https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProtocatechualdehydProtocatechualdehyd - Versionsgeschichte2026-05-28T18:44:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Protocatechualdehyd&diff=1252240&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:23:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Protocatechualdehyd.svg|100px|Struktur von Protocatechualdehyd]]<br />
| Andere Namen = * 3,4-Dihydroxybenzaldehyd<br />
* {{INCI|Name=PROTOCATECHUICALDEHYDE |ID=83557 |Abruf=2020-05-14}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|139-85-5}}<br />
| EG-Nummer = 205-377-7<br />
| ECHA-ID = 100.004.889<br />
| PubChem = 8768<br />
| ChemSpider = 8438<br />
| DrugBank = DB11268<br />
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 138,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 150–157 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (6,3 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="merck">{{Merck |820475 |Name=3,4-Dihydroxybenzaldehyd |Abruf=2020-05-14}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37520|Name=3,4-Dihydroxybenzaldehyde|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Protocatechualdehyd''' (''3,4-Dihydroxybenzaldehyd'') ist ein aromatischer [[Aldehyd]]. Er kommt glycosidisch gebunden in der [[Vanille]] vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs [[Piperonal]] (=&nbsp;„Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe [[Vanillin]], [[Ethylvanillin]] und Piperonal sowie des Überträgerstoffs ([[Neurotransmitter]]s) [[Dopamin]]. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur [[Protocatechusäure]] oxidiert werden.<ref>Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: ''Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices'', in: ''[[Cell Physiol Biochem]]'', '''2005''', ''15&nbsp;(1–4)'', S.&nbsp;89–98; PMID 15665519; [http://content.karger.com/produktedb/produkte.asp?typ=fulltext&file=CPB20050151_4089 PDF].</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Natürlich kommt Protocatechualdehyd im [[Gelber Steinklee|Gelben Steinklee]], in der [[Gewürzvanille]] und in [[Weinrebe]]n vor.<ref name="Dr.Dukes 60833" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Der Protocatechualdehyd kann aus [[Brenzcatechin]], aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.<ref name="Chemikalienlexikon">Riechstofflexikon: {{Webarchiv | url=http://omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/protocat.htm | wayback=20040317124630 | text=''Protocatechualdehyd''}}</ref> Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:<br />
* Autoklavieren bei 160–170&nbsp;°C von Vanillin mit verdünnter [[Salzsäure]].<ref>Karl Hell, Carl Haussermann: ''Neues Handwörterbuch der Chemie'', 784 (1875).</ref><br />
* Kochen von Vanillin mit wasserfreiem [[Aluminiumchlorid]] und [[Pyridin]].<ref>Robert G. Lange: ''Cleavage of Alkyl ''o''-Hydroxyphenyl Ethers'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1962''', ''27&nbsp;(6)'', S.&nbsp;2037–2039; {{DOI|10.1021/jo01053a030}}.</ref><br />
* Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem [[Aluminiumbromid]] und [[Nitrobenzol]].<ref>A. Pearl, D. L. Beyer: ''Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1953''', ''75&nbsp;(11)'', S.&nbsp;2630–2633; {{DOI|10.1021/ja01107a022}}.</ref><br />
* Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem [[Aluminium]] und elementarem [[Brom]] in [[Nitrobenzol]].<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2975214| Code=A| Titel=Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde| A-Datum=1959-03-05| V-Datum=1961-03-14| Anmelder=Crown Zellerbach Corp| Erfinder=Jonas Kamlet}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr.Dukes 60833">{{DrDukesDB |ID=60833 |Typ=c |Name=PROTOCATECHUALDEHYDE |Abruf=2024-01-04}}</ref><br />
</references><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Riechstofflexikon: {{Webarchiv | url=http://omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/protocat.htm | wayback=20040317124630 | text=Protocatechualdehyd}}<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Protocatechualkohol]]<br />
* [[Protocatechusäure]]<br />
<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot