https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PrunasinPrunasin - Versionsgeschichte2026-05-30T07:54:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Prunasin&diff=1089010&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:22:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Prunasin.svg|250px|Strukturformel von Prunasin]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Andere Namen = * <small>D</small>-Mandelonitril-β-<small>D</small>-glucosid<br />
* {{INCI|Name=PRUNASIN |ID=86443 |Abruf=2021-10-01}}<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|99-18-3}}<br />
| EG-Nummer = 202-738-0<br />
| ECHA-ID = 100.002.489<br />
| PubChem = 119033<br />
| ChemSpider = 106360<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 295,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 157 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> --><br />
| Löslichkeit = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref name="Quelle">Quelle:[ ], abgerufen am 25. Juni 2017</ref> --><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.002.489|Name=Prunasin|Datum=25. Juni 2017}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SMB00173|Name=Prunasin, ≥90% (LC/MS-ELSD)|Abruf=2017-06-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|360}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|301+310|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}} --><br />
}}<br />
<br />
'''Prunasin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyanogene Glycoside|cyanogenen Glycoside]]. Das am [[Nitril]] <small>L</small>-konfigurierte [[Stereoisomer]] wird als [[Sambunigrin]], das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als [[Prulaurasin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Prulaurasin|CAS=138-53-4|Wikidata= Q27893921|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 120639}}</ref> bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das [[Amygdalin]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener [[Prunus]]arten, zum Beispiel dem [[Kirschlorbeer]] (''Prunus laurocerasus'') vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von [[Passiflora]]-Arten und den Blättern von [[Perilla]] (''Perilla frutescens'' var. Acuta) nachgewiesen.<ref name="HMDB">{{HMDB|34934|Name=|Abruf=2017-06-25}}</ref><ref name="DOI10.1104/pp.111.192021">R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: ''Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds.'' In: ''PLANT PHYSIOLOGY.'' 158, 2012, S.&nbsp;1916, {{DOI|10.1104/pp.111.192021}}.</ref> <br />
<br />
Neben den Samen kann es bei [[Rosengewächse]]n auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht [[Racemisierung]] statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.<ref name="R. Hegnauer">{{Literatur| Autor=R. Hegnauer | Titel=Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-0348-9379-4 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=mdyHBwAAQBAJ | Seite=87 }} | Seiten=87 }}</ref> Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien [[Myrtaceae]], [[Polypodiaceae]], [[Saxifragaceae]] und [[Scrophulariaceae]] wurde es nachgewiesen.<ref name="Richard F. Keeler, Anthony T. Tu">{{Literatur| Autor=Richard F. Keeler, Anthony T. Tu | Titel=Handbook of Natural Toxins | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8247-1893-0 | Jahr=1983 | Online={{Google Buch | BuchID=DtUO6fgC4w4C | Seite=127 }} | Seiten=127 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Prunasin ist ein Feststoff.<ref name="Sigma" /> Es besitzt einen [[Drehwert]] von −29,6° in Wasser.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-03-03036|Name=cyanogene Glycoside|Abruf=2017-06-25}}</ref> [[Prunasin-β-glucosidase]] ist ein [[Enzym]], das Prunasin und Wasser zu <small>D</small>-Glucose und [[Mandelonitril]] umwandelt. [[Amygdalin-β-glucosidase]] ist ein Enzym, das (''R'')-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und <small>D</small>-Glucose umwandelt.<ref name="Emil Lehnartz">{{Literatur| Autor=Emil Lehnartz | Titel=Einführung in die Chemische Physiologie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-36817-6 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=rcrzBgAAQBAJ | Seite=267 }} | Seiten=267 }}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>imported>ChemoBot