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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propiophenone.svg|150px|Strukturformel von Propiophenon]]
| Andere Namen = * 1-Phenylpropan-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ethylphenylketon
* Phenylethylketon
* Propiophenon
| Summenformel = C9H10O
| CAS = {{CASRN|93-55-0}}
| EG-Nummer = 202-257-6
| ECHA-ID = 100.002.053
| PubChem = 7148
| ChemSpider = 6881
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492540|Name=Propiophenon|CAS=93-55-0|Abruf=2017-07-28}}</ref>
| Molare Masse = 134,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 21 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 218 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 0,22 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1,33 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,5269 (20 °C)<ref name="CRC90_3_432">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=432}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4530 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4530 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propiophenon''' ist eine [[Organische Verbindung|organisch-chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aromaten|aromatischen]] [[Ketone]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Propiophenon kann durch eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Benzol]] mit [[Propionylchlorid]] in Gegenwart der [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]] [[Aluminiumchlorid]] synthetisiert werden.<ref name="Vollhardt">{{Literatur |Autor=[[Kurt Peter C. Vollhardt|K. Peter C. Vollhardt]], [[Neil E. Schore]], K.-M. Roy |Hrsg=Holger Butenschön |Titel=Organische Chemie |Auflage=5 |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2011 |ISBN=978-3-527-32754-6 |Seiten=771 }}</ref>

[[Datei:Synthesis of propiophenone.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid]]

Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das [[Ketone|Keton]] freizusetzen. Man erreicht [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] von etwa 84 %.<ref name="Vollhardt"/>

Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von [[Benzoesäure]] mit [[Propionsäure]] bei Temperaturen von 440–520 °C an [[Calciumacetat]]-[[Katalysator]]en auf [[Aluminiumoxid]] durchgeführt.<ref name="Ullmann"/>

[[Datei:Industrial synthesis of propiophenone.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert| Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator]]

== Verwendung ==
Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie [[Dextropropoxyphen]], [[Norephedrin]] und [[Phenmetrazin]] Verwendung.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer |Titel=Ketones |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2000-06-15 |DOI=10.1002/14356007.a15_077}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Acetophenon]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Propiophenon - Versionsgeschichte

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