseudojonon - Versionsgeschichte2026-06-06T16:10:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pseudojonon&diff=749724&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:37:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Pseudoionon.svg|200px|Struktur von Pseudojonon]]<br />
| Andere Namen = * Pseudoionon<br />
* ψ-Jonon<br />
* ψ-Ionon<br />
* (3''E'',5''E'')-6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|141-10-6}}<br />
| EG-Nummer = 205-457-1<br />
| ECHA-ID = 100.004.962<br />
| PubChem = 78954<br />
| ChemSpider = 71287<br />
| Beschreibung = gelbliches Öl<ref name="roempp" /><br />
| Molare Masse = 192,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,8951 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="SIDS" /><br />
| Schmelzpunkt = −75 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIDS" /><br />
| Siedepunkt = 265,4 °C<ref name="SIDS" /><br />
| Dampfdruck = 0,1741 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="SIDS" /><br />
| Löslichkeit = * 97 mg/l in Wasser<ref name="SIDS" /><br /><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04783 |Name=Pseudojonon |Abruf=2014-05-29}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,5335 (20 °C)<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="FLUKA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|82536|Name=Pseudoionone, technical, mixture of isomers, ≥90% (GC)|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FLUKA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pseudojonon''' ist eine zu den [[Terpene]]n zählende [[chemische Verbindung]]. Es liegt als gelbliches Öl vor.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Pseudojonon ist eine in der Natur vorkommende Verbindung. Sie wurde in [[Tabak (Gattung)|Tabakpflanzen]] nachgewiesen. Beim Verdau von [[Lycopin]] (z.&nbsp;B. aus Tomaten) bildet der Mensch Pseudojonon. In Pflanzen ist es ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Lycopin. Pseudojonon könnte daher in vielen Blütenpflanzen und damit weit verbreitet in der Natur angetroffen werden.<ref name="SIDS" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Da Pseudojonon in der Natur nur in geringen Mengen vorkommt, wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.<br />
<br />
Zur Darstellung wird beispielsweise [[Citral]] im [[Base (Chemie)|basischen Milieu]] mit [[Aceton]] [[Kondensationsreaktion|kondensiert]].<br />
<br />
[[Datei:Pseudojonone from Citral.svg|zentriert]]<br />
<br />
Technisch wird Pseudojonon heute meist aus [[Acetessigester]] und [[Dehydrolinalool]] durch Erhitzen auf 160&nbsp;°C hergestellt. Hierbei fällt ein Gemisch von zwei verschiedenen [[Diastereomer]]en.<br />
<br />
[[Datei:Pseudojonone form Dihydrolinalool.svg|zentriert]]<br />
<br />
Hierbei [[Cyclisierung|cyclisiert]] auch ein erheblicher Teil (bis zu 40 %) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch Anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.<br />
<br />
[[Datei:Cyclisation to 4-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)butan-2-one.svg|zentriert]]<br />
<br />
Pseudojonon zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=141-10-6 |Name=3,5,9-Undecatrien-2-one, 6,10-dimethyl- |ID=54aa3009-f90e-4159-a32c-31cd403bbedf |Abruf=2014-10-03}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu [[Jonon|α- und β-Jonon]]. Bei der Verwendung von [[Phosphorsäure]] entsteht hauptsächlich α-Jonon; mit [[Schwefelsäure]] entsteht hauptsächlich β-Jonon.<br />
<br />
[[Datei:Jonone form Pseudojonone.svg|zentriert]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon&nbsp;III bei [[Insekten]] als [[Juvenilhormon]]. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Ziel der Häutung fest.<br />
<br />
[[Datei:Juvenilhormon III.svg|mini|zentriert|400px|Juvenilhormon III]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Lexikoneintrag: [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/pseudoio.htm Pseudojonon]. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 6. Januar 2000. (abgerufen am 20. September 2006)<br />
* W. Walter, W. Francke, ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Trien]]<br />
[[Kategorie:Insektenhormon]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot