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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propionsäure Skelett.svg|150px|Struktur von Propionsäure]]
| Strukturhinweis =
| Name = Propionsäure
| Andere Namen = * Propansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ethancarbonsäure
* Metacetonsäure
* {{E-Nummer|280|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=PROPIONIC ACID |ID=37261 |Abruf=2020-04-22}}
| Summenformel = C3H6O2
| CAS = {{CASRN|79-09-4}}
| EG-Nummer = 201-176-3
| ECHA-ID = 100.001.070
| PubChem = 1032
| ChemSpider = 1005
| DrugBank = DB03766
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propionsäure|ZVG=12590|CAS=79-09-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −21 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 141 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,28 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (15,3 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,99 hPa (23 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,43 hPa (32,2 °C)<ref name="GESTIS" />
* 22,01 hPa (50,1 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 4,87<ref name="SN Applied Sciences">{{cite journal |author=Kenneth G. Latham, Adam Ferguson, Scott W. Donne |year=2019 |title=Influence of ammonium salts and temperature on the yield, morphology and chemical structure of hydrothermally carbonized saccharides |journal=SN Applied Sciences |language=en |volume=1 |pages=54 |doi=10.1007/s42452-018-0055-2 }}</ref>
| Löslichkeit = * leicht in Wasser (370 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04392|Name=Propionsäure|Abruf=2014-05-12}}</ref>
| Brechungsindex = 1,386<ref name="Roempp" />
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
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* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 10 ml·m−3 bzw. 31 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Propionsäure |CAS-Nummer=79-09-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −510,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=496 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=76,2 mg·l−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propionsäure''' ist der [[Trivialname (Chemie)|Trivialname]] der '''Propansäure''', einer [[Carbonsäure]] mit stechendem Geruch. Ihre [[Salze]] und [[Carbonsäureester|Ester]] heißen ''Propionate'' bzw. systematisch ''Propanoate''.

== Geschichte und Etymologie ==
[[Johann Gottlieb]] entdeckte 1844 bei der Reaktion von [[Kohlenhydrate]]n mit geschmolzenen [[Alkalimetalle|Alkalimetall]][[Hydroxide|hydroxiden]] die Propionsäure und ihre Salze. Der Name ''Propionsäure'' wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker [[Jean-Baptiste Dumas]] gegeben.<ref name="Roempp" /> Dumas leitete ihn aus [[Griechische Sprache|griech.]] ''protos'', ‚das Erste‘, und ''pion'', ‚Fett‘ ab,<ref>{{Webarchiv|url=https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |wayback=20120316080546 |text=''Development of Systematic Names for the Simple Alkanes.'' }}</ref> da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim [[Aussalzen]] einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.

== Vorkommen ==
[[Datei:coffee beans2.jpg|links|mini|Geröstete Kaffeebohnen]]
Propionsäure kommt in der Natur in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]], [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]], [[Anis]], [[Chrysanthemen]], [[Himbeere]]n, [[Kakao]], [[Ginseng]], dem [[Kampferbaum]], [[Orange (Frucht)|Orangenpflanzen]], den Früchten des [[Ginkgo]]baums, [[Kudzu (Pflanze)|Kudzu]] und der [[Sojabohne]], in [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]], in [[Roselle (Pflanze)|Rosellen]], in [[Echter Lorbeer|Echtem Lorbeer]], in [[Tomate]]n, den Blättern der [[Weiße Maulbeere|Weißen Maulbeere]] und [[Virginischer Tabak|Tabak]], [[Avocado]]s sowie [[Basilikum]]- und [[Pelargonien]]öl vor.<ref name="Dr. Duke" /> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt sie bei.<ref name="Beverages2020" />

Es gibt auch [[Bakterien]], die Propionsäure bilden, wie beispielsweise [[Clostridien]], die den [[Dickdarm]] des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten [[Kohlenhydrate]]n. Auch bei der Herstellung bestimmter [[Käse]]<nowiki/>sorten ist die bakterielle Bildung von Propionsäure von Bedeutung: [[Propionsäurebakterien]] im [[Bruch (Käse)|Käsebruch]] bilden im [[Emmentaler]] und in anderen [[Hartkäse]]sorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von [[Kohlenstoffdioxid]] und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen und beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.

Ein Verursacher des unangenehmen [[Mundgeruch]]s beim Menschen ist – neben [[Buttersäure]], [[Schwefelwasserstoff]] und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen ([[Methanthiol]], [[Dimethylsulfid]]) – Propionsäure.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Industrielle Herstellung ===
Zur großtechnischen Herstellung von Propionsäure in der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]] werden aktuell zwei Verfahren angewendet. Die [[Hydrocarboxylierung]] von [[Ethen]] ''(Carbonylierung in Gegenwart von Wasser)'' wurde bereits in den 1930er Jahren von [[Walter Reppe]] bei der [[BASF]] in [[Ludwigshafen am Rhein]] entwickelt. Aufgrund der preisgünstigen Verfügbarkeit von [[Aldehyde]]n auf Basis von [[Petrochemie|petrochemischen Rohstoffen]] durch die Entwicklung der Oxo-Synthese bzw. [[Hydroformylierung]], wird Propionsäure heute ebenfalls durch die Oxidation von [[Propionaldehyd]] hergestellt.

'''Hydrocarboxylierung von Ethen (BASF-Prozess)'''

Im Rahmen dieses Verfahrens wird [[Ethen]] mit [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasser]] bei Temperaturen von 250–320 °C und Drücken von 100–300 bar in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl [Ni(CO)4] als homogener Katalysator in der flüssigen Phase umgesetzt.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Ulf‐Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang‐Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles |Titel=Propionic Acid and Derivatives |Hrsg= |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2018-01-31 |DOI=10.1002/14356007.a22_223.pub4}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of propionic acid (hydrocarboxylation process).svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Hydrocarboxylierung von Ethen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser zu Propionsäure in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl als Katalysator]]

Dieses Verfahren wird heute vor allem in Anlagen der [[BASF SE]] durchgeführt. Das Unternehmen ist der weltweit größte Hersteller von Propionsäure und produziert diese an ihren [[Chemischer Produktionsverbund|Verbundstandorten]] in [[Ludwigshafen am Rhein]] ([[Deutschland]]) und [[Nanjing]] ([[China]]), die in den vergangenen Jahren stetig erweitert wurden.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.chemietechnik.de/basf-erweitert-kapazitaet-fuer-propionsaeure/ |titel=BASF erweitert Kapazität für Propionsäure |werk= |hrsg=CHEMIE TECHNIK |datum=2007-11-28 |abruf=2020-03-21 |sprache=}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.basf.com/global/de/media/news-releases/2017/06/p-CI-170601.html |titel=BASF und SINOPEC erweitern Kapazität zur Herstellung von Propionsäure in Nanjing, China |werk=BASF Presseinformationen |datum=2017-06-01 |abruf=2021-03-19}}</ref> Die Produktionskapazität der BASF-Anlagen beträgt etwa 180.000 [[Jahrestonne]]n.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.basf.com/global/en/investors/calendar-and-publications/factbook.html |titel=BASF Factbook 2022 - Information for investors and analysts |hrsg=BASF SE |datum=2022-06 |abruf=2023-01-14}}</ref>

'''Oxidation von Propionaldehyd'''

Ein weiteres wichtiges Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Propionsäure ist die [[Oxidation]] von [[Propionaldehyd]]. Letzterer wird derzeit aus petrochemischen Ausgangsstoffen produziert und steht daher preisgünstig und in großen Mengen zur Verfügung. Die Flüssigphasenoxidation von Propionaldehyd wird mit [[Sauerstoff|Luftsauerstoff]] bei milden Temperaturen von 30–50 °C und geringen Drücken von 1–3 bar in Gegenwart von Mangan(II)-propionat als Katalysator durchgeführt.<ref name="TECHNISCHE ORGANISCHE CHEMIE">Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann: ''Technische Organische Chemie – Grundstoffe, Zwischenprodukte, Finalprodukte, Polymere''. 1. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1992, S. 133, ISBN 3-342-00420-7</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of propionic acid (oxidation process).svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Flüssigphasenoxidation von Propionaldehyd mit Luftsauerstoff zu Propionsäure in Gegenwart von Manganpropionat als Katalysator]]

Man arbeitet in der flüssigen Phase und verwendet Propionsäure als [[Lösungsmittel]].<ref name="TECHNISCHE ORGANISCHE CHEMIE" />

'''Sonstiges'''

Auch bei der Gewinnung von [[Biogas]] aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.<ref name="Ahlert">Stephan Ahlert, Rita Zimmermann, Johannes Ebling, Helmut König: ''Analysis of propionate-degrading consortia from agricultural biogas plants.'' In: ''MicrobiologyOpen.'' 5(6), 2016, [[doi:10.1002/mbo3.386]].</ref>

Der weltweite Verbrauch an Propionsäure wurde im Jahr 2016 auf etwa 350.000 Tonnen geschätzt.<ref name="Ullmann" />

== Eigenschaften ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propionsäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 52 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,85 Vol.‑% (87 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12 Vol.‑% (370 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 48 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,1 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 485 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Herbizid]]en und [[Arzneimittel]]n. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze [[Natriumpropionat]] (E 281), [[Calciumpropionat]] (E 282) und [[Kaliumpropionat]] (E 283) werden als [[Konservierungsmittel]] verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Die Säure selbst wird häufig der [[Silage]] zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Der Zusatzstoff hat den positiven Nebeneffekt, dass er [[Ketoazidose]]n bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland waren Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufen. Nach aktuellem EU-Recht ist sie wieder erlaubt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/3779 |titel=Scientific Opinion on the re-evaluation of propionic acid (E 280), sodium propionate (E 281), calcium propionate (E 282) and potassium propionate (E 283) as food additives |autor=EFSA |hrsg=EFSA |werk= |datum=2014-12 |sprache=en |zugriff=2014-12}}</ref> Auch von der amerikanischen [[Food and Drug Administration]] wird Propionsäure als sicher eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.accessdata.fda.gov/SCRIPTs/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?CFRPart=184&showFR=1 |titel=DIRECT FOOD SUBSTANCES AFFIRMED AS GENERALLY RECOGNIZED AS SAFE |autor=Food and Drug Administration FDA |hrsg=Food and Drug Administration FDA |werk=CFR - Code of Federal Regulations |datum=April 1, 2015 |sprache=en |zugriff=April 1, 2015}}</ref> Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure [[Cobalamine|Vitamin B12]]. Daneben sind Propionsäure und deren Salze als Konservierungsmittel für Kosmetika gemäß deutscher [[Kosmetik-Verordnung]] zugelassen.

Viele Pilze sind in der Lage, auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen [[Kohlenhydrate|Kohlenstoff-Quellen]] wie [[Glucose]] wird aber die [[Polyketide|Polyketid-Synthase]] der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.

Die [[Ester]] der Propionsäure dienen als [[Riechstoff]]e, [[Aroma]]stoffe sowie als [[Lösungsmittel]].

== Humanmedizin ==
Untersuchungen an Zelllinien von Dünn- und Dickdarmzellen haben gezeigt, dass die Stimulierung der [[G-Protein]]-gekoppelten Rezeptoren für kurzkettige Fettsäuren GPR41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GPR43 (free fatty acid receptor FFAR 2) durch Propionsäure zum Beispiel zu einer günstigen Beeinflussung des Fett- und Zuckerstoffwechsels führt. Die gleiche Beobachtung konnte auch direkt an Ratten gemacht werden.<ref>{{Literatur |Autor=A. Psichas, M. L. Sleeth, K. G. Murphy u. a. |Hrsg=International Journal of Obesity |Titel=The short chain fatty acid propionate stimulates GLP-1 and PYY secretion via free fatty acid receptor 2 in rodents. International Journal of Obesity |Sammelwerk=International Journal of Obesity |Band= |Nummer=39 |Auflage= |Verlag=MacMillan Publishers |Ort=London, UK |Datum=2015 |Seiten=424–429 |DOI=10.1038/ijo.2014.153}}</ref>

Besonders die vermehrte Bildung von zwei Hormonen, PYY ([[Peptid YY]]) und GLP-1 ([[Glucagon-like Peptide 1]]) ist in diesem Zusammenhang wichtig. PYY und GLP-1 werden in den „L-Zellen“ des Darms, besonders im letzten Teil des Dünndarms (Ileum) und im Dickdarm (Blinddarm, aufsteigender Dickdarm) produziert. GLP-1 aktiviert die Insulinproduktion in der Bauchspeicheldrüse und hemmt dort gleichzeitig die [[Glucagon]]-Bildung (Glucagon ist der Insulin-Gegenspieler und erhöht den Blutzuckerspiegel). Somit wird durch [[kurzkettige Fettsäuren]] der Blutzuckerspiegel gesenkt.

Gleichzeitig wird der Appetit reduziert und das Sättigungsgefühl verstärkt. Dabei wirken PYY und GLP-1 sowohl im [[Hypothalamus]], einer bestimmten Gehirnregion, im Sinne eines Sättigungsgefühls sowie einer Verminderung des Appetits, als auch im Magen, wo die Entleerung gehemmt wird.

Wird Propionsäure in Form von Natriumpropionat oder [[Calciumpropionat]] der Nahrung zugeführt, hat dies eine Produktion von PYY und GLP-1 zur Folge, deren Spiegel im Blut ansteigen. Im Laufe eines halben Jahres kommt es bei Übergewichtigen zu einer Gewichtsabnahme, auch im Bauchraum und der Leber, und die Insulinresistenz, die sich in der Kontrollgruppe verschlechtert, bleibt gleich.<ref>{{Literatur |Autor=Edward S. Chambers, Alexander Viardot u. a. |Titel=Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults |Sammelwerk=[[Gut (Zeitschrift)|Gut]] |Band=64 |Nummer=11 |Datum=2015 |Seiten=1744–1754 |Sprache=en |DOI=10.1136/gutjnl-2014-307913}}</ref>

Tirosh et al. zeigten in einer Studie mit 14 Probanden, dass der Verzehr einer 1000 mg Propionat enthaltenden Mischmahlzeit beim Menschen kurz nach dem Essen zu einem Anstieg von Plasma-[[Glucagon]], einem glukoneogenen Hormon namens Fettsäure-bindendes Protein 4 (FABP4), und zur [[Noradrenalin]]freisetzung durch das sympathische Nervensystem führte. Dies wiederum bewirkte eine [[Insulinresistenz]] mit kompensatorischer [[Hyperinsulinämie]]. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass Propionat als Stoffwechseldisruptor wirken kann, der das Risiko für [[Diabetes mellitus]] Typ 2 und [[Adipositas]] beim Menschen potenziell erhöht.<ref>{{Internetquelle
|autor = Amir Tirosh1, Ediz S. Calay et al.
|url = https://stm.sciencemag.org/content/11/489/eaav0120
|titel = The short-chain fatty acid propionate increases glucagon and FABP4 production, impairing insulin action in mice and humans
|werk = Science Translational Medicine
|datum = 2019-04-24
|zugriff = 2019-04-25
|sprache = en
}}</ref>

=== Entzündungshemmende Wirkung ===
Propionsäure wird bei [[Ballaststoff]]reicher Ernährung durch Bakterien im Dickdarm gebildet und stellt dann eine der wichtigsten Energiequellen der oberflächlich gelegenen Darmzellen (Darmepithelien) dar. Wie andere kurzkettige Fettsäuren übt auch die Propionsäure einen regulierenden Einfluss auf die Entzündungsbereitschaft des Darmes sowie des gesamten Organismus aus und kann im Tierversuch chronischen Entzündungskrankheiten, wie etwa der [[Multiple Sklerose|Multiplen Sklerose]], vorbeugen. Neuerdings zeichnen sich sogar Erfolge bei der Therapie der menschlichen MS ab.<ref>''Propionic Acid Shapes the Multiple Sclerosis Disease Course by an Immunomodulatory Mechanism''. In: ''Cell'', Vol. 180, issue 6, S. 1067–1080 (2020), [[DOI: 10.1016/j.cell.2020.02.035]].</ref> Zudem stimuliert Propionsäure bestimmte ''neuroendokrine'' Zellen des Dickdarmes, die sogenannten L-Zellen, zur Produktion von Hormonen (Glucagon-like Peptide 1, Peptide YY), die sich günstig auf [[Adipositas]] und Diabetes auswirken.<ref>{{Literatur |Autor=E. N. Bergman |Titel=Energy contributions of volatile fatty acids from the gastrointestinal tract in various species |Sammelwerk=Physiological Reviews |Band=70 |Datum=1990 |Seiten=567–590 |PMID=2181501}}</ref>

=== Herz-Kreislauf-Erkrankungen ===
In einem [[Tierversuch]] fütterten Forscher Mäuse mit [[Bluthochdruck|hohem Blutdruck]] mit Propionat. Danach hatten die Tiere weniger ausgeprägte Herzschäden oder abnormale Vergrößerungen des Organs, was sie weniger anfällig für [[Herzrhythmusstörung]]en machte. Auch Gefäßschäden, wie z. B. [[Atherosklerose]], nahmen bei Mäusen ab. Das Forschungsteam hofft nun, ihre Ergebnisse zu bestätigen, indem es die Auswirkungen der Substanz auf den Menschen untersucht.<ref>Hendrik Bartolomaeus et al.: ''The Short-Chain Fatty Acid Propionate Protects from Hypertensive Cardiovascular Damage.'' In: ''Circulation.'' 2018, [[doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652]].</ref>

=== Physiologische Effekte ===
Nehmen Menschen eine ballaststoffreiche Diät zu sich, so ändert sich nach einigen Monaten die Zusammensetzung der Bakterien im Darm und es werden mehr kurzkettige Fettsäuren gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Maria De Angelis, Eustacchio Montemurno, Lucia Vannini u. a. |Titel=Effect of Whole-Grain Barley on the Human Fecal Microbiota and Metabolome |Sammelwerk=[[Applied and Environmental Microbiology]] |Band=81 |Nummer=22 |Datum=2015 |Seiten=7945–7956 |DOI=10.1128/AEM.02507-15 |PMID=26386056}}</ref><ref name="PMID28482838">J. G. LeBlanc, F. Chain, R. Martín, L. G. Bermúdez-Humarán, S. Courau, P. Langella: ''Beneficial effects on host energy metabolism of short-chain fatty acids and vitamins produced by commensal and probiotic bacteria.'' In: ''Microbial cell factories.'' Band 16, Nummer 1, Mai 2017, S. 79, [[doi:10.1186/s12934-017-0691-z]], PMID 28482838, {{PMC|5423028}} (Review).</ref><ref name="PMID25196939">E. Patterson, J. F. Cryan, G. F. Fitzgerald, R. P. Ross, T. G. Dinan, C. Stanton: ''Gut microbiota, the pharmabiotics they produce and host health.'' In: ''The Proceedings of the Nutrition Society.'' Band 73, Nummer 4, November 2014, S. 477–489, [[doi:10.1017/S0029665114001426]], PMID 25196939 (Review).</ref>

Die [[Epithel]]zellen des Dickdarms nehmen fast 90 % der kurzkettigen Fettsäuren auf und geben sie über das [[Pfortader]]system und die Leber an den Organismus weiter. Aktuellen Schätzungen zufolge bezieht der Mensch bis zu zehn Prozent seines täglichen Energiebedarfs über die kurzkettigen Fettsäuren. Darüber hinaus decken die Epithelien des Dickdarms über die Hälfte ihres Energiebedarfs aus kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere auch über die [[Buttersäure]].<ref>{{Literatur |Autor=Olga Brandstätter, Oliver Schanz, Julia Vorac u. a. |Titel=Balancing intestinal and systemic inflammation through cell type-specific expression of the aryl hydrocarbon receptor repressor |Sammelwerk=[[Scientific Reports]] |Band=6 |Datum=2016 |Seiten=26091 |DOI=10.1038/srep26091}}</ref>

Eine Reihe von Zellen haben auf ihrer Oberfläche Rezeptoren, mit denen sie kurzkettige Fettsäuren erkennen können. Über diese Rezeptoren werden Signale in das Innere der Zelle übermittelt, die das Verhalten der Zelle verändern. Interessant ist, dass diese Rezeptoren zum einen auf Zellen vorhanden sind, die mit dem Fett- und Zuckerstoffwechsel zu tun haben, und sich aber andererseits zum Beispiel auch auf Immunzellen finden: Es sind in erster Linie sogenannte [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein-gekoppelte Rezeptoren]] (GPR), speziell GPR41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GPR43 (free fatty acid receptor FFAR 2).<ref>R. Corrêa-Oliveira, J. L. Fachi, A. Vieira u. a.: ''Regulation of immune cell function by short-chain fatty acids.'' In: ''Clinical & translational immunology.'' Band 5, Nummer 4, April 2016, S. e73, [[doi:10.1038/cti.2016.17]], PMID 27195116, {{PMC|4855267}} (Review).</ref>

GPR41 findet sich in Zellen von Fettgewebe, Bauchspeicheldrüse, [[Milz]], [[Lymphknoten]], Knochenmark, [[Lymphozyten]] und [[Monozyten]]. GPR43 findet sich im distalen [[Ileum]], [[Colon]], Fettgewebe, in Monozyten und [[Neutrophiler Granulozyt|neutrophilen Granulozyten]] (höchste Expression). Dementsprechend sind die Effekte von Propionsäure und ihren Salzen, wie [[Natriumpropionat]], und anderen kurzkettigen Fettsäuren speziell auf den Zucker- und Fettstoffwechsel sowie das Immunsystem ins Zentrum der aktuellen Forschung gerückt.

== Sicherheitshinweise ==
Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von [[Ratten]] in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens ([[Tumor|Verdickungen]] und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.<ref name="classen">H.-G. Classen, P. S. Elias, W. P. Hammes, M. Winter: ''Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen.'' Behr’s Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-806-7.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Propionazidämie]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Propionic acid|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=60783 |Typ=c |Name=PROPIONIC-ACID |Abruf=2024-06-30}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste n-Alkansäuren}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4175947-3}}

{{SORTIERUNG:Propionsaure}}
[[Kategorie:Propansäure| ]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Propionsäureverbindung]]

Propionsäure - Versionsgeschichte

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