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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of n-propylamine.svg|200px|Strukturformel von n-Propylamin]]
| Andere Namen = * Propan-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Aminopropan
* 1-Propylamin
* ''n''-Propylamin
* Monopropylamin (MPA)
| Summenformel = C3H9N
| CAS = * {{CASRN|107-10-8}}
* {{CASRN|556-53-6}} [[Hydrochlorid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Propylamin-hydrochlorid|CAS=556-53-6|Wikidata=Q27273520}}</ref>
| EG-Nummer = 203-462-3
| ECHA-ID = 100.003.149
| PubChem = 7852
| ChemSpider = 7564
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 59,11 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,72 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propylamin|ZVG=38390|CAS=107-10-8|Abruf=2019-03-29}}</ref>
| Schmelzpunkt = −83 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 49 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 339 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 511 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 748 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1060 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,54 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_95">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=95}}</ref>
| Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* gut löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-16-04428 |Name=Propylamine |Abruf=2019-03-29}}</ref>
| Brechungsindex = 1,389 (20 °C)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=5162|Name=Propylamine|Abruf=2019-03-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|290|302|311|331|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310|301+330+331|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=370 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −101,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Propylamin''' (genauer '''''n''-Propylamin''', nach [[IUPAC-Nomenklatur]] '''Propan-1-amin''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primäres Amin|primären Amine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch hergestellt wird ''n''-Propylamin durch [[Aminierung]] von [[1-Propanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 170 – 230 °C und Drücken von 1 – 30 bar in Gegenwart von [[Kupfer(II)-oxid|kupfer-]] und [[Aluminiumoxid|aluminiumoxidhaltigen]] [[Katalysator]]en. Als Nebenprodukte entstehen neben n-Propylamin auch [[Dipropylamin|Di-''n''-propylamin]] sowie [[Tripropylamin|Tri-''n''-propylamin]].<ref name="patent_basf">{{Patent| Land=EP| V-Nr=2346602| Code=B1| Titel=Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins unter Verwendung eines Aluminium-Kupfer-Katalysators| A-Datum=2009-09-09| V-Datum=2014-03-19| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Martin Ernst et al}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von n-Propylamin.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Aminierung von n-Propanol mit Ammoniak zu n-Propylamin]]

Die komplette Reaktion verläuft in [[Rohrbündelreaktor]]en, die durch [[Salzschmelze]]n auf nahezu konstanter Temperatur gehalten werden. Die Reaktoren werden bevorzugt in der Kreisgasfahrweise betrieben.
Durch einen Überschuss an Ammoniak kann der Anteil des gebildeten ''n''-Propylamin stark erhöht werden.<ref name="patent_basf" />

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von Propylamin besteht in der vollständigen [[Katalytische Hydrierung|katalytischen Hydrierung]] von [[Acrylnitril]].<ref name="RÖMPP" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
''n''-Propylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,04 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,35 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Die [[Dichte]] beträgt 0,72 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist ''n''-Propylamin einen [[Dampfdruck]] von 339 hPa bei 20 °C, 511 hPa bei 30 °C, 748 hPa bei 40 °C und 1060 hPa bei 50 °C auf. ''n''-Propylamin hat eine [[dynamische Viskosität]] von 0,39 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
''n''-Propylamin ist eine leicht entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primäres Amin|primären Amine]]. Sie ist mit Wasser vollständig und mit Ethanol und Ether gut mischbar. Die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Außerdem reagiert ''n''-Propylamin heftig mit starken [[Oxidationsmittel]]n und [[Quecksilber]] sowie Luft (explosive Propylamindämpfe). Eine [[wässrige Lösung]] der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 100 g/l weist bei 20 °C einen [[pH-Wert]] von 12,6 auf. Folglich reagieren Lösungen von ''n''-Propylamin stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]].<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
''n''-Propylamin wird als [[Lösungsmittel]] in zahlreichen Anwendungen eingesetzt und ist Vorstufe zur Herstellung von [[Lokalanästhetikum|Lokal-Anästhetika]], [[Herbizid]]en, [[Fungizid]]en (z. B. [[Prochloraz]]) sowie [[Insektizid]]en. Des Weiteren wird es als Reagenz zur Polymermodifikation eingesetzt. In der [[Komplexchemie]] dient es als [[Ligand]] in [[Metallkomplex]]en und zur Herstellung von [[Interkalation (Chemie)|Interkalationsverbindungen]]. In der [[Organische Chemie]] wird ''n''-Propylamin zur [[Imine|Imin-Bildung]], [[Alkylierung|''N''-Alkylierung]], [[Acylierung|''N''-Acylierung]], in reduktiven Aminierungen und in der [[Heterocyclen]]-Chemie eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
''n''-Propylamin ist eine leicht entzündbare [[Flüssigkeit]]. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kann es von leichten Reizungen bis zu [[Verätzung|starken Verätzungen]] der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und der Haut kommen. ''n''-Propylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 2,0 Vol.-% (49 g/cm3) und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 10,4 Vol.-% (256 g/cm3) auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2 und in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Grenzspaltweite]] wurde auf 1,13 mm bestimmt. Mit einem [[Flammpunkt]] von −30 °C gilt ''n''-Propylamin als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Siehe auch ==
* [[Isopropylamin]]
* [[Diisopropylamin]]

== Weblinks ==
* ''National Institute of Standards and Technology'': [http://www.dfmg.com.tw/member/chemical/cas/107-10-8.htm physikalische Daten] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Propylamin - Versionsgeschichte

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