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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propionitrile.svg|180px|Strukturformel von Propionitril]]
| Andere Namen = * Ethylcyanid
* Propionsäurenitril
* Propansäurenitril
* Cyanoethan
| Summenformel = C3H5N
| CAS = {{CASRN|107-12-0}}
| EG-Nummer = 203-464-4
| ECHA-ID = 100.003.151
| PubChem = 7854
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 55,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,78 g·cm−3 (bei 20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propionitril|ZVG=13670|CAS=107-12-0|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| Schmelzpunkt = −103 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 97 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 49 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * leicht löslich in Wasser (103 g·l−1 bei 25 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Dimethylformamid]] und [[Diethylether]]<ref name="Pollak">{{Literatur |Autor=Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke |Titel=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2000 |ISBN=978-3-527-30673-2 |Kapitel=Nitriles |Seiten=a17_363 |DOI=10.1002/14356007.a17_363}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3655 (20 °C)<ref name="CRC90_3_440">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=440}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300|310|331|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|303+361+353|301+330+331|310|361+364|304+340||305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=39 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Patty" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=40–56 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck |807068 |Name= |Abruf=2011-01-19}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 15,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Propionitril''' (systematischer Name ''Propannitril'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitrile]]. Der Trivialname leitet sich von der [[Propionsäure]] ab.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die erste Synthese von Propionitril (und damit des ersten Nitrils überhaupt) wurde 1834 von [[Théophile-Jules Pelouze]] beschrieben, der die Verbindung durch Reaktion von [[Kaliumcyanid]] mit [[Kaliumethylsulfat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Kaliumethylsulfat |CAS=563-17-7|Wikidata= Q81989079|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 23680282}}</ref> gewann. Die Reaktion von Dialkylsulfaten mit Alkalimetallcyaniden ist dabei eine allgemeine Synthesemethode für aliphatische Nitrile. In allen Fällen ist das einzige Alkylierungsprodukt das entsprechende Alkylcyanid ohne [[Isonitrile|Isonitril]]-Verunreinigung.<ref name="O. Reutov, A. L. Kurts">{{Literatur |Autor=O. Reutov, A. L. Kurts |Titel=Ambident anions |Verlag=Springer US |Datum=1983 |ISBN=978-0-306-10975-1 |Seiten=211 |Online={{Google Buch |BuchID=2_WFAAAAIAAJ |Seite=211}}}}</ref> Die Verbindung kann auch durch Erhitzen von [[Bariumethylsulfat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Bariumethylsulfat|CAS=6509-22-4|Wikidata=Q72444797|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=51051600}}</ref> und Kaliumcyanid mit anschließender Destillation oder durch Dehydratisierung von [[Propionsäure]] + Ammoniak oder [[Propionamid]] hergestellt werden.<ref name="Patty">{{Literatur |Autor= |Titel=Patty's Toxicology, 6 Volume Set |Verlag=Wiley |Datum=2012 |ISBN=978-0-470-41081-3 |Seiten=967 |Online={{Google Buch |BuchID=1mk3lFVtBSQC |Seite=967}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Nitrogen and Phosphorus Solvents |Verlag=Elsevier Science |Datum=2013 |ISBN=978-1-4832-9020-1 |Seiten=355 |Online={{Google Buch |BuchID=uAQhBQAAQBAJ |Seite=355}}}}</ref>

Industriell wird Propionitril entweder durch [[Hydrierung]] von [[Acrylnitril]] oder durch die Gasphasenreaktion von [[Propanal]] oder [[Propanol]] mit [[Ammoniak]] gewonnen. Es fällt auch als Nebenprodukt bei der [[Elektrohydrodimerisierung]] (EHD-Verfahren) von Acrylnitril zu [[Adiponitril]] an.<ref name="Pollak" /> Ein weiterer Syntheseweg zum Propionitril ist die [[Hydrocyanierung]] von [[Ethen|Ethylen]] unter [[Nickel]]-Katalyse.<ref>{{Literatur |Autor=Laura Bini, Christian Müller, Dieter Vogt |Titel=Mechanistic Studies on Hydrocyanation Reactions |Sammelwerk=ChemCatChem |Band=2 |Nummer=6 |Datum=2010-06-14 |DOI=10.1002/cctc.201000034 |Seiten=590–608}}</ref>

Allgemein lassen sich Nitrile wie Propionitril über die [[Kolbe-Nitrilsynthese]] herstellen, bei der in diesem Fall Ethanhalogenide (–Cl, –Br, –I) oder [[Ethyltoluol-4-sulfonat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Ethyltosylat |CAS=80-40-0|Wikidata= Q27253524|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 6638}}</ref> mit [[Alkalimetall]]cyaniden in polaren, [[aprotisch]]en Lösungsmitteln ([[DMSO]], [[Aceton]]) zur Reaktion gebracht werden.<ref name="Friedman">{{Literatur |Autor=L. Friedman, Harold Shechter |Titel=Preparation of Nitriles from Halides and Sodium Cyanide. An Advantageous Nucleophilic Displacement in Dimethyl Sulfoxide 1a |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=25 |Nummer=6 |Datum=1960 |Seiten=877–879 |DOI=10.1021/jo01076a001}}</ref><ref name="N. L. Allinger, et al.">{{Literatur |Autor=N. L. Allinger, et al. |Titel=Organische Chemie. [Hauptbd.] |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=2011 |ISBN=978-3-11-082970-9 |Seiten=604 |Online={{Google Buch |BuchID=S7acz2EmbXAC |Seite=604}}}}</ref> Da es sich bei dem eingesetzten [[Cyanid]] um ein [[ambident]]es [[Nucleophil]] handelt, entsteht zusätzlich auch das isomere [[Isonitril]]. Das Verhältnis von Nitril zu Isonitril ist dabei von dem Reaktionstyp und den Reaktionsbedingungen abhängig.<ref name="Friedman" />

== Eigenschaften ==
Propionitril ist eine farblose, leicht flüchtige, in Wasser leicht lösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Sie ist leicht entzündlich und die Dämpfe bilden mit der Luft explosive Gemische (3,1–14 %). Bei hohen Temperaturen zersetzt sich Propionitril unter anderem zu [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] und zu diversen [[Stickoxide]]n.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Propionitril eignet sich gut für die Weiterreaktion über [[Hydrolyse]] zu [[Propionamid]] und weiter zur Propionsäure.<ref>{{Literatur |Autor=Linxin Yin, Yuhan Du, Peigao Duan, Krzysztof Kapusta |Titel=Hydrolysis of Nitrile Compounds in Near-Critical Water |Sammelwerk=Production of N-containing Chemicals and Materials from Biomass |Band=12 |Verlag=Springer Nature Singapore |Ort=Singapore |Datum=2023 |ISBN=978-981-99-4579-5 |DOI=10.1007/978-981-99-4580-1_1 |Seiten=3–19}}</ref> [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] beziehungsweise Hydrierung, beispielsweise mit einem [[Ruthenium]]-Katalysator, führt zu [[Propylamin]].<ref>{{Literatur |Autor=Katharina Obert, Daniel Roth, Martin Ehrig, Andreas Schönweiz, Daniel Assenbaum, Harald Lange, Peter Wasserscheid |Titel=Selectivity enhancement in the catalytic hydrogenation of propionitrile using ionic liquid multiphase reaction systems |Sammelwerk=Applied Catalysis A: General |Band=356 |Nummer=1 |Datum=2009-03 |DOI=10.1016/j.apcata.2008.12.016 |Seiten=43–51}}</ref>

Die Verbindung wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen verwendet, zum Beispiel bei der Synthese der Arzneimittel [[Flopropion]] (über die [[Houben-Hoesch-Reaktion]]) und [[Ketoprofen]].<ref name="Pollak" />

Es wird auch als [[Lösungsmittel]] und in der organischen Synthese als Bindemittel für Harze eingesetzt.<ref name="Patty" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4635202-8}}

[[Kategorie:Alkannitril]]

Propionitril - Versionsgeschichte

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