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2024-04-07T09:50:16Z

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Als '''Protonenschwamm''' bezeichnet man bestimmte aromatische [[Diamin]]e, welche ungewöhnlich hohe [[Basenkonstante|Basizitätskonstanten]] besitzen. Diese resultiert daher, dass die eng beieinander stehenden Amingruppen bei einer [[Protonierung|Mono-Protonierung]] die destabilisierenden Überlappungen der [[Stickstoff]]-[[Elektronenpaar]]e und die starke [[sterisch]]e Spannung verringern. Die starke N–H–N-[[Wasserstoffbrücke]] verringert die sterische Spannung zusätzlich.

== Beispiele ==
[[Datei:1,8-Bis(N,N-dimethylamino)-naphthalin.svg|mini|200px|1,8-Bis(''N'',''N''-dimethylamino)-naphthalin]]
[[1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin|1,8-Bis(''N'',''N''-dimethylamino)-naphthalin]] wurde 1968 von Roger Alder an der [[University of Bristol]] synthetisiert und von [[Sigma-Aldrich]] unter dem Handelsnamen ''Proton Sponge'' vermarktet.<ref name="Gerson 1971">{{Literatur | Autor= F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner| Titel= Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge")| Sammelwerk= Chem. Phys. Lett. | Band= 12| Nummer= 2 | Datum= 1971-12| Seiten= 316–319| DOI=10.1016/0009-2614(71)85074-1 }}</ref><ref name="Szemik-Hojniak 2001">{{Literatur | Autor= A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska| Titel= The forbidden emission of protonated proton sponge| Sammelwerk= Chem. Phys. Lett. | Band= 343| Nummer= 3 | Datum= 2001| Seiten= 404–412| DOI=10.1016/S0009-2614(01)00690-X }}</ref> Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Diamin, bei dem die zwei Dimethylaminogruppen sich auf derselben Seite des Arens in [[Substitutionsmuster|peri-Position]] befinden.

Die korrespondierende Säure der Verbindung hat in wässriger Lösung einen pK<sub>a</sub>-Wert von 12,1 und ist eine der stärksten bekannten Aminbasen.<ref name="Gerson 1971"/><ref>{{Literatur | Autor= R. W. Alder| Titel= Strain effects on amine basicities| Sammelwerk= [[Chem. Rev.]] | Band= 89| Nummer= 5 | Datum= 1989| Seiten= 1215–1223 | DOI=10.1021/cr00095a015 }}</ref> Wegen der sterischen Hinderung der Gruppen ist das Molekül ein schwaches Nukleophil. Wegen dieser Kombination von Eigenschaften wird es in der organischen Synthese als hoch-selektive nicht nukleophile Base genutzt.

Andere Beispiele sind:
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4,5-Bis(dimethylamino)-fluoren.svg|[[4,5-Bis(dimethylamino)-fluoren]]
HMPN.svg|[[1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin|1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin]]
</gallery>

== Verwendung ==
Protonenschwämme dienen in der organischen Synthese zur [[Deprotonierung]] organischer Verbindungen. In Niedertemperatur[[brennstoffzelle]]n werden sie als [[Membran (Trennschicht)|Membran]] eingesetzt.<ref>Universität Stuttgart: [http://www.emagister.de/modelluntersuchungen_zu_protonenschwamm_membranen_fuer_brennstoffzellen-ec180133686.htm Studienarbeit Modelluntersuchungen zu Protonenschwamm-Membranen für Brennstoffzellen]</ref>

== Literatur ==
* Heinz A. Staab, Thomas Saupe: ''„Protonenschwamm“-Verbindungen und die Geometrie von Wasserstoffbrücken: Aromatische Stickstoffbasen mit ungewöhnlicher Basizität.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 100, 1988, S. 895–909, {{DOI|10.1002/ange.19881000704}}.
* Ralph Puchta, Andreas Scheurer: ''Sind Metalloprotonencryptanden möglich?'', Z. Naturforsch., 2010, 65b, 231 – 237. {{doi|10.1515/znb-2010-0303}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]

Protonenschwamm - Versionsgeschichte

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