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2026-01-24T04:05:49Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propylene Carbonate V.1.svg|200px|Struktur von Propylencarbonat]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Andere Namen = *4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on
* Propylenglycolcarbonat
* Kohlensäurepropylenglycolester
* PC
* {{INCI|Name=PROPYLENE CARBONATE |ID=37268 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C4H6O3
| CAS = * {{CASRN|108-32-7}} [(''RS'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
* {{CASRN|51260-39-0|Q72502233}} [(''S'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
* {{CASRN|16606-55-6|Q72502825}} [(''R'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
| EG-Nummer = 203-572-1
| ECHA-ID = 100.003.248
| PubChem = 7924
| ChemSpider = 7636
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 102,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,21 g·ml−1<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propylencarbonat|ZVG=70730|CAS=108-32-7|Abruf=2019-03-24}}</ref>
| Schmelzpunkt = −49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 242 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *4 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4189 (20 °C)<ref name="CRC90_3_444">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=444}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.248|Name=Propylene carbonate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=29 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ullmann">Buysch, H.-J.: ''Carbonic Esters'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a05_197}}.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −613,2 kJ/mol (l)<ref>{{Webarchiv|url=http://courses.chem.indiana.edu/c360/documents/thermodynamicdata.pdf|wayback=20150426054824|text=CRC-Handbook "Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances" 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–26}}.</ref> −563,7 kJ/mol (g)<ref>{{NIST|108-32-7|Abruf=2010-03-22}}</ref>
}}

'''Propylencarbonat''' (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als [[Carbonat]] ist es ein [[Ester]] der zweiwertigen [[Kohlensäure]], hier mit dem zweiwertigen [[Alkohole|Alkohol]] [[1,2-Propandiol]]. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die [[Ökologie|ökologisch]] und vom [[Arbeitsschutz]] her bedenklicheren [[Kresole]].

== Herstellung ==
Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der [[Polypropylencarbonat]]synthese aus [[Propylenoxid]] und [[Kohlendioxid]]. Es kann auch aus [[Propylenglycol]] und [[Harnstoff]] mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

== Eigenschaften ==
Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

[[Datei:(R)- & (S)-Propylene Carbonate V.1.svg|mini|links|310px|(''R'')-Propylencarbonat (links) und (''S'')-Propylencarbonat (rechts). In der Regel wird ein 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.]]

=== Stereoisomerie ===
Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (''R'')- und (''S'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von (''R'')- und (''S'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (''R'')- oder (''S'')-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propylencarbonat bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 135 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei 2,3 Vol.‑% (98 g/m3).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 430 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
* [[Lösungsmittel]] zum Beispiel in [[Tinte]]n, Farben, Universalreinigern, [[Teer]]entfernern, Nagellackentferner
* Kosmetik- und Hautpflegeprodukte, beispielsweise [[Lippenstift]] oder [[Mascara (Kosmetik)|Mascara]]. Es dient üblicherweise als Lösungsmittel für einige der Zutaten, um eine gleichmäßige Durchmischung zu gewährleisten. Außerdem verringert es die [[Viskosität]] des Produkts. Übliche Konzentrationen sind von kleiner 0,1 % bis maximal 5 %.<ref>{{Internetquelle |url=https://thedermreview.com/propylene-carbonate/ |titel=Why Is Propylene Carbonate Used In Skincare? |werk=The Dermatology Review |datum=2020-10-02 |abruf=2020-10-30 |sprache=en-US}}</ref>
* In medizinischen Salben erleichtert es das Lösen oder Dispergieren der Wirkstoffe.<ref>{{Internetquelle |autor=Pahala Simamora |url=https://www.fda.gov/media/110379/download |titel=In Vitro Bioequivalence Data for a Topical Product: Chemistry Review Perspective |werk= |hrsg=Food and Drug Administration FDA |datum=2017-10-20 |abruf=2020-10-30 |sprache=en}}</ref>
* Entfettung von Metallen, Reinigung<ref>{{Internetquelle |autor=J. R. H. Co |url=https://www.jrhessco.com/propylene-carbonate-in-cleaning-degreasing-applications/ |titel=Propylene Carbonate in Cleaning & Degreasing Applications |werk=rhessco.com/ |hrsg=J R Hess & Co. |datum= |abruf=2020-10-30 |sprache=en-US}}</ref>
* Extraktionsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe
* Lösungsmittel für die [[Elektrolyt]]e in [[Lithium-Ionen-Akkumulator|Lithiumionenakkumulatoren]]
* [[Elektrolyt]]systeme für elektrochemische Untersuchungen und [[Galvanotechnik|galvanische Abscheidung]] stark elektropositiver Metalle (z. B. [[Alkalimetalle]], [[Lanthanoide]]) und leitfähiger Kunststoffe wie [[Polymethylthiophen]] ([[Elektropolymerisation]])
* Kernsand[[bindemittel]] in der [[Gießerei]]-Industrie und als Quellmittel für spezielle [[Tonmineral]]e z. B. bei Farben, [[Kosmetika]] oder [[Schmiermittel]]n
* Zwischenprodukt in der chemisch-organische Synthese / Reaktant
* [[Weichmacher]] für [[Kunststoff]]e
* Flüssigkeit in [[Flüssigkeitsthermometer]]n<ref>[http://www.amarell.de/downloads/Amarell-Hauptkatalog-1-18--korr3.pdf Amarell Präzisions-Thermometer und Aräometer] abgerufen am 21. August 2020.</ref>
* Elektrolyt in [[Natrium-Ionen-Akkumulator|Natrium-Ionen-Akkus]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.golem.de/sonstiges/zustimmung/auswahl.html?from=https%3A%2F%2Fwww.golem.de%2Fnews%2Fnatrium-ionen-akku-catl-startet-akku-massenproduktion-fuer-kleintransporter-2601-204501.html |titel=Golem.de: IT-News für Profis |abruf=2026-01-22}}</ref>

== Literatur ==
* N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, [[Shaker Verlag]], 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
* R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
* B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: ''Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse'', ''Chemie in Unserer Zeit'', '''2009''', ''43'', S. 12–21; [[doi:10.1002/ciuz.200900468]].
* B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: ''Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis'', ''Chemical Reviews'', '''2010''', ''110'', S. 4554–4581; [[doi:10.1021/cr900393d]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4175957-6|LCCN=sh/85/107558}}

[[Kategorie:Kohlensäurediester]]
[[Kategorie:Dioxolan]]

Propylencarbonat - Versionsgeschichte

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