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2026-04-21T23:11:48Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propranolol Enantiomers.png|200px|alt=|Struktur von Propranolol]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Propranolol (oben) und (''S'')-Propranolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Propranolol
| Andere Namen =
* (''RS'')-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''rac''-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
* (±)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
* DL-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-2-propanol
| Summenformel = C16H21NO2
| CAS =
* {{CASRN|525-66-6}} (freie Base)
* {{CASRN|318-98-9|Q27108095}} (Propranolol-Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 208-378-0
| ECHA-ID = 100.007.618
| PubChem = 4946
| ChemSpider = 4777
| ATC-Code = {{ATC|C07|AA05}}
| DrugBank = DB00571
| Wirkstoffgruppe = nicht kardioselektiver [[Betablocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="alfa">{{Alfa|H26645|Name=Propranolol|Abruf=2010-02-11}}</ref>
| Molare Masse =
* 259,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Propranolol)
* 295,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(Propranolol-Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 96 [[Grad Celsius|°C]] (freie Base Propranolol)<ref name="ChemIDplus" />
* 163–164 °C (Propranolol-[[Hydrochlorid]])<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1348.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,46<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=525-66-6 |Name=Propranolol |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = Wasser: 61,7 mg·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P0884|Name=(±)-Propranolol hydrochloride|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=660 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Propranolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Substanzgruppe der [[Betablocker]] und wird unter anderem zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) und bei Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von [[James Whyte Black]] entwickelt,<ref>J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst: ''A new beta-adrenergic receptor antagonist''. In: ''[[The Lancet]]'', 1964, 283, S. 1080–1001.</ref> der 1988 für seine Beiträge zum Verständnis biochemischer Prinzipien der Arzneimitteltherapie den [[Nobelpreis für Physiologie oder Medizin|Nobelpreis für Medizin]] erhielt.<ref>James W. Black: [http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1988/black-autobio.html Autobiography.] nobelprize.org</ref>

== Eigenschaften ==
Propranolol ist sehr gut fettlöslich und hat eine gute [[Zentralnervensystem|ZNS]]-Gängigkeit. Pharmazeutisch eingesetzt wird es in Form seines Salzsäuresalzes ([[Hydrochlorid]]s). Propranololhydrochlorid ist löslich in Wasser und [[Ethanol]] (96 Prozent) und praktisch unlöslich in [[Heptan]].<ref>Monografie ''Propranolol hydrochloride''. In: ''[[Ph. Eur.|European Pharmacopoeia]]''. 10th Edition (Ph. Eur. 10.0). EDQM Council of Europe, 2019.</ref>

== Pharmakodynamik ==
Betablocker blockieren spezifisch sympathische [[Beta-Adrenozeptoren|β-Adrenozeptoren]], ohne sie zu aktivieren (keine [[intrinsische Aktivität]]). Propranolol gehört zu den alten, nicht herzselektiven Betablockern, die neben [[Β1-Adrenozeptor|β1]]-auch an [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptoren]] binden.

== Pharmakokinetik ==
Propranolol unterliegt einem ausgeprägten [[First-Pass-Effekt]], und daher beträgt die [[Bioverfügbarkeit]] nur ca. 30 %. Der Abbau findet in der Leber statt.

Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 3 bis 4 Stunden.<ref>G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gudermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 355.</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Propranolol wird ebenso wie andere [[Betablocker]] eingesetzt, z. B. für die Behandlung von
* [[Arterielle Hypertonie|arterieller Hypertonie]],
* [[Koronare Herzkrankheit|koronarer Herzkrankheit]],
* [[Thyreotoxische Krise|thyreotoxischer Krise]],
* [[Hypertrophe Kardiomyopathie|hypertropher Kardiomyopathie]],
* [[Portale Hypertension|portaler Hypertension]],
* angeborenen [[Hämangiom]]en<ref>{{Literatur |Autor=Christine Léauté-Labrèze, Eric Dumas de la Roque, Thomas Hubiche, Franck Boralevi, Jean-Benoît Thambo, Alain Taïeb |Titel=Propranolol for Severe Hemangiomas of Infancy |Sammelwerk=[[New England Journal of Medicine]] |Band=358 |Nummer=24 |Datum=2008 |Seiten=2649–2651 |Kommentar=freier Volltext |DOI=10.1056/NEJMc0708819 |PMID=18550886}}</ref>
* [[Ösophagusvarizen]]blutungen für die Primärprophylaxe
* [[Phäochromozytom]]en als präoperative Therapie (zusammen mit [[Alphablocker]]).
Daneben können nichtselektive Betablocker auch bei [[Migräne]] sowie [[Tremor#Essentieller Tremor|essentiellem Tremor]] (hier als ''Mittel der ersten Wahl'') angewandt werden. Bei der Behandlung von [[Posttraumatische Belastungsstörung|posttraumatischen Belastungsstörungen]] wird Propranolol als [[Off-Label-Use]] gegen [[Intrusion (Psychologie)|Intrusionen]] und Übererregbarkeit eingesetzt.<ref>[http://www.psychiatriegespraech.de/psychische_krankheiten/ptsd/ptsd_therapie.php ''Traumatisierung, Posttraumatische Belastungsstörung (PTSD), Anpassungsstörung, akute Belastungsreaktion.''] Psychiatriegespräch.de</ref> Für den Einsatz gegen körperliche Angstsymptome gibt es keine ausreichenden Nachweise der Wirksamkeit, nach denen eine routinemäßige Anwendung empfohlen werden könnte.<ref name="PMID26487439">S. A. Steenen, A. J. van Wijk, G. J. van der Heijden, R. van Westrhenen, J. de Lange, A. de Jongh: ''Propranolol for the treatment of anxiety disorders: Systematic review and meta-analysis.'' In: ''Journal of psychopharmacology'', Februar 2016, Band 30, Nummer 2, S. 128–139; [[doi:10.1177/0269881115612236]], PMID 26487439, {{PMC|4724794}} (Review).</ref>

== Nebenwirkungen ==
* Initialer Blutdruckanstieg,
* Auslösung von [[Asthma bronchiale|Asthma]]anfällen,
* [[Synkope (Medizin)|Synkopen]],
* periphere Durchblutungsstörungen.<ref>''DAZ'', 26. März 2009, Nr. 13.</ref>

== Stereochemie ==
Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der [[Enantiomer]]e), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre. Der Bedeutung der Enantiomeren-Reinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffen wird zunehmend Beachtung gegeben, denn die beiden Enantiomeren eines [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<ref>{{Literatur |Autor=E. J. Ariëns |Titel=Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology |Sammelwerk=[[European Journal of Clinical Pharmacology]] |Band=26 |Nummer=6 |Datum=1984 |Seiten=663–668 |DOI=10.1007/BF00541922}}</ref> Das aktive Stereoisomer ([[Eutomer]]) ist die (''S'')-Form von Propranolol.<ref name="Agustiana">{{Literatur |Autor=Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa |Titel=Single enantiomeric β-blockers – The existing technologies |Sammelwerk=Process Biochemistry |Band=45 |Nummer=10 |Datum=2010 |Seiten=1587–1604 |DOI=10.1016/j.procbio.2010.06.022}}</ref>

== Verwendung als Dopingmittel ==
Dank seiner Eigenschaft, die Herzfrequenz zu senken und dem natürlichen physiologischen [[Tremor]] entgegenzuwirken, wird Propranolol auch als verbotenes Dopingmittel im Schießsport eingesetzt. Bekanntester Fall ist der nordkoreanische Pistolenschütze [[Kim Jong-su]], dem bei den Olympischen Sommerspielen 2008 in Peking seine Silbermedaille mit der Freien Pistole und seine Bronzemedaille mit der Luftpistole nach einem positiven Test auf Propranolol aberkannt wurde.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.ard.ndr.de/peking2008/nachrichten/ardsportpeking5696.html |text=Zwei neue Dopingfälle bei Olympia. |wayback=20090225195847}} [[ARD]], 15. August 2008; Olympia-Berichterstattung.</ref>

== Trivia ==
In der [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] war die Einnahme einer Überdosis Propranolol ''(Obsidan)'' eine häufig gewählte [[Suizid]]methode.<ref>{{Der Spiegel |ID=10630243 |Titel=Annalen des Todes |Jahr=1999 |Nr=13 |Seiten=}}</ref>

Seit 1990 wird Propranolol in der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] geführt.

Propranolol spielt eine zentrale Rolle in [[Hugh Howey]]s [[Roman]]serie ''[[Silo (Romanreihe)|Silo]]''.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Beta-Tablinen (D), Dociton (D), Inderal (A, CH), Obsidan (D), Prophylux (D), Generika (D, CH), Syprol (UK)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Beta-Turfa (D), Dociretic (D), Dociteren (D), Pertenso (D), Propra comp (D), Triamteren tri-comp (D), Hemangiol

== Literatur ==
* {{Literatur
|Hrsg=Hasso Scholz, Ulrich Schwabe
|Titel=Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie
|Auflage=13.
|Verlag=Springer
|Ort=Berlin / Heidelberg
|Datum=2005
|ISBN=3-540-20821-6}}
* {{Literatur
|Hrsg=[[Björn Lemmer]], Kay Brune
|Titel=Pharmakotherapie, klinische Pharmakologie
|Auflage=14.
|Verlag=Springer
|Ort=Heidelberg
|Datum=2010
|ISBN=978-3-642-10540-1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betablocker]]
[[Kategorie:Naphthalin]]
[[Kategorie:Alkylarylether]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]

Propranolol - Versionsgeschichte

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