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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Propylhexedrin Enantiomers Structural Formulae.png|300px|Struktur von Propylhexedrin]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Isomer (links) und (''S'')-Isomer (rechts)
| Freiname = Propylhexedrin
| Andere Namen = * (2-Cyclohexyl-1-isopropyl)methylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C10H21N
| CAS = * {{CASRN|101-40-6}} (unspez.)
* {{CASRN|6192-98-9|Q27284920}} ([[Hydrochlorid]])

| EG-Nummer = 202-939-3
| ECHA-ID = 100.002.673
| PubChem = 7558
| ChemSpider = 7277
| ATC-Code =
| DrugBank = DB06714
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 155,28 g·[[mol]]−1
| Dichte = 0,85 g·[[Meter|cm]]−3 (25 °C)<ref name="merck">{{Merck Index |Auflage=14 |Name=|Seite=1350–1351 }}</ref>
| Schmelzpunkt = * 127–128 [[Grad Celsius|°C]] [(±)-Hydrochlorid]<ref name="merck" />
* 138–139 °C (Hydrochlorid – Enantiomere)<ref name="merck" />
| Siedepunkt = * 80–81 °C (1,2 k[[Pascal (Einheit)|Pa]], ''S''-Enantiomer)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-12-01008|Name=Levopropylhexedrin|Abruf=2014-11-15}}</ref>
* 92–93 °C (2,7 kPa, Racemat)<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck =
| pKs = 4,78 (pKb)<ref>L. G. Chatten, L. E. Harris: ''Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents.'', in: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'' '''1962''', ''34'', 1495–1501; [[doi:10.1021/ac60191a041]].</ref>
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, mischbar mit [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|cerillian|nmim394|Name=PROPYLHEXEDRINE|Abruf=2023-01-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=70 mg·kg−1 |Bezeichnung=(±)-[[Hydrochlorid]] |Quelle=<ref>[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref><ref>Lands, A.M.; Nash, V.L.; Granger, H.R.; Dertinger, B.L.: ''The Pharmacologic Activity of N-Methyl-β-cyclohexylisopropylamine Hydrochloride'' in J. Pharmacol. Exp. Ther.89 (1947) 382–385.</ref>}}
}}

'''Propylhexedrin''' (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses [[Stimulans]], das in den USA als ''Benzedrex'' Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit [[Methamphetamin]].

Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und [[Allergie]]n angewendet.

Das auch als '''Levopropylhexedrin''' bezeichnete (''S'')-[[Enantiomer]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Levopropylhexedrin |CAS=6192-97-8 |EG-Nummer=228-245-0 |ECHA-ID=100.025.678 |ZVG= |PubChem=71197 |ChemSpider=64333 |Wikidata=Q15409406 }}</ref> wird auch als [[Appetitzügler]] verwendet.<ref name="Römpp" /> Das Salz des (''S'')-Enantiomers mit [[Phenobarbital]] ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff [[Barbexaclon]].

== Synthese ==
Propylhexedrin kann durch die [[Hydrierung|Kernhydrierung]] von Methamphetamin in Gegenwart von [[Platin(IV)-oxid]] als [[Katalysator]] hergestellt werden:<ref>B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: ''Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 69 (1947) 1117-1121. [[doi:10.1021/ja01197a039]]</ref> 
[[Datei:Synthese von Propylhexedrin.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Propylhexedrin]]

Eine [[Enantiomer]]entrennung kann mit Hilfe von [[Weinsäure|L-(+)-Weinsäure]] erfolgen.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=2454746|Titel=Cyclohexylalkylamines|V-Datum=1948-11-23|A-Datum=1947-05-13|Erfinder=Glenn E. Ullyot|Anmelder=Smith, Kline & French Labor|DB=Google}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Propylhexedrin - Versionsgeschichte

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