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{{Dieser Artikel|behandelt das auch als n-Propylbenzol bezeichnete Propylbenzol. Daneben gibt es noch das [[Isopropylbenzol]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of n-propylbenzene.svg|200px|Strukturformel von Propylbenzol]]
| Name =
| Andere Namen = * ''n''-Propylbenzol
* 1-Phenylpropan
* {{INCI|Name=PHENYLPROPANE|ID=90179|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C9H12
| CAS = {{CASRN|103-65-1}}
| EG-Nummer = 203-132-9
| ECHA-ID = 100.002.848
| PubChem = 7668
| ChemSpider = 7385
| Beschreibung = farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propylbenzol|ZVG=20290|CAS=103-65-1|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 120,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −99,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 159 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 4,55 [[Hektopascal|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 13,3 hPa (43 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 20 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser: 0,06 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Aceton]]<ref name="CRC">David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.</ref>
| Brechungsindex = 1,491 (20 °C)<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|82119|Name=n-Propylbenzol|Abruf=2017-02-16}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.848|Name=Propylbenzene|Abruf=2023-08-31}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304|335|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6040 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}
}}

'''Propylbenzol''' ist ein [[aromat]]ischer [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] und unter [[Standardbedingung]]en eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen [[Lösungsmittel]]n, z. B. [[Diethylether]] und [[Ethanol]], ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der [[C3-Benzole|C3-Benzole]].

== Darstellung ==
Propylbenzol entsteht aus [[Propiophenon]] durch Umsetzung mit [[Semicarbazid]]<nowiki/>hydrochlorid zum entsprechenden [[Semicarbazone|Semicarbazon]], anschließend wird dieses mit [[Kaliumhydroxid|KOH]] in [[Diethylenglycol]] zum Produkt umgesetzt (Variante der [[Wolff-Kishner-Reduktion]]).<ref>{{IOC-Praktikum|6_2_3_1|Name=n-Propylbenzol|Abruf=2017-02-16}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 159 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 ([[doi:10.6028/jres.043.050]]).</ref> In fester Phase sind zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 9,268 kJ·mol−1, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol−1.<ref name="Messerly">Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: ''Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene'' in [[J. Phys. Chem.]] 69 (1965), S. 4304–4311 ([[doi:10.1021/j100782a038]]).</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
!width = "30%"| Eigenschaft
!width = "10%"| Typ
!width = "30%"| Wert [Einheit]
!width = "30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −38,4 kJ·mol−1<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: ''Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 ([https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/34/jresv34n1p65_A1b.pdf PDF]).</ref> 7,82 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −5218,24 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Messerly"/> 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 638,4 K<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 40 (1995), S. 547–558 ([[doi:10.1021/je00019a002]]).</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 32,0 bar<ref name="Tsonopoulos"/>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,44 l·mol−1<ref name="Tsonopoulos"/>
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,27 mol·l−1<ref name="Tsonopoulos"/>
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 42,7 kJ·mol−1<ref name="Stephenson">Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'', 1987.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 39 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Propylbenzol wird als Lösungsmittel für [[Celluloseacetat]] und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Methylstyrol]].<ref>{{Literatur |Autor=Michael Ash |Titel=Handbook of Green Chemicals |Verlag=Synapse Info Resources |Ort= |Datum=2004 |ISBN=978-1-890595-79-1 |Seiten=851 |Online=[https://books.google.com/books?id=pKrBNbkE2c0C&pg=PA851&dq=propylbenzol+celluloseacetat books.google.com]}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|N-Propylbenzene|N-Propylbenzol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkylbenzol]]

Propylbenzol - Versionsgeschichte

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