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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:PGDN.png|200px|Strukturformel von Propylenglycoldinitrat]]
| Andere Namen = * Propan-1,2-diyldinitrat
* 1,2-Bis(nitrooxy)propan
* PGDN
| Summenformel = C3H6N2O6
| CAS = {{CASRN|6423-43-4}}
| EG-Nummer = 229-180-0
| ECHA-ID = 100.026.527
| PubChem = 22933
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, explosive Flüssigkeit <ref name=leifkin/>
| Molare Masse = 166,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,368 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propan-1,2-dioldinitrat|ZVG=41450|CAS=6423-43-4|Abruf=2017-02-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = −7,7 °C <ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 92 °C (bei 10 [[Torr|mmHg]])<ref name="Explosivstoffe"/>
| Dampfdruck = 1,1288 Torr (25 °C)<ref name="Fischer">R.G. Fischer; K. Ballschmiter: ''Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient PGW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient POW of 26 alkyl dinitrates'' in Chemosphere 36 (1998) 2891–2902. {{DOI|10.1016/S0045-6535(97)10246-6}}.</ref>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (1,3 g·l−1)<ref name=leifkin>Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: ''Poisoning and toxicology handbook.'' 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK = Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,35 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Propylenglycoldinitrat |CAS-Nummer=6423-43-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=463 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/> }}
}}

'''Propylenglycoldinitrat''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], ein [[Ester]] der [[Salpetersäure]] und des [[1,2-Propandiol|Propylenglycols]]. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum [[Nitroglycerin]] auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von [[1,2-Propandiol|1,2-Propylenglycol]] mit [[Nitriersäure]], einem Gemisch aus Salpetersäure und [[Schwefelsäure]].<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe'', Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7</ref><ref name="Crater">W.C. Crater: ''The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates'' in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675. {{DOI|10.1021/ie50235a016}}</ref>

== Eigenschaften ==
Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,<ref name=leifkin/> die unter reduziertem Druck (10 [[Torr|mmHg]]) einen [[Siedepunkt]] von 92 °C zeigt. Die [[Standardbildungsenthalpie]] beträgt −297 kJ·mol−1<ref>E.E. Baroody: ''Heats of formation of propellant compounds'', Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.</ref>, die [[Explosionswärme]] 5393 kJ·mol−1.<ref name="Explosivstoffe"/> Für die [[Bleiblockausbauchung]] wurde ein Wert von 550 cm3/10 g gemessen.<ref name="Explosivstoffe"/>

== Verwendung ==
Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des [[Treibstoff Otto 2|Otto-2-Treibstoffes]], der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, unter anderem dem [[Mark-46-Leichtgewichtstorpedo]], dem [[Mark-48-Torpedo]] und dem [[Spearfish (Torpedo)|Spearfish]].

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Letale Dosis|LD50]] beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 463 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=6423-43-4|Name=1,2-Propanediol dinitrate|Abruf=2018-02-27}}</ref> Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 [[Parts per million|ppm]] [[Ataxie]]n auftreten, weiterhin Übelkeit, [[Vertigo|Schwindelgefühl]] und Kopfschmerzen bereits ab 0,5 ppm. Als [[Antidot]] bei Vergiftungen kann [[Methylenblau]] eingesetzt werden.<ref name=leifkin/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Kraftstoff]]

Propylenglycoldinitrat - Versionsgeschichte

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