https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProtoanemoninProtoanemonin - Versionsgeschichte2026-05-31T03:18:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Protoanemonin&diff=114814&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:11:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:5-methylenefuran-2(5H)-one 200.svg|Struktur von Protoanemonin]]<br />
| Andere Namen = * 5-Methylen-2(5''H'')-furanon <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 4-Methylenbut-2-en-4-olid<br />
* Isomycin<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|108-28-1}}<br />
| EG-Nummer = 203-567-4<br />
| ECHA-ID = 100.003.244<br />
| PubChem = 66948<br />
| ChemSpider = 60307<br />
| Beschreibung = blassgelbes Öl<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04612|Name=Protoanemonin|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 96,08 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = < 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{ChemID|CAS=108-28-1|Name=Protoanemonin|Abruf=2018-11-28}}</ref><br />
| Siedepunkt = 45 [[Grad Celsius|°C]] (2 k[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Römpp"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=190 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''[http://www.giftpflanzen.com/pulsatilla_vulgaris.html Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris)]'' bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Protoanemonin''' (auch '''Anemonol''' oder '''Ranunculol'''<ref>{{cite book|editor=P.H. List, L. Hörhammer|title=Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis|edition=4|publisher=Springer Verlag|year=1979|isbn=3-540-07738-3}}</ref>) ist ein [[Lacton]] der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als [[Toxin]] in allen [[Hahnenfußgewächse]]n vorkommt.<br />
<br />
[[Datei:Caltha palustris 1a.jpg|mini|hochkant|links|Tribus Caltheae: [[Sumpf-Dotterblume]] (''Caltha palustris'') – ein Hahnenfußgewächs]]<br />
<br />
Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem [[Glucoside|Glucosid]] [[Ranunculin]] enzymatisch abgespalten.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Gerhard Habermehl, Petra Ziemer |Titel=Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe |Auflage=2 |Verlag=Springer-Verlag GmbH |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=1999 |ISBN=978-3-642-64198-5 |Seiten=74}}</ref> Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der [[Systemische Aufnahme|inneren Aufnahme]] beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die [[LD50]] (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen ''Swiss-albino''-[[Mäuse]]n.<ref name = "Martin90">{{Literatur |Autor=M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez |Titel=In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent |Sammelwerk=Planta Medica |Band=56 |Nummer=1 |Datum=1990-02 |DOI=10.1055/s-2006-960886 |PMID=2356244 |Seiten=66–69}}</ref><br />
Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige [[Anemonin]] [[Dimerisierung|dimerisiert]] und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure [[Umlagerung|umgelagert]].<ref name=":0" /><br />
[[Datei:Ranunculinreaktion.svg|mini|ohne|460x460px|Reaktionen Ranunculin zu Anemoninsäure]]<br />
Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.<ref>''[http://fb08heilpflanze.bot1.bio.uni-giessen.de/zeigeInhaltstoffDetails?i_id=441 Inhaltsstoff Protoanemonin]'' bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.</ref> [[In vitro]] wurde bei Pilzen eine [[Minimale Hemm-Konzentration]] (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die [[RNA-Synthese]] der [[Pilze]].<ref name="Martin90" /><br />
<br />
Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.lwg.bayern.de/bienen/krankheiten/093851/index.php |titel=Erkrankungen der Bienen Maikrankheit |hrsg=Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau |datum=2019-09-03 |abruf=2021-05-08}}</ref><br />
<br />
Schon im ''[[Lorscher Arzneibuch]]'' aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein [[Cantharidenpflaster]] – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich [[Gift-Hahnenfuß]]<ref>Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: ''Mittelniederdeutsch „self-ete“.'' In: ''Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur.'' Band 108, 1979, S. 180–187.</ref>) in der Heilkunde erwähnt.<ref>Gundolf Keil: ''Einleitung.'' In: Gundolf Keil (Hrsg.): ''Das Lorscher Arzneibuch.'' (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt [[Albert Ohlmeyer]]. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Crotonolacton]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]</div>imported>ChemoBot